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朱元璋有26個兒子，但是成器的不多。他越到晚年越發愁——這麼大的江山，我死之後，交給誰來坐?
長子朱標
當然是最合適的人選
朱標傳說為馬皇后親生。朱元璋一登上皇位，就給馬皇后吃了顆「定心丸」，冊立13歲的朱標為皇太子，即未來的國家領導人，也算是對得起這位相濡以沫的奇女子。朱元璋聘請浙江名士宋濂等人為太子的老師，希望將朱標培養成合格的接班人。精心培養25年之後，朱標已經38歲，繼承父親大位的能力是有了，可是朱標的身體熬不住。1392年1月，朱標從陝西視察回來後，身上長了個大肉瘤，折磨得寢食難安，異常痛苦。朱標的長子朱雄英10年前已經死了，伺候父親全靠次子朱允炆。
朱允炆年僅14歲，日夜守在父親身邊，至少也算是1392年度「感動中國」的孝子人物。他是個偏腦袋，朱元璋給他起了個「半邊月」的綽號。朱允炆從小生活在深宮之中，在知識分子中間長大，知識淵博，而且以德服人。但他性格仁柔，心太軟，臉不厚，心不黑。
但朱標還是不幸早逝。對於勤懇的老皇帝來說，這是極為罕見的大事件，不是普通的喪子之痛——接班人沒有了，整個帝國的命運怎麼辦?那麼多大將手握重兵，怎麼節制?這件事折磨著老皇帝，居然28天沒有上朝。
朱允炆將3個年幼的弟弟照顧得十分周到，這一切朱元璋都看在眼裡。
朱元璋不得不重新選擇繼承人。周王、晉王、燕王等都有野心。秦王荒唐成性，是一攤扶不上牆的爛泥，還差點兒被廢了王號。晉王外表殘暴，違法亂紀，然而本質上是個膽小鬼。魯王是個天大的蠢貨，為長命百歲，亂吃丹藥，把眼睛吃瞎了。其他的王子有的殺人犯罪，有的沉溺酒色，稍微幾個成器的，卻是舞文弄墨、沒有任何政治經驗的藝術家。
老皇帝一聲長嘆
現在，只剩下四子、燕王朱棣和朱標次子朱允炆PK了
朱元璋對朱允炆抱著一種複雜的感情，對他仁柔的性格又喜又憂：他柔弱的肩膀，能擔負得起治理國家的重任嗎?這麼仁柔，跟個兔子似的，多麼大的缺陷啊。做皇帝，必須有獅子、老虎的硬漢性格，否則必定會被政壇上的獅子、老虎吃掉。
朱元璋就立儲問題，曾經悄悄徵詢過大臣的意見。他問翰林學士劉三吾：「太子死了，皇長孫(朱允炆)年幼不懂事。治理國家必須選對人，我想讓燕王接班怎麼樣?劉三吾是知識分子，你問他誰當儲君，他當然只推薦自己的同類。他頭搖得像撥浪鼓：「立燕王絕對不行!如果立燕王，那麼秦王、晉王怎麼辦?皇長孫朱允炆四海歸心，大家都擁護他，您可以安心睡大覺。」
文官們擁護朱允炆，因為他是文人，是大孝子又是大好人，上臺後能實行文明德化之治，而不是軍事化的高壓獨裁。朱元璋的統治太過猛烈，官員暗地叫苦，百姓生活在水深火熱之中，長久下去沒人吃得消，國家客觀上需要一位陰柔、仁愛的皇帝，讓人民歇歇腳、喘口氣。
朱允炆非常有孝道。而在爭奪皇位的鬥爭中，「孝」就是奪取皇位繼承權的秘密武器。所以，朱允炆一定要將「孝」進行到底。
朱元璋欣賞四子朱棣的「武」
對於第四子朱棣，朱元璋確實非常欣賞，尤其欣賞他的「武」，這是朱允炆不具備的特殊優勢。
朱棣是聞著戰爭的硝煙味長大的，1360年4月17日出生於南京，正是陳友諒大舉進攻南京的那一年。他11歲封燕王，17歲迎娶徐達的長女，20歲就藩北平。朱棣的才能不在朱元璋之下，彎弓射大雕不在話下，尤其喜歡打仗，智謀過人，知道怎麼打勝仗。作為罕見的勇士和智慧人物，朱棣可謂一代「戰神」。現在他33歲，正當青春年少。
論才能和胸襟，朱棣都勝過朱允炆。一次，大家在宮裡看賽馬。朱元璋出上聯：「風吹馬尾千條線。」朱允炆沒有打仗經驗，所見不過平凡瑣事，憋足勁想出「雨打羊毛一片氈」，軟綿綿的，沒什麼味道。而朱棣見過世面，巧對「日照龍鱗萬點金」，氣魄宏大，朱元璋聽了非常高興。
燕王朱棣就藩北平，以他為眾藩王之首，與寧王、晉王、肅王、秦王等沿長城一線封國，為天子守邊，抵禦北方蒙古人的侵犯，號稱塞王。朱元璋允許他們擁有3000人的護衛，最多的可以達到1.9萬人。燕王、晉王、秦王勢力最強，多次奉詔攻打蒙古，即使傅友德、藍玉這樣的大將也要聽塞王指揮。尤其是燕王朱棣，負有控制北部門戶的重任，能夠直接指揮的軍隊多達30萬人，軍中大小事自己裁決，只有天大的事才向朱元璋匯報。
1390年，一場戰鬥使年僅30歲的朱棣威名遠揚。那年元旦剛過，朱元璋命令燕王和晉王分兵合擊，打垮元代丞相咬住、平章乃兒不花。
朱棣首先派出幾股哨兵四出偵查，摸清乃兒不花的確切位置。3月，天下大雪，千裡荒原上銀裝素裹，車馬輜重行進十分困難，士兵們凍得直打哆嗦。將領們請求燕王安營紮寨，等大風雪過後再想辦法。朱棣說：「戰機就擺在你們眼前，你們怎麼看不見呢?這正是出奇制勝的大好時機!」命令大軍頂風冒雪，快速而進。大軍出現在乃兒不花面前時，他竟然還在帳篷裡烤火。朱棣圍而不殲，派乃兒不花的好朋友、降將觀童勸降。乃兒不花知道是雞蛋碰石頭，只好請降。朱棣擺酒設宴，酒喝得十分爽，令乃兒不花感動得眼淚譁譁的，主動要求勸降咬住。
朱棣第一次大規模出徵，兵不血刃就大獲全勝，讓朱元璋非常高興，賞賜寶鈔100萬錠，誇讚朱棣：掃清沙漠裡的蒙古人，就全靠你了!而另一路晉王，生性怯懦，一踏上當年成吉思汗徵戰的土地，就兩腿發虛，走一走停一停，不敢深入蒙古腹地，連個兔子都打不到。
朱棣的血統帶來麻煩
朱棣和朱元璋是同類，雄才大略，各方面能力都比朱允炆傑出，更適合當皇帝。但是，血統卻給他帶來了大麻煩。他真的是龍子嗎?江山當然只能交給親生骨肉坐，必須是純種的龍種，就是說是馬皇后所生。嫡長子繼承制在中國延續幾千年，朱元璋跳不出這個框框。朱棣可能不是馬皇后生的，所以朱元璋不會選朱棣接班。
朱棣可能是一個妃子生的，或許這個妃子還是少數民族。有可能是高麗人，究竟是北方高麗民族，還是來自朝鮮半島，很多人都弄不清楚。也有人稱朱棣的媽媽是元順帝的妃子，甚至可能是蒙古人。根據管理宗廟祭祀、禮樂的官方機構太常寺的記載(現已丟失)，淑妃李某生了朱標、秦王和晉王，跟馬皇后沒什麼事兒。而另外一個妃子生了朱棣，這個妃子就是石頁妃。朱棣稱帝後纂改《太祖實錄》，把能得到的資料全部纂改，拼命證明自己就是馬皇后生的，還拿出很多證據證明他當皇帝是合法的，證明朱元璋有意傳皇位給他。
而朝鮮的一條史料足以戳穿朱棣的謊言。1389年，朝鮮使臣權近等人在北平拜謁燕王，回國後寫了一本《奉使錄》。裡面說，他到北京燕府去見燕王，可是很不湊巧，那天是農曆七月十五日，是燕王媽媽的忌日，燕王不見客人。馬皇后是八月初十去世的，所以說朱棣不是馬皇后親生。
朱元璋「艱難決定」：立16歲的朱允炆為皇太孫
只有嫡長子繼承皇位，大家才擁護。朱棣不是馬皇后的親兒子，所以經過權衡，朱元璋作了一個異常艱難的決定：立16歲的朱允炆為皇太孫。這讓朱棣十分窩火，十分不服氣。一次，他用手拍拍皇長孫朱允炆的背，譏諷地說：「沒想到我侄兒還能有今天的榮耀啊!」這一情景，恰好被朱元璋看見，厲聲責問朱棣：怎敢對皇長孫如此無禮?朱允炆急忙打圓場，才沒讓朱棣十分難堪。立皇太孫的第二年，朱元璋還是擔心朱允炆太文弱，壓不住陣腳，管不住軍隊，於是開始大殺功臣，藍玉、胡惟庸集團先後被清洗。
種種原因，朱元璋最終選擇了朱允炆，上臺後的建文帝面對國內種種問題，一心書生治國，重用帝師方孝孺、黃子澄等一幹書生，最終因為削藩而身死，實在是一種莫大的悲哀。