送別曲調取自約翰·P·奧德威John Pond Ordway(1824-1880)作曲的美國歌曲《夢見家和母親》。《夢見家和母親》是首「藝人歌曲」，這種歌曲19世紀後期盛行於美國，由塗黑了臉扮演黑人的白人演員領唱，音樂也仿照黑人歌曲的格調創作而成。奧德威是「奧德威藝人團」的領導人，曾寫過不少藝人歌曲。
李叔同在日本留學時，日本歌詞作家犬童球溪採用《夢見家和母親》的旋律填寫了一首名為《旅愁》的歌詞。而李叔同作的《送別》，則取調於犬童球溪的《旅愁》。《送別》不涉教化，意蘊悠長，音樂與文學的結合堪稱完美。歌詞以長短句結構寫成，語言精練，感情真摯，意境深邃。歌曲為單三部曲式結構，每個樂段由兩個樂句構成。第一、三樂段完全相同，音樂起伏平緩，描繪了長亭、古道、夕陽、笛聲等晚景，襯託也寂靜冷落的氣氛。第二樂段第一樂句與前形成鮮明對比，情緒變成激動，似為深沉的感嘆。第二樂句略有變化地再現了第一樂段的第二樂句，恰當地表現了告別友人的離愁情緒。這些相近甚至重複的樂句在歌曲中並未給人以繁瑣、絮叨的印象，反而加強了作品的完整性和統一性，賦予它一種特別的美感。「長亭外，古道邊，芳草碧連天。晚風拂柳笛聲殘，夕陽山外山……」淡淡的笛音吹出了離愁，幽美的歌詞寫出了別緒，聽來讓人百感交集。首尾呼應，詩人的感悟：看破紅塵。