說起來許褚在演義中也是排得上號的猛將，曾經在葛陂和典韋大戰一天難分勝負，渭河和馬超大戰兩百多合不落下風。就算是濮陽之戰對上呂布，許褚那也是有一戰之力。然而就是這麼一位猛將，一旦遇到張飛就狼狽不堪，每次都是只能逃命：
許褚第一次遇到張飛，是在新野之戰。
曹操親率五十萬大軍徵討荊州時，許褚作為先鋒率三千兵馬先行。諸葛亮一面安排將新野百姓移到樊城，一面設下埋伏等候。結果曹軍果然中計，許褚和曹仁、曹洪帶著軍馬一頭衝入新野。
然而諸葛亮早就命人在城內多藏硫黃焰硝引火之物。曹軍正在造飯時，荊州軍射入火箭，城中四處火起，曹仁、曹洪、許褚三人匆匆上馬，突煙冒火逃命而出。一路上又先後遭遇趙雲、糜芳、劉封等人截殺，曹軍無心戀戰，只顧逃命，軍士自相踐踏，死者無數。
好不容易逃到白河邊，曹軍見水流不大，於是紛紛下去飲水。結果關羽在上遊放水下來，曹軍又淹死不少。許褚等人好不容易逃上岸，逃到博陵渡口，就迎面遇上了張飛。
此時許褚跑了一夜，人困馬乏，又屢遭埋伏，心慌意亂，哪敢和張飛交手，只能逃命而去。
許褚和張飛第二次遭遇，是在當陽長板橋。
當陽之戰劉備戰敗以後，趙雲在長坂坡反覆衝殺，救出阿鬥。而張飛扼守長板橋，接應趙雲，阻擋曹軍追兵。
說起來這次許褚和張飛相遇倒是狀態完好，而且身邊還有文聘、曹仁、李典、夏侯 惇、夏侯淵、樂進、張遼、張郃等將在一起，張飛卻是孤身一人守在橋上。許褚可以說是佔據了絕對優勢。
然而張飛孤身一人卻毫無畏懼，反而向曹軍挑戰，身後林中又塵頭大起。曹軍眾將擔心有伏兵，驚疑不定，膽氣就先弱了三分，一時無一人敢上前挑戰。
張飛見此故意大聲挑戰，聲如巨雷。曹軍上下聽了盡皆股慄，夏侯傑更是嚇得肝膽碎裂，倒於馬下。曹操也是被嚇得掉頭就跑，幾十萬曹軍見曹操先逃，自然也是跟著逃命。
一時大家都是丟盔棄甲，只顧逃命，自相踐踏，死者無數。許褚空有一身武藝，在這幾十萬潰軍中也是無從施展，只能跟著逃命。
許褚和張飛第三次遭遇，是在火燒赤壁以後
周瑜火燒赤壁時，許褚和李典正好在一起，護著眾謀士撤退。在烏林附近才和曹操相遇。此時的許褚等人也是逃了一夜的命，火燒之餘又逢大雨，飢餓難耐，馬匹睏乏。好不容易逃到葫蘆口，大家脫下溼衣休息，士兵則忙著埋鍋造飯，
結果正忙著的時候張飛又帶著人馬衝了出來。許褚顧不上披甲，騎著無鞍馬就來戰張飛。
這會的許褚體力損耗大半，又沒有盔甲馬鞍，十成武藝最多還有五成，自然不是張飛敵手。雖然有張遼、徐晃幫忙，還是被張飛一通好殺。三人好不容易從他手下逃脫，等到再見到曹操時，已經多已帶傷，狼狽不堪。
許褚和張飛第四次遭遇，是在漢中之戰
漢中之戰時，曹操屢戰屢敗，只能退守陽平關。諸葛亮又命張飛、魏延去襲擾曹軍糧道。曹操命許褚前去接應。結果許褚一路上喝酒吃肉，渾不當回事，就在喝得酩酊大醉之時，又遇上了張飛。
許褚武藝原本就不如張飛，這會又醉酒不醒，自然是打不過。只幾個回合就被張飛一矛刺中肩膀，許褚落馬倒地。總算手下兵士死命相救，才救出了許褚。
所以呢，許褚每次被張飛暴打，主要還是因為運氣不好。如果公平條件下交手，雖然許褚武藝比張飛要略遜一籌，但是也不至於這麼慘，只能說點背吧。