一個小小的鹼賦能均相Suzuki反應,使反應時間縮短10倍以上,只需要5分鐘即可搞定

2021-02-13 有機合成路線

偶聯反應在藥物合成，天然產物合成等領域發揮著重要的角色，而個人認為在所有偶聯反應中Suzuki偶聯應該是應用最廣泛的偶聯之一了，同時也是反應條件最溫和，最好控制的偶聯反應之一。很多時候，我們可以刻意的把碳碳鍵的構建引導用Suzuki偶聯做，例如Heck反應，我們可以在烯烴末端安置一個硼酸酯基團，這樣碳碳鍵構建就從Heck變成了Suzuki了，而烯烴末端硼酯也很容易構建，像烯烴複分解，炔類底物在鈀催化或(Cy)2BH條件下與硼酯進行反應製備。最近，來自美國伊利諾伊大學的Scott E. Denmark團隊報導了（ACS Catal.2020, 10, 73−80）使用三甲基矽醇鉀賦能均相Suzuki反應，使反應時間縮短10倍以上，很多轉化只需要5分鐘即可搞定。

那麼三甲基矽醇鉀貴麼？下圖是小編從某試劑網查到的信息，還是非常便宜的。

本文作者使用新戊基硼酸酯（RBneop），以四氫呋喃作為溶劑，只需要1.4當量的TMSOK，室溫條件下，使用催化劑P(t-Bu)3Pd-G3（CAS號：1445086-17-8）作為催化劑，很多底物在5分鐘的時間裡就可以以很高的收率得到偶聯產物。

以上的例子都是涉及含氟底物的偶聯，對未含氟底物的偶聯，作者也進行了探討。也可以高效進行，獲得滿意的結果。

為了凸顯該催化體系的實用性和高效性，作者選擇文獻報導的偶聯進行對照，如下圖所示，優勢一目了然。

史上最佳最全鈀催化偶聯總結

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