古人極重離別，在詩賦文章中可見一番，《楚辭》云："悲莫悲兮生別離"，江淹《別賦》云："黯然銷魂者，唯別而已矣"，李商隱詩云："人生死前唯有別"。在古人看來，人生最悲傷的事，除了死亡，莫過於離別。古時不同於今日，那時交通不便，通信也不便，親友一旦分別，就將經歷漫長的歲月，消息不通，歸期難卜。送別時，難免傷心斷腸，常以詩文相贈，訴說離悲，給予祝福，表達深厚的情誼。
男女情人之間送別，纏綿悱惻、分外難以割捨，也就罷了，男兒之間也常常少不得流連和眼淚。長亭短亭，送罷一程又一程，直至十八相送。未行先問歸期，折盡柳條，唱罷離歌，痛飲別離酒，真是滿滿的深情。如李白《勞勞亭》詩云：
天下傷心處，勞勞送客亭。春風知別苦，不遣柳條青。
長亭送別，依依不捨，一片傷心畫不成。春風也知離別苦，不放柳條青，免使離人攀折，想要人間少些離別。
而最著名的送別詩，當數王維的《送元二使安西》，又稱《陽關三疊》，詩云：
渭城朝雨浥輕塵，客舍青青柳色新。勸君更盡一杯酒，西出陽關無故人。
送別在美好的春天，最教人斷腸。此地一別，天各一涯，山高路遠，兩地孤單。大好春光，誰與同賞？相思處，兀不教人傷心。故人啊，何時再見？再飲最後一杯酒吧，讓深情寄托在酒裡，讓酒澆滅心裡的愁緒。
傷心的送別詩句，千千萬萬，除上文之外，還有，如韋應物《賦得暮雨送李胄》詩云：「相送情無限，沾襟比散絲」、盧綸《送李端》詩云：「掩淚空相向，風塵何處期」、溫庭筠《送人東遊》詩云：「何當重相見，樽酒慰離顏」、劉長卿《餞別王十一南遊》詩云：「望君煙水闊，揮手淚沾巾」等等，送別時，眼裡都滿含淚水。更有離人船已出發，送者江岸踏歌，如李白《贈汪倫》詩云：「李白乘舟將欲行，忽聞岸上踏歌聲。桃花潭水深千尺，不及汪倫送我情」，或者船行已遠，岸上人注目遠送，直到看不見，如李白《黃鶴樓送孟浩然之廣陵》詩云：「孤帆遠影碧空盡，唯見長江天際流」。也有傷心而醉，醒來人已去了半天，如許渾《謝亭送別》詩云：「日暮酒醒人已遠，滿天風雨下西樓。」亦有馬上送別，倏忽人遙，如李白《送友人》詩云：「揮手自茲去，蕭蕭班馬鳴」，雖帶有一種瀟灑，卻也有掩不住的濃濃悲傷。
離別的詩，還有一些不同的調子，雖脫離不了離悲，卻也與眾不同，如王勃《送杜少府之任蜀州》詩云：「海內存知己，天涯若比鄰。無為在歧路，兒女共沾巾。」以及高適《別董大》詩云：「莫愁前路無知己，天下誰人不識君。」這兩首詩不是一味傷別離，而是都帶有慰藉勉勵之意，所以有異於大多數寫悲傷的送別詩。
讀慣了送別的傷心詩句，及讀到陸龜蒙的《別離》，頓覺詫然，原來送別還可以這樣的豪爽，真令人耳目一新。其詩云：
丈夫非無淚，不灑離別間。杖劍對尊酒，恥為遊子顏。蝮蛇一螫手，壯士即解腕。所志在功名，離別何足嘆。
好男兒志在四方，區區離別，何足感傷。悲歡聚散一杯酒，南北東西萬裡程。我去追逐建功立業的志向，好去也，不須遠送，且只待，聽我春雷第一聲。何等的爽利、灑脫，豁達直白，豪氣幹雲，真有俠士之風。讀罷陸龜蒙的這首詩，再看他人的送別詩，真不免覺著有暱暱小兒女之態。如陸龜蒙《別離》詩中所云，才是男子漢大丈夫之間該有的送別，教人忻慕，佩服其為人。