1936年的《百葉窗前沉睡的女子》，畫的還是瑪麗，她枕著手臂，在夢裡仍有淚水盈於睫，流露出悽迷哀怨的況味，這是一個在愛情中被辜負的傷心女子。1936年以後，朵拉•瑪爾介入了畢卡索的創作和愛情，而他仍然維持著和瑪麗的關係。1937年，畢卡索為兩位情人各畫了一幅肖像畫，讓她們擺出同樣的姿勢，畫風也相近，只是《朵拉•瑪爾肖像》在筆法上直接地向梵谷致敬，線條的使用大幅減少，取而代之是濃豔色塊。1939年，他又為瑪麗和朵拉各畫一幅肖像，仍然用同一個畫室的背景和相同的姿勢，分別是《躺著看書的女人》和《躺在沙發上的女人》。
瑪麗和朵拉唯一的一次交集，是一貫順從的瑪麗在畢卡索創作《格爾尼卡》時突然闖上門，當時朵拉剛好在他身邊，男人正畫著抗議戰爭暴行的《格爾尼卡》，他的一雙情人就在畫室裡大打出手。這兩個女人的交鋒在她們死後延續到拍賣場上。以朵拉為模特的《坐在花園中的女人》，1999年以4960萬美元成交，描繪瑪麗的《夢》則在1997年拍得4840萬美元。這兩個把自己的青春和生命燃燒在畢卡索畫作裡的女人不會想到，當年她們在情愛戰場上的廝殺，半個世紀後成了藝術商叫賣的籌碼。
阿波利奈爾的玫瑰送給畢卡索
阿波利奈爾的死成了畢卡索人生中不能痊癒的創傷：「他想起1918年11月那個悲痛的日子，在鏡子裡他看到自己錯愕的、驚慌的表情。」
1909年，狄亞傑列夫帶著俄國芭蕾舞團來到巴黎，他的愛人、首席舞者尼金斯基讓巴黎瘋狂。1913年，《春之祭》在香榭麗舍劇院首演，戲院像在地震，尼金斯基站在椅子上用俄語數拍子，斯特拉文斯基躲到後臺，有淑女拔起帽針撲向考克託……啊，考克託，當時巴黎的文藝八卦界有一說，只要這個穿著細緻的年輕詩人出現在咖啡館，話題就會轉到俄國芭蕾舞團和狄亞傑列夫。
所以不奇怪在1916年，考克託把認識了才幾個月的畢卡索介紹給狄亞傑列夫。之後的五年裡，畢卡索和狄亞傑列夫合作了三部芭蕾舞劇：《遊行》、《三角帽》和《女丑》。畢卡索設計的戲裝，從民間傳統服飾中得靈感，又更重色彩的裝飾感，在布景上他捨棄了舞臺的景深，而趨近二維的平面裝飾風格。1917年，他隨《遊行》巡演到羅馬和龐貝，途中和舞團的女星歐嘉•寇克洛娃定情。1918年7月，他和歐嘉在巴黎舉行婚禮，證婚人是阿波利奈爾。
阿波利奈爾，畢卡索最親密的戰友和知己，這位法國詩人在1913年寫過一份迷人又滑稽的宣言，在宣言裡他發送「大便」和「玫瑰」，大便送給但丁、莎士比亞、託爾斯泰、惠特曼和波德萊爾，玫瑰送給他自己，玫瑰送給畢卡索。把玫瑰送給畢卡索的阿波利奈爾，在給他證婚幾個月後就猝然死去，阿波利奈爾的死訊傳到畢卡索耳中時，他在異鄉的小旅館裡，正在刮鬍子。那個消息的衝擊有多大？自那以後，他不再畫自畫像，他討厭鏡子，受不了鏡面凝視。畢卡索作品的研究者布赫塞猜測，阿波利奈爾的死成了畢卡索人生中不能痊癒的創傷：「他想起1918年11月那個悲痛的日子，在鏡子裡他看到自己錯愕的、驚慌的表情。」
畢卡索死後，人們在他的畫室裡找到了這幅《讀信》，畫面上兩個年輕的男人依在一起讀信，斂著眼瞼，看不清他們的表情，只有肢體傳遞了彼此間的信任和親密。這是一個安寧憂傷的瞬間，在畫家深深的凝視中，時間停滯。畫風上，它一目了然地屬於畢卡索的「古典時期」，在1915至1925年間，他重塑了安格爾留下的傳統，以小丑的反諷精神重返了秩序。然而在《讀信》裡，沒有戲仿，沒有諷喻，只有自永恆的時間裡漫出的悲傷滲透在畫面上。畢卡索生前從沒有和人提起這幅畫，是在他死後，人們從他的日記裡得知，這畫完成在1921年，為了紀念死去的阿波利奈爾。
米洛陶在淪陷的巴黎
他是現代的米洛陶，但這個半人半獸的怪物心裡同樣有善感的一面——有時充滿雄性的攻擊力，有時脆弱得不堪一擊。
「如果有人在地圖上標示我所有的旅程，然後用一條線連接起來，那一定是牛頭人身的怪物米洛陶。」畢卡索在80歲時的這番自白，是對他人生最妥帖的概括——不是他的經歷塑造了他的繪畫，恰恰相反，繪畫哺育了他，塑造了他，繪畫對他為所欲為。
由畢卡索設計舞美的芭蕾舞劇《墨丘利神》宣告了他的超現實主義時代的來臨，在此之前，他曾向神話要素材，在1920-1930年代，神話是培育畢卡索的子宮。對禁忌的迷戀縈繞在神話裡，他在酒神、陰陽神、信使和牧神，尤其是牛頭人身的怪物米洛陶身上，找到了個人認同，那既是他的新身份的象徵，也會成為他後半生作品裡恆久不變的元素。因禁忌而生、之後被囚禁在迷宮中的米洛陶，以它半人半獸的可怖形象，隱喻了曖昧的人性，也隱喻著人類潛意識裡暴力和死亡本能的黑暗原動力，這些，正是畢卡索迷戀的。傳記作家約翰•理察森把畢卡索形容成一個現代的米諾陶：「最終他會把他深愛的女人當作祭品。」但這個悚然的怪物心裡同樣有柔軟善感的一面，他的畫總是悲喜交織，有時充滿雄性的攻擊力，有時脆弱得不堪一擊。
1935年5月，畢卡索暫停作畫，到1936年2月，期間他在寫詩。之後到1943年的幾年裡，他的創作被世人看作以畫從戎，而他自己是這樣說的：「我並未畫戰爭，當然，戰爭存在於我的畫中。」1937年，整個歐洲山雨欲來，畢卡索在畫室裡貪婪又迷戀地畫著情人們天使般的面容，那時的他，被第三帝國視作反面教材，成了「墮落藝術」的代言人。1940年，畢卡索來到魯瓦揚，完成了《魯瓦揚的咖啡館》，被碧海藍天包圍的南方小城，在陽光下斑斕如童話，而這座夢一般奇幻的城市，不久後在德軍的空襲下成為廢墟。畢卡索的畫，是它在被毀前最後的記憶。
畢卡索在魯瓦揚過完夏天后回到淪陷的巴黎。他為他的勇氣和道義承擔著難以想像的危險，他被蓋世太保監視，不能自由活動，德國人揚言隨時要把他遣返西班牙，弗朗哥政府號稱只要他一回西班牙就會被槍斃。困守在奧古斯汀大街的畫室裡，畢卡索開始專注於日常生活的細節，專注於生命的脆弱和珍貴，先後創作了《抓龍蝦的男孩》、《小孩與鴿子》和《貓》。畫面上，孩子的臉詭異地扭曲變形了，孩童與鴿子這些純真的生物被置在陰沉壓抑的空間裡，冷灰的色調透著危險和不安。在這些既天真又可怖的畫面上，投影著畢卡索的自我形象：孤獨無依。1946年，戰爭結束後畢卡索搬遷到南部，此時在《生之喜悅》裡，畫家的形象又一次回歸了神話裡的牧神：愛美，愛音樂，愛飲酒狂歡。
1950年代以後的畢卡索，被認為是沉浸在「田園時期」的老頑童。這個以「一幅畫是破壞的總和」為信條的頑童，在80歲的年紀畫了《變奏》，他重繪了委拉斯蓋茲、戈雅、倫勃朗、提香和馬奈的代表作，超現實的漩渦弧線和抽象的幾何造型重塑了古典繪畫至印象派的經典，他用孩童般肆無忌憚的破壞完成了繪畫中的轉化——從真實到符號，從再現到表現，從現實到超現實。以《仿<草地上的午餐>》為代表的這些畫，因為情感和形式上奇特的混雜而讓人移不開眼睛，畢卡索的雙眼凝視在繪畫每一次變革產生的傷痕上，或許，他心中真正的夢想是偉大的綜合——綜合幾個無從和解的時代，他不是亦步亦趨的後繼者，然而這個逆子全然自覺地，傳承了一整部繪畫史。