研究人員發現肽鍵生成新途徑

2020-11-28 科學網

 

美國範德堡大學(Vanderbilt University)的科研人員發現了一種生成肽鍵的新方法。該方法使用溴化硝基烷烴與碘活化的胺反應產生醯胺。該反應可以和不對稱的aza-Henry反應連用,提供了生產非天然胺基酸醯胺和多肽的新途徑。

 

文章的第一作者沈博2003年畢業於中國科技大學,在範德堡大學獲得化學博士學位後,現在在麻省理工學院(MIT)從事博士後研究。沈博本科期間曾工作於化學系郭慶祥實驗室,參與發表了三篇科研文章。

 

肽鍵作為天然肽和蛋白的骨幹普遍存在。胺基酸借肽鍵聯結成蛋白質,肽鍵如同關節一樣構建了蛋白質的骨架。同時肽鍵也廣泛存在於很多藥物小分子中,例如人們常用的消炎藥青黴素和阿莫西林。化學家們常用的生成肽鍵方法是羧酸和胺的脫水縮合反應。其中羧酸為親電試劑,胺為親核試劑。而在《自然》新報導的這一方法中,作者發現可以使用溴化硝基烷烴作為羧酸的替代物,與碘活化的胺反應。反應物的極性與經典的脫水縮合反應相反(umpolung)。溴化硝基烷烴的使用提供了生成肽鍵的一種全新的理念。

 

當反應分子體積增大、位阻或立體化學複雜程度增強的時候,常用的脫水縮合反應有時就難以達到要求。比如芳香基甘氨酸的肽鍵生成中就常會伴隨一定程度的消旋(導致純度降低)。而新報導的這一方法可以和不對稱的aza-Henry反應連用,成功避免了芳香基甘氨酸的醯胺產生過程中的消旋。此方法將會對醯胺和多肽的合成產生廣泛和深遠的影響。

 

《自然》雜誌為此刊發了編者按,同時還在「新聞和觀點」欄目中配發了一篇署名文章來重點推薦新報導的這一方法。文章稱讚這一新方法「簡便,通用,激動人心。這不僅僅是一項令人滿意的智力成果,還有更深遠的應用價值。藥物化學家可以很快地應用這一方法來合成含有肽鍵的具有生物活性的分子,而它們中的一些某一天也許會被用來治療疾病。」從某種意義上來說,這一新方法無異於化學領域內的新發掘的一座金礦。(來源:中國科技大學)

 

 

 

 

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