新聞 | 創新中藥研究院團隊在Nature Communications上發表高效構建手性二胺骨架的研究成果

2020-09-11 上海中醫藥大學

近日,我校創新中藥研究院林國強院士團隊在《自然通訊》(Nature Communications)上發表研究論文Synthesis of chiral anti-1,2-diamine derivatives through copper(I)- catalyzed asymmetric α-addition of ketimines to aldimines,採用銅催化的亞胺的不對稱分子間交叉偶聯反應,高效且立體專一性地構建了天然產物中常見的手性二胺骨架。

手性二胺是具有生物活性的天然產物和藥物化合物(包含中藥單體)中最重要的結構單元之一。此外,它們在過渡金屬催化的不對稱反應中既是強大的配體,又是有效的手性有機催化劑。該論文採用偶極反轉策略,成功實現了廉價金屬銅催化的亞胺的不對稱分子間交叉偶聯反應,以高收率、高立體選擇性及底物兼容性地獲得一系列手性二胺結構。在此基礎上,又進行了克級規模的產物製備和底物多樣性轉化研究,大大拓寬了該方法的應用。

該研究中,我校創新中藥研究院田平研究員以及上海有機化學研究所殷亮研究員為論文共同通訊作者,上海中醫藥大學為論文第一通訊單位。該項目得到了國家自然科學基金、上海市教委重大項目、上海高水平大學頂尖優勢創新團隊和重點創新團隊的支持。

供稿:科技處、創新中藥研究院

圖片:科技處、創新中藥研究院

相關焦點

  • 新聞 | 我校創新中藥研究院林國強團隊在Nature Communications上發表高水平論文
    近日,我校創新中藥研究院林國強院士團隊在《自然通訊》(Nature Communications)上發表研究論文Copper(I)-catalyzed diastereo- and enantio-selective construction of optically pure exocyclic allenes,研究採用銅(I)催化的不對稱分子內還原偶聯反應,高效且立體專一性的獲得天然產物中常見的手性環外聯烯骨架
  • 新聞 | 我校創新中藥研究院林國強院士團隊在Nature Communications發表不對稱1,6-烯丙基共軛加成成果
    近日,我校創新中藥研究院林國強院士團隊田平課題組和中國科學院上海有機化學研究所殷亮課題組聯合研究團隊在《自然通訊》(Nature Communications)上發表研究論文Copper(I)-catalyzed asymmetric 1,6-conjugate allylation,採用金屬銅和手性
  • 胺脫氫酶合成手性胺醇化合物研究取得進展
    手性胺醇化合物是合成較多重要藥物的前體。目前,製備該類化合物主要通過傳統化學法和生物酶拆分法,前者依賴重金屬而後者轉化率有待提高。經胺基酸脫氫酶(AADHs)定向進化而來的胺脫氫酶(AmDHs)能夠以廉價的氨作為氨基供體,不對稱還原胺化潛手性羥酮生成手性胺醇化合物,理論轉化率可達100%,且副產物只有水,是理想的綠色合成途徑。
  • 酶促分子內不對稱還原胺化構建手性1,4-二氮卓結構模塊研究獲進展
    但蘇沃雷生的關鍵結構單元手性1,4-二氮卓環的高效合成仍具挑戰性。中國科學院天津工業生物技術研究所研究員朱敦明、吳洽慶帶領的生物催化與綠色化工團隊,繼利用亞胺還原酶催化不對稱還原α, β-不飽和亞胺合成嗎啡烷關鍵中間體後(Adv. Synth. Catal.
  • 南科大譚斌教授課題組Angew:手性磷酸催化實現芳烴選擇性C-H胺化
    OLED材料中,芳烴的C-H胺化反應是構建該骨架最為有效的方法,而過渡金屬催化作為常規方法,通常受底物的限制以及需要額外的氧化劑。此外,通過有機催化以對映選擇性實現C-N手性軸的構建仍具有一定的難度。近日,南方科技大學譚斌教授課題組在Angew發表論文,首次提出通過有機催化策略,實現偶氮萘和咔唑底物合成新型軸向手性N-芳基咔唑骨架。該反應具有廣泛的底物範圍,並且以高對映選擇性和高收率獲得阻轉異構的N-芳基咔唑衍生物。
  • 我校薩本棟微米納米科學技術研究院碩士研究生以第一作者在Nature Communications上發表高水平研究成果
    近日,我校薩本棟微米納米科學技術研究院方曉亮副教授課題組和化學化工學院鄭南峰教授研究團隊開發了一種用於構建高能量密度鋰硫(Li-S)電池的新型自支撐正極
  • 天津工生所在胺脫氫酶合成手性胺醇化合物研究中取得進展
    手性胺醇化合物是合成較多重要藥物的前體。目前,製備該類化合物主要通過傳統化學法和生物酶拆分法,前者依賴重金屬而後者轉化率有待提高。經胺基酸脫氫酶(AADHs)定向進化而來的胺脫氫酶(AmDHs)能夠以廉價的氨作為氨基供體,不對稱還原胺化潛手性羥酮生成手性胺醇化合物,理論轉化率可達100%,且副產物只有水,是理想的綠色合成途徑。如何快速挖掘獲得高性能AmDHs是綠色生物合成手性胺醇領域面臨的難題。
  • 何川課題組JACS:如何流水線般的構建矽中心手性?
    因此,如何從簡單的原料出發,通過簡潔、高效、高對映選擇性的方法構建矽中心手性化合物,一直是化學家們研究的一個難點,同時也是推動其在手性功能材料、電子器件、生命及醫藥科學等領域進一步發展應用的基礎和關鍵。
  • 青年教師張曉在Nature communications發表重要研究成果
    土壤細菌多樣性分布格局的潛在驅動機制10月27日,環境與規劃學院青年教師張曉在Nature communications期刊發表題為「Local community assembly mechanisms shape
  • 化學所在仿生伯胺催化高效構建手性季碳中心方面獲系列進展
    手性季碳中心廣泛存在於藥物、天然產物等生物活性化合物中, 在生物醫學、藥學領域具有重要地位,其合成一直是不對稱催化領域的研究熱點和難點,具有極大挑戰性。最近,中國科學院化學研究所分子識別與功能重點實驗室羅三中課題組研究人員依託仿生催化理念,開發了系列伯胺催化的高效不對稱反應,實現了多種手性季碳中心的構築(圖1)。為手性醫藥中間體、生物活性分子的便捷合成提供了新的策略。
  • 立體選擇性獲得兩種新型的基於氧化吲哚的軸手性苯乙烯化合物
    催化不對稱構建基於芳環的軸手性骨架的發展概況催化不對稱構建軸手性苯乙烯或芳基烯烴骨架的策略非常有限,目前主要有兩種(圖2)。一種是有機小分子催化下苯乙炔衍生物的不對稱加成反應,另一種是鈀催化下芳烴與滷代物或烯烴的不對稱偶聯反應。因此,開發新型高效的策略以實現該類軸手性骨架的催化不對稱構建,具有重要的意義。
  • ...教授團隊研究成果在《Joule》上發表 首次成功構建柔性鉀離子電池
    【消息來源:材料科學與工程學院】日前,吉林大學材料科學與工程學院、汽車材料教育部重點實驗室鄢俊敏教授團隊在Cell子刊《Joule》上發表了題為「High-Energy-Density Flexible Potassium-Ion Battery Based on Patterned Electrodes」的研究論文。
  • 廣州生物院在有機小分子催化構建手性季碳中心研究中獲進展
    廣州生物院在有機小分子催化構建手性季碳中心研究中獲進展 2015-09-10 廣州生物醫藥與健康研究院 【字體:大 中 小】
  • 南科大何川團隊在構建雜原子中心手性領域取得重要進展
    近期,南方科技大學化學系副教授何川課題組在「構建雜原子中心手性」領域取得了兩項重要研究進展。相關成果分別發表於國際著名學術期刊《美國化學會志》(Journal of the American Chemical Society,)和《ACS催化》(ACS Catalysis)。
  • 惠新安到北京大學現代農業研究院調研時強調—構建靈活高效機制 聚...
    惠新安到北京大學現代農業研究院調研時強調—構建靈活高效機制 聚天下英才而用之 2020-08-13 15:05 來源:澎湃新聞·澎湃號·政務
  • 鈀催化烯醯胺的不對稱雙官能團化研究獲進展
    華東理工大學陳宜峰課題組在鈀催化烯醯胺的不對稱雙官能團化研究中最新進展。相關成果近日發表於德國《應用化學》。手性胺衍生物是有機化學中最普遍和最有價值的骨架之一,其中含兩個連續手性中心的手性胺高效構築尤其重要。近年來,烯醯胺的不對稱氫化和氫官能團化已經成為手性胺衍生物的重要合成方法。
  • 南科大李闖創團隊在國際知名化學期刊《美國化學會志》發表論文
    Bufospirostenin A全合成反應過程如圖2所示,李闖創團隊採用廉價易得的手性衍生物10為起始原料,經過簡單的5步轉化高效的得到Pauson-Khand反應的前體化合物9。值得一提的是,富電子聯烯本身的不穩定性,裸露羥基對反應的幹擾,以及關環中熱力學上不利的熵變,這幾個因素使得該Pauson-Khand反應具有很大的挑戰,這也是烷氧基聯烯—炔的Pauson—Khand反應未見應用報導的部分原因。得到四環骨架8之後,通過一系列的氧化還原、增碳反應,以及保護基的應用,進一步推進骨架的構建和氧化態的調整,並立體專一性地控制多個手性中心的生成。
  • 20日本草新聞|中醫藥管理局領導蒞臨中國中藥公司中藥研究院調研
    ,科技司中藥科技處主任科員呂澤,解放軍總醫院第五醫學中心全軍中醫藥研究所所長肖小河,北京中醫藥大學中藥學院副院長魏勝利等一行蒞臨中國中藥公司中藥研究院(以下簡稱「中藥研究院」)進行考察,中藥控股董事長、國藥中藥總經理吳憲,國藥中藥副總經理、中藥研究院副院長王繼永陪同調研。
  • 川大馮小明院士課組成功實現了手性吡咯啉氧化吲哚螺環骨架的構建
    因此,該骨架的不對稱構建引起了人們極大的興趣。在眾多方法之中,利用C3位含氮氧化吲哚衍生物參與的不對稱[3+2]環加成反應無疑是構建吡咯啉氧化吲哚螺環骨架的最為常用和有效的方法。儘管,氧化吲哚衍生的亞甲胺葉立德和缺電子烯烴之間的不對稱1,3-偶極環加成反應(Scheme 1b,path a),以及3-氧化吲哚亞胺作為氮源參與的不對稱1,3-偶極環加成反應(Scheme 1b,path b)均在該類骨架的構建中取得了一定程度的進展,但仍有望發展更多的更新的不對稱方法來構建吡咯啉氧化吲哚手性螺環骨架。
  • 中科院大化所催化去外消旋化研究取得新進展—新聞—科學網
    通訊員姬悅 記者劉萬生 9月16日,中科院大連化物所周永貴研究員帶領科手性合成研究團隊在催化去外消旋化研究工作中取得新進展