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元末天災不斷，人民生活困苦不堪，在這種背景下湧現出了許多農民起義，其中有韓山童、劉福通領導的紅巾；徐壽輝、陳友諒起義；從劉福通手下脫穎而出、自立門戶的朱元璋；還有一個人，是打擊了元朝統治的重錘、從根本上消滅了元軍主力的張士誠，如果沒有他，朱元璋很難那麼順利的打敗元軍。雖然如此，但「我不殺伯仁，伯仁卻因我而死」，張士誠最終還是死在了朱元璋手上。
跟韓山童打著白蓮教主的旗號們不一樣，張士誠沒有這麼多花花腸子，起義的根子就是窮得揭不開鍋了，想倒騰點私鹽改善生活被發現了，無奈之下組織鹽民暴動，沒想到把事業搞大了，成了元末軍閥混戰中的一個梟雄。因為佔據地盤擁有江浙一帶比較富庶的地區，在元朝起義軍中流傳有陳友諒最狡猾、張士誠最富有的說辭。
張士誠為人忠厚、出生貧苦，對治下民眾比較體恤，同時又志大才疏，沒有什麼遠大的志向，反元態度不夠堅決，打了敗仗就想著投降，對元朝拋給的橄欖枝態度模糊，時戰時降，錯失了許多做大的機會。不過在各路義軍抗擊元軍的戰鬥中，是他首先擊潰了元順帝好不容易湊齊的百萬大軍，從此以後元朝抵抗義軍只能依靠地方武裝，再也沒有能力和義軍做大規模的較量。
當時，張士誠投元以後在高郵又自立為王，樹大招風，元朝再度招降，條件沒有談妥，元朝丞相脫脫率領百萬大軍圍困了高郵。張士誠在高郵只有一萬士兵，心裡多少有點後悔，這個時候想投降，發誓要殺光高郵軍民的脫脫說什麼也不接受。張士誠只能咬牙堅守，眼看著就要受不住了，元順帝不知道哪根筋搭錯了，聽信讒言說脫脫要造反，一紙詔書把脫脫給賜死了。失去了主帥的元軍群龍無首、一片混亂，張士誠乘機出兵，元朝百萬大軍一觸即潰，很容易就被張士誠消滅。
朱元璋手下人才濟濟，他本人也很有謀略，他數次寫信給張士誠，想跟他合作消滅陳友諒，再一舉蕩平元朝殘餘勢力。張士誠志大才疏的面貌就在這個時候表現出來了，他不說反對也不說同意，反正就是不回信，好像就沒有這檔子事，他的這種態度著實讓朱元璋尷尬了一把。
陳友諒也想拉攏張士誠，派人跟他約好前後夾擊朱元璋，張士誠表面上答應，卻沒有行動，結果陳友諒很快被消滅了。朱元璋就騰出手來攻打張士誠。張士誠不是對手，率兵退守蘇州，朱元璋消滅了張士誠周邊的兵力，分兵三面圍困蘇州，蘇州成了一所孤城。
朱元璋寫信給張士誠，意思是要他順應天意歸順自己。張士誠突圍了幾次都沒有成功，只好堅守不出，他的弟弟張士信面對朱元璋二十萬大軍，也像個沒事人一樣，坐在城樓上大吃大喝，結果被流炮擊中，炸得屍骨無存。
眼看著大勢已去，張士誠回府對老婆劉氏說：「我打敗了肯定要死，你怎麼辦？」劉氏是個非常果敢的女人，回答說：「你不用擔心，我一定不會負你！」抱著兩個孩子登上城樓，當著兩軍的面自縊，還讓士兵放火把自己和孩子的屍體燒掉。這個時候張士誠表現出了一個英雄人物應有的氣節，他大笑三聲以後上吊自殺，被手下發現解救了下來。朱元璋手下大將徐達破城，把他押上船準備送往應天府。
一路上，徐達遵從朱元璋的意思，派張士誠舊將勸說他投誠，張士誠始終閉目不語，清高孤傲的像是一個勝利者。到了晚上，趁人不注意，他如法炮製，找了根繩子把自己掛在了船梁上自縊死了，年方四十七歲。
朱元璋建立大明以後，去江浙一帶微服私訪，見到當地百姓給張士誠建廟祭典，就問他們為什麼這麼做？有百姓就說：「明朝皇帝舉事的時候，張王就知道自己沒有真命天子的命，他輕徭薄賦，又不願意老百姓受兵戈之苦，我們一直沒有忘記他的恩德。」
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