首先他投靠了景駒，失敗了，又投靠了項梁。劉邦起兵後投靠項梁。最重要。項梁支助他。劉邦以五千兵十將，憑藉項梁的軍事實力得以收服豐邑，從此劉邦成為項梁集團的重要一員。項梁在程勝吳廣失敗以後。就召開了一個會議。這個會議決定要立原來楚懷王的孫子。現在已經成為一個放羊娃的姓熊，叫熊心。楚王熊心。就作為一個放羊娃被找回來立為楚王。為了讓他更有號召力。還稱他為楚懷王。
對劉邦。擁立楚懷王熊心。他也是之一。這樣給了劉邦一個非常好的機會。當然這個項梁力熊心做楚懷王。是有利有弊。有利的一面。就是說，他可以憑藉楚懷王的號召力。影響更多楚地的百姓參加反秦大大義。不利的一面等於在自己頭上又立了一個領導。那麼有了這麼一個上司。當然項梁活著的時候，不可能對項梁有任何制約但項梁一旦有了變故。那麼他可能就制約著項羽。因為項羽的影響力沒有項梁大。投奔項梁立楚王熊心。這兩件事。對劉邦來說這個非常重要。
所以立了楚懷王熊心以後不久。項梁戰死了，項梁被章邯殺了因為章邯到了楚地以後，主要攻打的是兩個人。一個是陳勝，一個是項梁。他們兩個都戰死了。項梁死了以後，章邯犯了一個大錯誤。他覺得楚地的起義軍中。最有名的兩個人都死了。所以他沒有必要再把軍力放在楚地了。他就帶著他的兵團主力北上。攻打趙國去了。
他的北上反倒給了當時在項梁集團的殘餘勢力。一個是劉邦一個是項羽給了他們喘息的機會應該是一件好事。這應當對劉邦和項羽來說應該是一件好事。而項梁在戰死以後。這個楚懷王熊心有了想法了。他原來只是一個傀儡，大權在項梁手裡。他只是一個旗幟。而高舉著這個旗幟的旗手，就是項梁。而真正得力的人其實是旗手。
項梁舉出來了楚懷王熊心，熊心只是做了一個旗幟，而項梁這個旗手戰死了。旗手死了以後那麼楚懷王雄心有了新的想法，他首先從盱眙趕到當時的西楚國的國都彭城。趕到那以後，他封劉邦為義軍的首領。命他駐紮在碭縣管著這支軍隊，同時他把項梁的軍權收到了自己的手裡，而項梁戰死以後本來項羽是可以接管的但是由於熊心的插手項羽錯失了一次機會。
項梁對劉邦的幫助很大。由於楚懷王的熊心是項梁出於政治目的而建立的，熊心非常排斥項家，因為項家把他建立為擋箭牌，而楚懷王的熊心只是名義上的國王，沒有任何影響力，所以楚懷王的熊心非常重視劉邦，想用劉邦來打壓項家。項梁死後，實力大損。對於項氏家族來說，這就是項梁之死帶來的巨大麻煩。
劉邦加入項梁集團，保障了自己的安全，不用擔心被殺。此外，項梁集團實力太強，逐漸成為義軍的主力軍。與此同時，項梁建立了楚國前國君的後代熊心作為新的「楚懷王」，名正言順地挑起了「秦之死必在楚」的大旗。這樣，劉邦也藉機成為最合法的義軍。
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