生物中的化學:醯胺鍵與肽鍵

2021-01-14 浦東化學在線

編審觀點:

大學有機化學常常把羧酸衍生物作為一章來介紹,其中包括醯滷、酸酐、酯、醯胺和腈。

醯胺在構造上可看作是羧酸分子中羧基中的羥基被氨基(-NH2)或烴氨基(-NHR或-NR2)取代而成的化合物。根據它的構造大致分為:醯胺、醯亞胺和醯肼。下面我們分別來看看它們對應的命名原則。

1. 氨的單醯基衍生物、氮的對稱的二醯基或三醯基衍生物、二醯亞胺

氨的單醯基衍生物的命名,將原羧酸名稱中的後綴"-酸"或"-甲酸"替換成相應的"醯胺"或"甲醯胺"即可。"-CO-NH2"作為取代基時用前綴"甲醯胺基-"表式。

例如:

  

乙醯胺

  

環己烷甲醯胺


  

2-甲醯胺基苯甲酸


  

苯磺醯胺

醯胺中氮上的氫被其他取代基取代後所得結構(如R-CO-NHR'或R-CO-NRR')命名時,通常將取代基R、R'名稱前加"N-"後作為前綴進行表述。

例如:

  

N-甲基苯甲醯胺

  

N,N-二乙基-呋喃-2-甲醯胺


氮的對稱的二醯基"(R-CO)2NH"或三醯基衍生物"(R-CO)3N"可分別作為母體氮氫化合物的二醯基或三醯基衍生物或者作為二醯胺或三醯胺進行命名。

例如:

  

二呋喃-2-甲醯胺

  

三(環己烷甲醯)胺


二醯亞胺指的是包含"-CO-NH-CO-"結構的化合物,它們可以看作是羧酸酐的氮類似物,也可以看做是氮的二醯基衍生物。

例如:

  

環己烷-1,2-二甲醯亞胺


2. 醯肼

醯肼是母體氫化物乙氮烷[肼]NH2-NH2的單醯基衍生物,其命名時將相應酸名稱中的後綴"-酸"替換為"-醯肼",或將"-甲酸"替換為"-甲醯肼"即可。

例如:

  

苯甲醯肼

  

環己烷甲醯肼


有老師解答過程中提到肽鍵,那到底什麼是肽鍵呢?肽鍵是一分子胺基酸的α-羧基和一分子胺基酸的α-氨基脫水縮合形成的醯胺鍵。

由此可以看出"-CO-NH-"不一定為肽鍵,一定是醯胺鍵,是否為肽鍵需要知曉它對應有機物的結構。


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