葡萄糖

2021-02-23 活潑的卡賓

   由於葡萄糖在生物體中的重要作用，了解其化學組成和結構成為19世紀有機化學的重要課題。1884年，德國有機化學家埃米爾·費歇爾開始研究糖類。當時所知的單糖只有4種：兩種已醛糖（葡萄糖、半乳糖）、兩種已酮糖（果糖、山梨糖），它們具有相同的分子式C6H12O6，慕尼黑大學的化學家吉連尼初步探明葡萄糖和半乳糖是直鏈的五羥基醛，而果糖和山梨糖是直鏈的五羥基酮。

   費歇爾發現，葡萄糖、果糖和甘露糖與苯肼能生成相同的腙，由此推斷，這三種糖在第二個碳原子以下具有相同的構型。根據範特荷夫和勒貝爾的立體異構理論，費歇爾推斷，已醛糖有16種可能的構型。到1891年，他用氧化、還原、降解、加成等方法確定了D-系列已醛糖所有成員的構型。1892年他確定了葡萄糖的鏈狀結構及其立體異構體，並由於其在立體化學的巨大成就，獲得1902年諾貝爾化學獎。

趣話：看一個化學家是不是出類拔萃，除了看他的傑出成就外，還可以看他的師承，即他的導師是誰，他又培養了哪些出色的學生。

   費歇爾師徒四代出了五位諾貝爾化學獎獲得者，可謂是諾獎中的四世同堂。具體的師承關係為：費歇爾的老師拜耳因有機染料的研究獲得1905年諾貝爾化學獎，他的學生H-費歇爾（Hans Fischer）因研究血紅素和葉綠素而獲得1930年諾貝爾化學獎，學生第爾斯(Diels)以及第爾斯的學生阿爾德(Alder)因Diels-Alder反應共同獲得1950年諾貝爾化學獎。

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