杜牧是晚唐偉大的詩人、政治家、戰略家和畫家，他是一位感情豐富、文雅典雅、志存高遠的知縣（後人又稱「風流賢太守」）。
藉助於五絕的短系統，杜牧可以表達出豐富的思想情感內涵，包括理想、崇高的情懷、挫折、迷茫與孤獨、閒暇與高潔情懷，展現出一個有志有情的學者世界的整體精神風貌。
在20個字的五絕的短時間內，他也能在表現中實現「大我」的精神。藝術中杜牧五絕有三個特點。
其英雄氣派、情景交融、意境抒情的意境特徵，具有盛唐絕句的「興象」、「風神」，反映了「唐音」，呼應了盛唐的諸公。
杜牧的詩歌風格多種多樣，其中七絕尤其受到讚譽。與七絕相比，杜牧五絕數量僅為27首，佔其詩歌總數（220多首）的12%。
他的五絕很少被提及，即使被提及，評價也不高。清代王士禎《萬首唐人絕句選》詞：「牧之、義山七言絕句，可稱晚唐神品，而五言絕殊少絕作，乃知兼善為難。」
事實上雖然杜牧五絕數量不多，但其豐富的思想情感內涵和較高的藝術成就也值得稱道。
在為數不多的五絕中，杜牧藉助這個簡短的體系表達了豐富的思想情感內涵，包括他的理想、高尚情操、挫折、困惑和孤獨，以及他無憂無慮的心情和高潔的情感，展現了一個有抱負、多情的學者世界的整體精神。
杜牧用五絕來表達英雄與孤獨，表現則表達了「大我」的精神境界。
所謂「大我」精神世界並不局限於表達個人的感激和怨恨，而是把自己放在蒼茫的宇宙背景中，這表現源於我精神的超越與孤獨、英雄主義與痛苦，顯示出個體生命的渺小與自我精神的偉大。如《長安秋望》:「樓倚霜樹外，鏡天無一毫。南山與秋色，氣勢兩相高。」
雖然「自古逢秋悲寂寥」，杜牧《長安秋望》的詩是為攀登言秋之而寫的，但沒有悲傷的感覺。
秋樹葉落下，高聳霜降後挺立，天空如鏡子般清澈，折射出詩人高遠清爽的心情。終南山比秋高，表現了秋的豪邁氣勢，也傳達了詩人積極的精神力量。
這首詩杜甫有一首詩「千崖秋氣高」（《王閬州筵奉酬舅惜別之作》），以盛唐的力量呈現出壯麗非凡的風景，晚唐杜牧也寫了同樣的境界。
這種詩體潘德輿評「竟體超拔，俯視一切」（《養一齋詩話》第10卷）。
這首詩中表現積極進取的精神，讓人想起盛唐王志煥的《登鸛雀樓》和《望嶽》，晚唐的杜牧可以說有這樣的精神，很珍貴。
另一個例子是《題敬愛寺樓》:「暮景千山雪，春寒百尺樓。獨登還獨下，誰會我悠悠？」
詩中所傳達的個體生命的普遍意識和孤獨與初唐的陳子昂和《登幽州臺歌》相呼應，唱出了唐代志士的共同情感。
在杜牧中還描述了五絕中理想的混亂和生命的喪失。
比如《有寄》詩「：雲闊煙深樹，江澄水浴秋。美人何處在？明月萬山頭。」
對《千首唐人絕句》和「：雲闊江澄，美人何處？唯有萬山明月，清光相共耳。題曰『有寄』，殆託興遇合之作。」的評論
詩人用「美人」來比較心中的理想，寫出內心深處的模糊感覺。