要說起上海灘的風雲人物，杜月笙和黃金榮，應該是家喻戶曉，無人不知。也有人說杜月笙一個教父，他確實是一個教父，但他不是如今人們口中所說的普通教父，他而是黑幫教父。民國時期的上海灘，不管做什麼事情，只要和黑幫有關係，都不能輕易去招惹。杜月笙可以說是民國上海灘的地下皇帝，上海每天發生什麼事情，沒有他不知道的。
杜月笙的生意可以說是遍布上海灘，不管是賭場，青樓還是鴉片等等生意。他手下門徒眾多，只有這些明顯是不夠的，他在上海和軍政界都有著牽連，可以說黑白通吃。但沒有什麼事實絕對的，雖然有很多人都是怕他的，但總會有人不怕他，這個人就是王亞樵，他的家境和杜月笙一樣艱苦，只是他們二人起點不同，選擇的道路不一樣，杜月笙選擇了當混混。
雖然王亞樵比較窮，不像杜月笙那麼有錢，但是他肯願意去學習，成績非常不錯，曾經考上了科舉前十名，可惜他的運氣不好，成績不夠優異沒有被賞識。每天人都有夢想，哪怕是杜月笙也想成為像黃金榮這樣的大亨。手下有一幫為自己賣命的小兄弟，小事情就不用出門，而且還可以過得很舒適。王亞樵的想法就不一樣，他看透了制度的腐敗，平民和富人之間的差距，隨後就加入了社會黨，為這些平民打抱不平。命運就是這樣捉弄人，王亞樵和杜月笙原本選擇的道路不一樣，最終還是相遇了。
王亞樵因為之前得罪了北洋軍閥，被逼來到了上海，一路上逃到上海的王亞樵只剩下一身蠻力，他只有選擇在碼頭做苦力。這時的杜月笙在上海也是要風得風要雨得雨，成為了上海三大亨之一。他在上海也是一位人物，軍政界都要給他一些面子。而王亞樵是碼頭的苦力，但是他為人非常仗義，最看不慣那些有錢人欺負百姓。因為他初到上海，人生地不熟，而且不了解當地的情況，只要有工友受欺負，他就會帶上兄弟拿著斧頭找人去算帳。慢慢因為他的性格，很多百姓都管他的兄弟叫做「斧頭幫」。
當時上海灘的斧頭幫都是一群沒有家室的人，每個人都不怕死，也有許多人都願意為這些亡命之徒計較。在1928年，南京政府接手了上海輪船招商局，這件事情震驚了整個上海灘。很多人都知道招商局是一個油水較多的地方。上海很多人都不願意放過這件美差，這其中自然缺不了招商局董事長李國傑，他是李鴻章的孫子。雖然他的職位較高，但他也不敢違反上面的安排，等待著時機。誰都沒有想到，時機沒有等到，卻等到了從南京政府派來的招商局總督辦趙鐵橋。李國傑著急了，他對南京政府的任命非常不滿意，明面上和趙鐵橋是稱兄道弟，背後找到王亞樵，請他出面除掉趙鐵橋，讓招商局貨船「江安號」作為這次報酬。
王亞樵是一位反對蔣介石的人，剛巧趙鐵橋是蔣介石的心腹。既能夠除掉蔣介石的心腹，還有這麼誘人的報酬，何樂而不為，這一筆買賣穩賺不賠。幾天以後，在王亞樵的精心設計下，成功暗殺了趙鐵橋。李國傑也是遵守了當初的承諾，立刻就給王亞樵批辦」江安號」的流程文件。但是遭受到張延齡的阻攔不肯交出商船，而且王亞樵派過去的兄弟也被打傷了。
張延齡既然能打斧頭幫的兄弟，一定是有更大的後臺給他撐腰。他是杜月笙的門徒，叔叔是三大亨之一張嘯林，做事情肯定囂張了，有這麼大的靠山，肯定不會怕區區一個斧頭幫。當王亞樵知道這件事情以後，一句話也沒有說，在當天的深夜，就派人在張嘯林的住所門口放了炸彈。張嘯林知道王亞樵是不要命的人，也知曉這是對他的警告，心中也非常膽怯，就找到了杜月笙出面去解決這件事情。
杜月笙甚至王亞樵是狠角色，並且自己有把柄在他手中，隨即就拒絕了張嘯林的求助，他也不想去招惹這一幫不要命的人。幾天以後王亞樵又派出了兄弟去要回商船，張延齡這次知道害怕了，就去找到杜月笙求救，杜月笙不但沒有去幫助他，而且還勸說他把商船交出去為好。杜月笙就開口了，他不能不聽，張延齡滿臉的不情願，把商船交給了王亞樵的兄弟。為了更好處理好這件事情，杜月笙請黃金榮出面當說客，擺宴邀請王亞樵，給他道歉，並送給了他10萬大洋，當為賠償，把這件事情解決。足以證明王亞樵的地位，連杜月笙就要禮讓三分。
這件事情過後，王亞樵又組織了刺殺宋子文，沒有刺殺成功，卻遭到了通緝，不得已只有逃到香港去躲避。王亞樵在香港的時候，知曉杜月笙的門徒又在作惡，毒死工廠的工人，工人家人去報警也被殺害了。王亞樵聽到後非常憤怒，杜月笙也不敢怠慢這件事情，因為他不好惹，不然就會惹禍上身，就找人充當說客，還把王亞樵當成朋友，這件事情最終就結束了。