1949年10月1日，新中國在北京宣布成立。許多人認為，新中國已經成立了，蔣介石或許早就離開大陸，全心全意經營臺灣了。但是事實上到了十二月底，他還在四川苦苦地尋找一個目的地！這時中國還有一大片土地還處於割據狀態，所以，解放軍在華南、大西南和西北三個方向進行了最後的解放戰爭。
蔣介石還在做最後的掙扎不願退守臺灣，兩岸隔海相望，臺灣又有美國戰艦可依靠，解放軍海軍近於零，短期內跨海作戰困難，因此，臺灣至少短期內是安全的。然而，解放軍打不過來，蔣介石也打不出去，臺灣只能成為一個「孤島」，這裡永遠都不是蔣介石的第一選擇！那麼，蔣介石更願意退守何處？
抗日戰爭開始後，與越南、緬甸等弱小鄰國接壤的雲南就進入蔣介石的視野，當時整個大西南不僅是中國的大後方，而且還因與英美盟軍所重視的印緬戰場相結合，成為國際核心戰略區域，蔣介石前後派出數十萬遠徵軍，同英美盟軍一道，艱苦轉戰，奠定了堅實的基礎，其戰略地位是臺灣遠遠不及的。
因此，蔣介石最初的想法是退到雲南及西康川西一帶，這裡地勢複雜，易守難攻，不但要有足夠的立足點，還要有足夠的實力來攻，以圖光復。雖然蔣介石準備把雲南當作自己的下一個戰略基地，但云南王盧漢的反叛破壞了蔣介石的一切計劃。
1949年12月9日，盧漢將李彌、軍統少將沈醉等當時駐昆明的第13兵團司令全部扣押，宣布起義，甚至通電全國，要求尚未解放的地區聯合行動，抓獲「人民公敵」蔣介石。聽到這一消息，蔣介石面如土色，只好放棄紮根雲南的念頭。
1949年12月10日，人民解放軍包圍成都，蔣介石在最後一刻搭上了飛往臺灣的飛機，自此蔣介石未踏足大陸一步。
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