系統命名中"取代基代數和最小」是謬誤?

2021-02-18 有化好好說嘛

  先請看一個問題:

它叫3,5-二甲基-6-乙基辛烷(取代基代數和為3+5+6=14)?

還是4,6-二甲基-3-乙基辛烷(取代基代數和為4+6+3=13)?

有機物的系統命名,我國和英語系國家採用的方法不太一樣,結合了漢字特點,可以說是中國化學工作者智慧的結晶。任何一本有機化學系統命名法在烴類命名時,總結一下都是五個字:長、多、近、簡、小。其中「長、多」指含官能團且支鏈數目最多的碳鏈定為母鏈;「近、簡、小」依次對定支鏈的編號作了說明,即離主鏈端位最近的支鏈編號最小,支鏈同近的「簡單」的編號小(所謂「簡單」其實是取代基的次序規則,次序中越優先的算作越「複雜」。中學階段烷基取代基最常見的是甲基、乙基等,故採用「簡單」一詞)。

然而,部分中學教參中將定支鏈的編號提煉成「取代基的代數和最小」(無論中學還是大學教材中都沒有這句話),導致很多教師和學生也這樣教授和學習,這樣真的對嗎?

就如開頭那個例子,如果按照系統命名法,恰恰是前者正確,後者錯誤。因為甲基和乙基同近,甲基更簡單所以有更小的編號(必須說明在常規考試中都會規避掉這種複雜情況的命名)

如果你問取代基同近同簡怎麼辦?這時也不是看什麼代數和,而是應該去比次近的取代基,直到定出編號為止。

其實,基礎教育中有些時候為了學生記憶和學習,將有些內容過分「提煉」,形成有科學性錯誤的「口訣」(例如「酸脫羥基醇脫氫」也只符合中學階段),使得學生機械化記憶口訣後到大學深入學習時碰到各種不符情況,而化學恰恰又是一門經常有「特殊情況」的學科。。。

話說回來,命名這件事,我個人的觀點認為,一個具體名稱能對應上唯一的結構就行。至於多種命名法都對應了同一結構(如系統命名和習慣命名,甚至錯誤命名,如2-乙基丙烷這種),其實無可厚非,不影響使用。但既然系統命名法已經有了系統的規定,那初學時還是應該嚴格按照規定學習,就如小時候學寫漢字時的筆順一樣。

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