鬱達夫是在福州期間，接到新加坡華僑，以萬金油發家的胡文虎的邀請，前往新加坡協助辦理（星洲日報），宣傳抗日。
鬱達夫在1938年底到了新加坡，後來把第二任妻子王映霞與兒子也接到新加坡。
1939年3月，王映霞在書房裡見到了一本香港出版的（大風）號雜誌。王映霞隨手一翻，就大驚失色，原來裡面有一組鬱達夫的詩—（毀家詩紀）。鬱達夫把王映霞的緋聞全部公之於眾了，心如死灰的王映霞提出了離婚。隔了一年，兩人終於籤好了協議離婚。王映霞獨自歸國。
鬱達夫不久結識了新加坡英國情報部門工作的福州姑娘李小瑛。李小瑛有過一段傷心的婚姻，小鬱達夫20多歲，美貌與智慧並存。兩人迅速陷入愛情深淵。不過，鬱達夫兒子非常排斥李小瑛，所以，兩人只是同居。
1941年12月初，日軍在馬拉西亞登陸，新加坡危在旦夕。李小瑛跟隨英國殖民當局去了爪哇島，英國人不同意鬱達夫同行，不得已的鬱達夫去了蘇門答臘。從此，兩人永別。
1942年5月，鬱達夫到了蘇門答臘的巴爺公務。此時的鬱達夫花名趙廉。有一天，鬱達夫上了一輛印尼客車。客車途中被一輛日本軍車攔截了，印尼人聽不懂日本話，死命逃命。鬱達夫因為在日本留過學，所以跟日軍交談了幾句。原來日軍不是來殺人的，只是問路。嚇壞的印尼人以為趙廉是日本間諜，後來在鬱達夫的幾個好友幫忙下，才解釋清楚。
不過，鬱達夫的一口日語，最終引火上身了。也是在巴爺公務，鬱達夫有一次去找一個華僑長。華僑長正好跟一個日本憲兵談事情，就讓鬱達夫給他做翻譯。
日本憲兵隊知道了有個會日語的中國人，憲兵隊長就邀請趙廉給日本憲兵隊做翻譯，當然，這由不得鬱達夫選擇。
鬱達夫無奈接受，不過，為了氣節，鬱達夫堅持不要酬金。為了消極怠工，鬱達夫在巴爺公務辦了一個酒廠，生意居然好的不得了，顧客也是日軍。
鬱達夫有過不少女朋友，跟一個荷蘭女郎談過一次戀愛，不過，他選擇了一個不會說中國話極其普通的小他快三十歲的廣東人何麗友，最後一次結婚，生了一男一女。
一次宴會上，有個憲兵隊的工作人員看上了一個酒廠女工，要鬱達夫做媒。鬱達夫斷然拒絕了。豈料，這個工作人員叫洪根培，曾在新加坡居住，他認出了鬱達夫。惱羞成怒的洪根培向日本憲兵隊告發了鬱達夫，說他是聯軍間諜。
不過，日本憲兵隊沒有馬上動手，僅僅派人盯梢。
1945年8月29日，日本早已投降了。那天晚上，鬱達夫跟三五個好友在家閒聊。有個印尼土著青年，將鬱達夫叫出門外，聊了幾句話。鬱達夫回到客廳，與好友打了個招呼，就匆匆出門了。從此鬱達夫失蹤了。
半個世紀後，有個日本學者找出了當年的憲兵劊子手。劊子手承認了當年綁架並殺害鬱達夫。