唐太宗歷來為史學家們奉為聖明之君，他勵精圖治，文韜武略，開創了"貞觀之治"的盛世局面。
然而他的兒子們似乎沒有遺傳到他的良好基因，諸子多有不善，尤其是其長子李承乾。他年少聰敏，深得太宗喜愛，八歲時即被立為太子，卻在17年後，因謀反被廢，一手好牌打得稀爛。
那麼，本已是太子的李承乾，為何要冒險謀反呢？
關於李承乾被廢的原因，歷代史學家早有研究。《舊唐書》中說"承乾之愚，聖父不能移也。"指出李承乾悲劇的原因是其個人的愚笨和頑固不化所造成的，後來大多數人也都接受這一觀點，認為李承乾的謀反被廢，完全是他咎由自取的結果。英國學者霍華德·韋克斯勒卻認為"隨著年齡的增長，對中國的朝廷官員來說，承乾的行為顯得在某些方面不正常和有失體統；他可能是精神失常。"然而這些看法都有失偏頗，導致李承乾個人悲劇的原因，除了唐太宗對其教育上的失誤外，主要原因還是其在貞觀初年黨爭中的失敗。
實際上，李承乾並非愚笨之人，相反的，他"時年八歲，性聰敏，太宗甚愛之。"唐太宗評價他"中山王承乾，地居嫡長， 丰姿峻嶷， 仁孝純深， 業履昭茂， 早聞睿哲……可立承乾為皇太子。"李承乾身為嫡長子，又兼有諸多優良品德，很得太宗喜愛，很早便被立為太子，唐太宗又對其進行了一系列的培養和教育。
首先，是為他選拔名師，貞觀四年（630年）七月，選拔了前朝名臣李剛任太子少師，御史大夫蕭瑀為太子少傅，又選了名儒孔穎達為太子右庶子，而李承乾對他的老師們也是敬重有加，師徒之間相處甚歡。其次，是對其政治能力的培養，貞觀四年（630年）五月，李承乾十二歲時，唐太宗下詔："自今訟者，有經尚書省判不服，聽於東宮上啟，委太子裁決。若仍不服，然後聞奏。"即讓李承乾開始聽訟，有意培養他的行政能力，而李承乾的表現也讓唐太宗很滿意，直到貞觀九年（635年）唐高祖李淵去世時，唐太宗對這位太子都是持肯定態度的。
這一時期李承乾也有過失之處，他年紀漸長，貪玩的本性開始暴露，"好聲色，漫遊無度"，然而太宗認為卻是無傷大雅，是可以通過教育改正的。
然而，從貞觀十年（636年）開始，太宗對李承乾的態度開始有了變化，太子承乾本身患有足疾，行走艱難，當時的魏王李泰聲譽鵲起，太宗開始寵愛起李泰，李泰憑藉太宗的寵信和自身優勢，"潛懷奪嫡之計，折節下士以求聲譽"，開始暗中培植自己的勢力，此時的李承乾和太宗關係也開始惡化，太宗對他的猜忌也越來越深。
這樣的變化與李承乾的性格表現和太宗的教育是分不開的，李承乾由於跛腳，行動不便，本身性格就比較自卑，太宗對李泰的寵愛，以及殺害了他所寵愛的太常樂童稱心等做法，無疑對李承乾造成了影響。
太宗對李承乾的教育方式大多以批評為主，對他的成績卻多有忽略，甚至給他選拔的輔臣也都是敢於"犯言直諫"型的，太宗為了鼓勵他們勸諫，對於勸諫的大臣也都是有諫必賞，長期得不到肯定，對於李承乾的心理影響可想而知，以致他的行為越加乖戾，到後來對於敢於提出尖銳意見的功臣，"往往遣人陰圖害之"。
隨著魏王李泰的日益得寵和勢力的擴張，為保住自己的太子之位，李承乾坐不住了，開始和漢王李元昌、兵部尚書侯君集等人密謀攻打西宮。
貞觀十七年（643年），齊王李祐在齊州起兵造反，李承乾對他的衛士紇幹承基說："我東宮的西牆，離大內只有二十步遠，齊王怎麼能比呢？ "隨後，紇幹承基因齊王叛亂收到牽連，被捕入獄時，告發了此事，李承乾因此被貶為百姓，流放黔州，後於貞觀十九年去世，死後太宗為他停止朝會，並以國公之禮葬之。
李承乾本想以軍事政變的形式，除掉自己的競爭對手李泰，沒想到事情洩露，自己太子之位也保不住了，而魏王李泰雖然深得太宗寵愛，最終也沒能登上太子之位，反倒是晉王李治看似不爭不搶地撿了漏，登上了太子之位。