從嫡長子到不肖子
李承乾是李世民的嫡長子，武德二年(公元619年)生於太極宮承乾殿，因此，母親長孫皇后就以殿名給他起了名字。他從小聰慧敏捷，一直深受李世民喜愛。
武德九年(公元626年)李世民登基為帝，考慮到立太子是件大事，便決定立長子李承乾為皇太子。李世民每次外出巡視，就讓他留守長安，代行處理國政。李世民居喪期間，國家的許多政務也都由他決斷。
李世民早早宣布立李承乾為太子，為的是避免自家的骨血為爭奪皇位而陷入混戰與殘殺，從而實現權力的平穩交接。但是李世民忽略了一點，這麼做往往會產生一個嚴重的負面效應，那就是這個被確定為未來皇帝的孩子，提前進入狀態，也提前受到權力的腐蝕，使他變得驕縱、放肆、跋扈，與皇帝應該扮演的天－聖－帝三位一體的光輝形象背道而馳。
貞觀九年(公元635年)，太上皇李淵駕崩，李世民按照禮制為高祖守孝，那段時間朝廷政務都由太子決斷，年僅17歲的李承乾「頗識大體」，將李世民交給他的國家大事處理得井井有條，所以皇帝和官員對當時的他頗為賞識和信任。李世民更是「每行幸，常令太子居守監國」，從來沒見他出過什麼差錯。
在整個貞觀初期，李世民對這個儲君還是比較滿意的。後來雖說察覺了太子的一些不良習氣，但仍然對他寄於厚望，一再對東宮的輔臣們說：「太子生長深宮，百姓艱難，耳目所未涉，能無驕逸乎！卿等不可不極諫！」
然而，李承乾卻未曾體會到李世民的一片苦心。嫡長子變為不肖子，不是可能，而是一種必然。無論有多麼嚴格的教育制度，也無論那位早已預訂了皇帝寶座的嫡長子背多少詩書，不肖子都將是這種繼承制必然的產品。
李世民對立廢太子比別人多了更深一層的切膚之痛，正因為如此，他對太子有著更為迫切的期望。史料記載，他「搜訪賢德，以輔儲宮」，恨不得將全天下的有才之士都拉過來給太子當老師。從李承乾被確立為太子到貞觀十七年(公元643年)，李世民先後為他挑選了十餘位「宿德鴻儒」之老臣、名臣擔任東宮輔臣，包括張玄素、房玄齡、魏徵等。李世民對那些擔任太子輔臣的名士大儒寄予了厚望，希望他們能給予太子良好的教誨和引導，從而使太子成為理想的繼承人，使自己的帝國事業能夠平穩過渡。
由於從小接受了比較好的帝王教育，李承乾頗有幾分學識，而且口才一流。在公開場合，李承乾總是正襟危坐，開口閉口都是孔孟之學和忠孝之道。說到要緊處，他甚至會做出一副慷慨激昂、聲淚俱下之狀。輔臣們無不為之聳然動容、嘖嘖稱讚。
隨著時間流逝，那個贏在起跑線上、奮發上進的太子離他的期望卻越來越遠。不知從何時起，李承乾變得習性散漫，生活奢侈，嬉戲無度，而且大有變本加厲之勢。
一回到東宮，李承乾將身上的朝服一脫，靴子一蹬，立刻像變了個人，終日「與群小相褻狎」，只玩得天昏地暗，把那些聖賢學問全拋諸腦後。漫長的太子生涯讓他活得毫無憂患意識，也漸漸消磨了耐心，使他一點點撕去父皇和大臣們希望他戴上的文明的面具，開始走向它的反面，變得野蠻和暴虐。
連續瘋玩了好些日子之後，李承乾預料到輔臣們會不厭其煩地上門進諫，這時候他就會主動戴上另一副面具，早早地立於門外恭候，一見他們到來，便會大行跪拜之禮，然後用一種既嚴肅又誠懇的態度進行深刻的自我批評，把輔臣們精心準備的一大套說辭全都堵在了嗓子眼，讓他們措手不及。
逐漸老去的李世民，感受到的是時間流逝帶來的壓迫感。他總有離開這個世界的一天，那時接手江山的人就是太子李承乾。於是，李世民將這種壓迫感轉化成更為挑剔的目光，更為警覺的審視。如此一來，李承乾自然覺得精神壓力陡然上升。尤其是貞觀十五年(公元641年)以來，他對太子這個位子可以說到了難以忍受的地步。在他看來，東宮那個寬大的紫檀木寶座，簡直就是一個特殊的刑具，令他動彈不得。
在李承乾當太子的早期，朝野一致認為他是一個賢明的儲君。長孫皇后病逝，太宗皇帝居喪期間，國家的許多政務都由太子李承乾決斷。每次皇帝外出巡視，都讓他留守長安，代行處理國政。李承乾自以為皇位非他莫屬，逐漸放鬆了對自己的要求，隔三差五就帶著家丁到東郊放鷹走馬，行圍打獵。不知道從什麼時候開始，他忽然迷上了少數民族文化，尤其喜歡突厥人的風俗習慣。
不知道怎麼回事，似乎東宮裡頭有什麼讓他坐立不安的邪祟鬼怪似的，他開始說突厥語，穿突厥衣服，並特意挑選了一批體貌特徵酷似突厥人的人當侍從。他將他們五人為一組編為一個部落，讓他們把頭髮梳成小辮，身穿羊皮衣服，在東宮的草地上牧羊；旁邊還插上一桿繡有五個狼頭的大纛，並架起帳篷，住了進去。每天，他拎著刀親自殺羊，烤熟了以後與左右分享。
太子是天底下最尊貴的孩子，可李承乾要的是自由。他躺在東宮的草地上，做著他那不切實際的草原英雄夢。他常幻想自己置身於這樣一個場景：北方邊地的夜晚，寒冷清曠如遠古，風從高原之上橫掃下來，發出悽厲的嘶鳴。他覺得這才是一個熱血男兒該去的地方，他對那個刀頭舔血的民族有著無限的嚮往。他說：「假如現在的我是一個可汗，是一個已經陣亡的可汗，你們仿效突厥的風俗來給我辦喪事。」說完兩眼一閉，往草地上一躺，一動不動。於是左右侍從便騎馬圍著李承乾的「屍體」，一邊轉圈一邊號喪，並依照突厥風俗紛紛割破自己的臉，以表對「去世可汗」的沉痛悼念之情。
這個偉大的創意讓太子興奮不已，他憧憬道：「有朝一日我繼承了天下，定要率數萬騎兵到金城(今甘肅蘭州市)以西打獵，然後把頭髮解開去當突厥人，投靠阿史那思摩，當一個突厥將軍，我絕不會落於人後。」
堂堂大唐儲君繼位後居然要拋棄他的江山和子民，委身於突厥降將阿史那思摩，並且要當他手下一個小小的將軍。如此荒誕不經的言行，讓那些東宮輔臣們一籌莫展。在李承乾眼裡，循規蹈矩的太子生活實在是無趣，就像刻板的時鐘，每月、每天，甚至每個時辰需要做什麼，都有嚴格的規定。他從8歲被立為太子，就跟著太宗皇帝參與一個又一個複雜莊重的典禮。他覺得自己不像一個人，倒像是宮殿裡的一把椅子、一個銅獸。