卡夫卡是一個靦腆又不太自信的人，他和女人之間的關係非常複雜。這也難怪，因為在他生活的時代，男女之間即使只是進行一般的接觸也極為困難。這並不是說現在做這件事就相當容易，只是在卡夫卡的時代，女人有著完全不同的地位。當時的社會期望女人扮演家庭主婦的角色，在家相夫教子。即使這種現象在第一次世界大戰的影響下有所改觀，卡夫卡生命中的這些女人也絕不是什麼家庭主婦。也許是出於這樣的原因，與卡夫卡同時代的年輕小夥沒有為獨立女孩的出現做好準備，這些女孩有的能夠做通常只能由男性從事的工作，有的畢業於1890年創建的捷克米內爾瓦女子中學[1]。
菲利斯·鮑爾（Felice Bauerová）
菲利斯·鮑爾是柏林一位猶太商人的女兒，卡夫卡相隔不久兩次與她定下了婚約，但隨即又兩次取消了婚約。1912年，卡夫卡在馬克斯·布羅德家中第一次邂逅菲利斯，對她一見鍾情。菲利斯自立又能幹，弗蘭茨給她寫了許多信，表達自己對婚姻的憂慮，菲利斯給他的回信總是心思細膩，言語理智。卡夫卡害怕婚姻會分散他對寫作的注意力，而寫作是他畢生的使命。
就算你在場我也一定不能從寫作中脫離出來，如果我這麼做就太糟糕了，因為正是由於寫作我才能活著，才能抓住你所在的那艘小船，菲利斯。我不能經常到甲板上去，這就足夠令人悲傷了。理解我吧，最親愛的菲利斯，如果我有朝一日失去了寫作的能力，也必定會失去你和其他所有東西的。
——（節選自卡夫卡寫給菲利斯·鮑爾的信，1913年）
卡夫卡以生病為由取消了第二次婚約。最後看來，確診患病給他提供了一個逃避責任的機會。
尤麗葉·沃裡澤克（Julie Wohryzková）
1918年，卡夫卡在什萊森小鎮養病時認識了尤麗葉·沃裡澤克，她的父親是一名猶太鞋匠和維諾赫拉德猶太教堂（Vinohradská synagoga）的僕人。尤麗葉是一個討人喜歡的善解人意的姑娘，但卡夫卡經常懷疑自己是否能夠成為一個負責任的伴侶。赫爾曼·卡夫卡也不同意這門婚事，這也是卡夫卡寫《致父親》的動機之一。這次婚約卡夫卡後來也取消了。
米蓮娜·耶申斯卡（Milena Jesenská）
卡夫卡為了另一位命中注定的女人取消了與尤麗葉的婚約：比他小14歲的捷克新聞記者米蓮娜·耶申斯卡。她思想開放，畢業於米內爾瓦女子中學。1919年米蓮娜與丈夫住在維也納時，主動向當時還不太出名的卡夫卡提出，要把他的小說翻譯成捷克語。就這樣，他們建立起了工作關係，之後發展成為戀愛關係，他們的戀愛主要發生在數不勝數的書信往來之中。
她是一團活火，我以前從未遇到過。
——（節選自卡夫卡寫給馬克斯·布羅德的信，1920年）
卡夫卡和米蓮娜只見過兩次面。他最後甚至退出了這段關係，不過他們仍斷斷續續地與對方通信，直到1923年。米蓮娜遵從卡夫卡的意願用捷克語寫信，遺憾的是這些信都沒有保存下來。如今，卡夫卡寫給米蓮娜的信成了他最有名的作品之一。卡夫卡去世後，米蓮娜與丈夫離了婚，回到布拉格，積極參與文化和政治活動。1939年11月，米蓮娜被蓋世太保以從事反納粹活動的罪名逮捕。
1944年，48歲的米蓮娜死於拉文斯布呂克集中營[2]。
你信中最美之處（這樣說來有很多，因為那些信本身，幾乎是一行接著一行，就是我這一生中最美好的事情）是你把我的「恐懼」當真，同時安慰我不必害怕的時候。
——（節選自卡夫卡寫給米蓮娜·耶申斯卡的信，1920年）
多拉·迪亞曼特（Dora Diamantová）
最後一個點燃弗蘭茨·卡夫卡心中火苗的女人有一個好聽的名字——多拉·迪亞曼特，她在波蘭出生，而後搬到了德國。1923年，卡夫卡在波羅的海附近療養時認識了這位猶太小商人的女兒。他們的關係從一開始就充滿熱情——也許正是和多拉在一起的時候，弗蘭茨才懂得了什麼是真正完整的戀愛關係。為了她，卡夫卡離開布拉格，搬到柏林和她一起居住，即使生活清貧，也非常幸福。他們計劃移民到巴勒斯坦，夢想在那裡開一家餐館——多拉做菜，卡夫卡招待。遺憾的是，這個夢想未能實現——多拉陪著卡夫卡做完了所有的身體檢查，1924年6月3日，也是在多拉的懷中，卡夫卡與世長辭。
與弗蘭茨共度一日，勝過他所寫過的一切。
——（多拉·迪亞曼特）
[1] 中歐地區第一所女子中學，位於布拉格，對婦女解放具有重大意義。
[2] 納粹德國時期的一個集中營，位於柏林以北90公裡拉文斯布呂克村附近。