歷史上，皇帝的繼承人稱為皇太子，也叫做「儲君」，這個位置不太好做，皇位只有一個，除非造反、滅國、皇帝駕崩，不得更換，但皇太子卻是可以隨時更換的，所以，皇太子要在眾多明槍暗箭下熬到繼承皇位，考驗不會少。
皇太子除了要面對同輩競爭者明的或暗的發出的攻擊，還因為是離至高無上的皇權距離最近的人，皇帝對其的猜忌、防範和打壓也必不可少，除非皇帝只有一個兒子，再加上因病早亡的，故而，有許多皇太子都沒能挺到勝利繼位的那一刻。
比較著名的有漢朝漢武帝時期的「衛太子」劉據，三國時期吳國的「宣太子」孫登，隋朝首任皇太子楊勇，「玄武門之變」中被唐太宗李世民親自射死的唐朝「隱太子」李建成，南宋孝宗時期的「莊文太子」趙愭，明朝首任皇太子「懿文太子」朱標，還有清朝那位兩廢兩立的二阿哥等。
因為有些皇太子的早亡或被廢，沒能當成皇帝，還深度影響到後續的歷史走向，其中最可惜的，我認為有三位，按照歷史順序來看，分別是南宋「莊文太子」趙愭、明朝「懿文太子」朱標，清朝首任皇太子愛新覺羅·胤礽，至於原因，下面慢慢分析。
南宋「莊文太子」趙愭
趙愭是南宋孝宗所出的嫡長子，宋孝宗乾道元年（1165年），二十一歲的趙愭被立為皇太子，乾道三年（1167年）病死，只當了不到三年的皇太子，趙愭自己早亡不說，他唯一的兒子也在他病死僅六年後病死，他這一脈絕後。
雖然，即使趙愭不病死，他要登基至少也要等到二十多年後，即淳熙十六年（1189年，宋孝宗禪位給宋光宗），按照古人的平均壽命，也未必能熬到那個時候，但他只要活著，或者多活十來年，留幾個子嗣，南宋後面的歷史或許就完全不同。
根據歷史記載，趙愭在世時，同時獲得宋高宗和宋孝宗兩皇的認可：「太子賢厚，上皇與帝皆愛之」，這是很不容易的。宋孝宗禪位時，四個兒子只活下來一個，就是後來的宋光宗，但這位宋光宗不但是妻管嚴，還有精神疾病，顯然不是個好的繼承人。
宋孝宗在禪位時，就曾經考慮過孫子趙抦（宋孝宗次子趙愷之子），在禪位給宋光宗後，還在推動讓宋光宗立這個侄子為皇儲，但宋光宗自己有兒子啊，肯定不願意，由此引發了一系列宮廷爭鬥，南宋在那段時間裡，就沒幹啥正事，全部攪合到儲位之爭中去了。
如果趙愭還活著，這些爭端都可以避免，哪怕他沒熬到繼位，只要留下子嗣，宋高宗和宋孝宗或許也會把他的子嗣推上皇位，縱然年幼一些，也總比宋光宗這個精神病皇帝好一些，也不會搞出所謂內禪的鬧劇，結果，在秦檜之後，南宋再次出現權臣。
何況，宋光宗的繼承人宋寧宗也不是一個好皇帝，執政期間一直受制於權臣，前有韓侂胄，後有史彌遠，皇權完全式微。由此看，宋孝宗最喜愛的繼承人趙愭沒能熬到繼位，是很可惜的，對南宋後期的歷史走向影響很大。
明朝「懿文太子」朱標
朱標是明太祖朱元璋精心培養的皇位繼承人，明朝開國即被冊封為皇太子，朱元璋傾盡所有的能力和辦法培養朱標，但天不假年，朱標於洪武二十五年病逝，讓朱元璋大受打擊。朱標的死直接引發了「藍玉案」，誘發了「靖難之役」，對明朝的歷史走向影響巨大。
歷史上，開國皇帝大多和儲君的關係不太好，因為開國皇帝大多比較強勢，對權力的把控要比任何皇帝都強，朱元璋的性格更是強勢中的強勢，他的兒子也不少，有二十多個，不缺少繼承人，可他對朱標的培養完全無私心，父子倆相處的也比較和諧，這是很難得的。
朱標的性情也比較仁厚，獲得了絕大多數朝臣的擁戴，他如果不死，朱元璋也不至於在晚年還要冒著罵名去清理開國時遺留下來的驕兵悍將，藍玉本就是留給朱標的，因為朱標的死，朱元璋害怕孫子駕馭不了藍玉，只能把他清除。至於「靖難之役」？朱標在，借朱棣幾個膽子，他估計也不敢。
清朝首任皇太子愛新覺羅·胤礽
這位就是眾人熟知的「二阿哥」，描述清朝康熙年間的影視劇中最主要的配角，小編可惜他沒能繼承康熙皇帝遺留下來的皇位，不是因為他才幹突出，後來的雍正皇帝其實幹得很不錯，算是大多數人都認可的皇帝，從這方面來講，雍正的繼位是合適的。
可惜胤礽是因為時間，他是歷史上熬得時間最長的皇太子，從康熙十四年被冊封，到康熙五十一年，歷經兩廢兩立，皇太子生涯長達三十七年，也算一個歷史記錄，熬這麼久都沒能登上帝位，實在是很可惜。
以上三位沒能繼承皇位的皇太子是小編認為的歷史上最可惜的皇太子前三，其中，明朝的朱標又可以排第一，他首先是擔任皇太子的時間長，有二十五年。其次是跟強勢的開國皇帝的關係很和諧，父子無猜疑。最後是有足夠的才幹壓制有野心的兄弟，能避免皇權流血。而且，群臣擁戴，對歷史走向的影響也最大。