除了是位精幹的治河主事，政事之餘，身為文人的朱敬韜也是位書畫愛好者，作為董其昌的同鄉友人，董其昌和朱敬韜的交往也見於董氏的書畫和題跋文字，故宮博物院藏董氏《贈敬韜仿古山水》冊便是他贈送給朱敬韜的山水畫冊，此冊為絹本水墨，據畫中題跋可知作於辛亥年（一六一一）三月三日，是年董其昌五十七歲。時隔十一年，即壬戌年（一六二二）二月十九日，朱敬韜出示，董氏重題。據董氏自題為八幅，現餘七幅，不知何故缺失一幅。
明 董其昌 贈敬韜仿古山水之一
此冊山水是董氏仿古山水之作，第一開題：『仿黃子久，玄宰。』第二開題：『歲在辛亥稧日寫小景八幅。董玄宰。』左上方又題：『辛亥筆，今日至霍社湖分司署中，敬韜出以見示重題。其昌。時壬戌二月十九日。』第三開題：『仿黃鶴山樵。玄宰。』第四開題：『玄宰戲墨。』第五開題：『玄宰畫。』第六開題：『仿米元暉。玄宰。』第七開題：『玄宰畫為敬韜社兄，辛亥春稧日。』
明 董其昌 贈敬韜仿古山水之二
從題跋知董其昌在壬戌年曾訪朱敬韜於其公署，朱敬韜出示董其昌昔年之作，董氏再次題跋，其中稱朱敬韜社友，聯繫當時文人結社的普遍，二人應是某次結社的社友。從此冊山水的風格看，是董氏慣常的仿古之作，所仿仍舊是米芾、黃公望、倪瓚、王蒙等，從畫面看以各家皴法風格為主，是董其昌中年作品。
明 董其昌 贈敬韜仿古山水之三
此次董氏在朱敬韜的公署，看到的昔年之作還有《仿惠崇山水》冊，據《大觀錄》記載，《仿惠崇山水》冊：『麗箋木，高一尺一寸闊八寸，共八幀，每幀文敏俱有對題，頗沾沾自喜得傳惠師衣缽，案畫始於癸丑、甲寅秋，題於壬戌之春，相距蓋十年所，真能事不相受促逼，自造神妙地位也。』可惜該山水冊沒有流傳下來，但董氏題跋中記載了作此山水冊的因緣。
明 董其昌 贈敬韜仿古山水之四
從跋文可知山水冊作於癸丑年（一六一三），是年董氏五十九歲，當時作有七幅，後在乙卯年（一六一五）六十一歲時又補畫一幀。之所以作此山水冊，乃是和新安黃中舍易畫得惠崇《春江圖》，董其昌為研習惠崇畫法，即時臨仿，恰好朱敬韜也到此，『奪予所臨』，從朱敬韜對董氏山水的不惜奪取來看，朱敬韜甚是喜愛董氏作品，和董氏相交也甚於一般朋友。
明 董其昌 贈敬韜仿古山水之五
十年後，董氏又見此山水冊，便再次為好友題跋。清顧復所著《平生壯觀》中也錄有董氏《仿惠崇八景》，言此畫董氏贈送朱敬韜，其中提到朱敬韜時說：『文敏契友也。』再次可見二人相交甚密，董氏與朱敬韜何時相識定交已無可考，可見記錄最早為萬曆辛亥年（一六一一），也是朱敬韜在庚戌年（一六一○）考中進士後的一年，董氏給朱敬韜的書畫題跋紀年也在辛亥年（一六一一）、壬子年（一六一二）、癸丑年（一六一三），但作為同鄉人可推測二人相交應該早於此時。
明 董其昌 贈敬韜仿古山水之六
除上述《贈敬韜仿古山水》冊和《仿惠崇山水》冊外，《畫禪室隨筆》錄董氏題跋中還有《仿大痴畫贈朱敬韜》：『「詩在大痴畫前，畫在大痴詩後。恰好百四十年，翻訝出世作怪。」此沈啟南自題畫，餘謬書之，必有見而大笑之者。壬子十月廿四。』落款壬子年（一六一二），是年董其昌五十八歲。
明 董其昌 贈敬韜仿古山水之七
另有《題畫贈朱敬韜》：『宋迪，侍郎。燕肅，尚書。馬和之、米元暉，皆禮部侍郎。此宋時士大夫之能畫者。元時惟趙文敏、高彥敬，餘皆隱於山林，稱逸士。今世所傳戴、沈、文、仇，頗近勝國，窮而後工，不獨詩道矣。予有意為簪裾樹幟，然還山以來，稍有爛熳天真，似得丘壑之助者。因知時代使然，不似宋世士大夫之昌其畫也。因作《秋山圖》識之。』從該題跋看，董其昌認為在家閒居有助其畫。此時董應是作了《秋山圖》送朱敬韜，但作品已不可考。