冰心入學不到三個月，肺支氣管舊病便復發了。醫生要求她靜心休養半年。因此，她不得不住進療養院。而冰心生病，吳文藻當時並不知曉。直至1923年聖誕節，吳文藻途徑波斯頓去紐約度假，和清華同學聚會時，才得知冰心吐血住院的事。他隨即同幾位好友專程到療養院去看望冰心。好友來訪，冰心的抑鬱之情隨之一掃而空，而吳文藻也萬分心疼因病痛折磨愈發憔悴的冰心。
半年的療養，讓她倍感抑鬱。但這半年時光恰恰是她無拘無束的自由活動時間和讀書的好時光。病痛中她也感受到了人與人之間的愛與同情，使她刻骨銘心，久久不能忘懷。她曾在《寄小讀者》中深情寫道：
愛在左，同情在右，走在生命路的兩旁，隨時撒種，隨時開花，將這一徑長途點綴得香花瀰漫，使穿枝拂葉的行人，踏著荊棘，不覺痛苦；有淚可落，也不覺是悲涼。
人與人的相遇、相處，是上天註定的緣分——在對的時間遇見對的人。若非當初許地山在遊輪上找錯了人、誤點了鴛鴦譜。給了冰心和吳文藻這次相遇的緣分，也就不會有以後的相愛甚至是結伴走過一生、白頭到老的姻緣。
我們都知道從相遇相識到相親相愛，乃至相伴一生、白頭到老這樣一段漫長的路程何其遙遠、何其艱難。最初的信件固然能夠增加彼此的了解，若要真正走入對方的內心還是需要共同相處的，如同我們所認為的異地戀是沒有奔頭的。恰好他們在一次學習的過程中，得到了一個可以共同相處的機會。
在美國若要獲得碩士學位，按照慣例學生需要掌握至少兩門外語，即除了英語還需修習第二外語。
1925年的夏天，冰心到達紐約東部綺色佳小城在康寧奈爾大學暑期學校補習法語。當她去補習法語時，恰好碰見同到此處修習法語的吳文藻。或許是他們心中暗湧的情愫感動了上天，才給了他們一個絕妙的重逢和朝夕相伴的機會。
兩個人在一處，又對對方互有好感，在一起也就水到渠成。吳文藻如何跟冰心表明心跡，在冰心的《我的老伴吳文藻》這篇文中雖一筆帶過，但卻又一種平實動人的美。冰心說：
綺色佳是一個風景區，因此我們幾乎每天課後都在一起遊山玩水，每晚從圖書館出來，還坐在石階上閒談。夜涼如水，頭上不是明月，就是繁星。到那時為止，我們信函往來，已有了兩年的歷史了，彼此都有了較深的了解，於是有一天在湖上划船的時候，他吐露了願和我終身相處的想法。經過了一夜的思索，第二天我告訴他，我自己沒有意見，但是最後的決定還在於我的父母，雖然我知道只要我沒意見，我的父母是不會有意見的！
走到一起的兩個人有了更加頻繁的書信往來。他們把愛情刻畫在書信上，相互盼望對方的回信，希冀對方看信時也總會嘴角不自覺上揚，笑出聲來。 吳文藻對冰心的用心在一個細節上就能夠體現——每每給冰心寄信的信紙，上面都會印著冰心姓名縮寫的英文字母，這樣的禮物在今天便是獨一無二的定製禮物。冰心在《我的老伴吳文藻》文中也描述過這個細節，她這樣說道：
一九二五年秋，他入了紐約哥倫比亞大學，離波士頓較近，通信和來往也比較頻繁了。我記得這時他送我一大盒很講究的信紙，上面印有我的姓名縮寫的英文字母。他自己幾乎是天天寫信，星期日就寫快遞，因為美國郵局星期天是不送平信的，這時我的宿舍裡的舍監和同學們都知道我有個特別要好的男朋友了。
1926年夏天，冰心從威校畢業。那時，她面臨兩個抉擇——去牛津大學繼續深造，另一個便是應邀回母校燕大任教。當時吳文藻決意留下攻讀博士學位，而冰心三思之後拒絕了深造機會，選擇了後者。吳文藻尊重冰心的意願，隨後寫了一封很長的信，還附了一張自己的相片，叫冰心帶回國給她的父母。希望通過這封情真意切的信，去說服冰心的父母，同意將女兒許配給自己。
這紙求婚書字斟句酌，言辭懇切，可謂範本，一度成為美談，流傳至今——吳文藻在開篇就表明自己用白話是出自真誠，接下來他就開始闡釋自己對於他和冰心之間的愛情以及婚姻的看法。讚美冰心是一位"新思想、舊道德"兼備的完人。他對她由敬佩而戀慕，由戀慕而摯愛，由摯愛而求婚。信的最後，表達了自己的緊張與惶恐，標明了這一生的成功或失敗，快樂或痛苦，都繫於長者之一言。足見他對冰心的情真意切與重視。
冰心回國後，並不敢當面向父母說起這件事。只在晚上的時候偷偷地把這封求婚書放在了父母房間。可父母第二日同沒事人一樣，也未同她談過這件事。故此次的求婚，父母未做回應，也宣告吳文藻的首次求婚以「失敗」告終。但這樣一封千古一絕的求婚書，冰心的父母其實內心早已認可，這才有1929年二人婚約的應允。