三大亨中黃金榮率先崛起，早年在上海城隍廟萃華堂裱畫店當學徒，光緒十八年在上海法租界巡捕房做巡捕，直至升為警務處唯一的華人督察長。後勾結帝國主義、官僚、政客發展封建幫會勢力，成為上海青幫最大的頭目，門徒達1000餘人，操縱賭博等罪惡勾當。
在上海灘權勢燻天的黃金榮卻因為一個女人失去了上海灘頭把交椅的地位，黃金榮有個相好的叫露蘭春，黃金榮初識露蘭春就對其一見傾心，於是下大力氣捧紅她。有一天黃金榮去聽露蘭春唱戲，露蘭春一不留神將一段戲文唱走了板，結果觀眾席有人喝倒彩，黃金榮二話不說就派手下教訓了喝倒彩之人。沒想到黃金榮此舉是惹禍上身，被打之人乃是浙江督軍盧永祥的大兒子盧筱嘉，沒幾天盧筱嘉帶領十幾個便衣用手槍頂著黃金榮的光腦袋架著他就走。
正是黃金榮這次翻船為張嘯林和杜月笙提供了崛起的契機：張嘯林早年遊手好閒，打架鬥毆，與流氓為伍。後結識上海流氓季雲卿，隨季雲卿赴上海，拜上海青幫大字輩樊瑾丞為「老頭子」，成為青幫「通」字輩一員。
在上海期間張嘯林結識了比他矮一輩的青幫「悟」字輩小頭目杜月笙，15歲就來到上海灘闖蕩。先開始杜月笙是賣水果為生，據說他削水果的技術很好，甚至當他日後成為上海灘的頭面人物後仍會在接待各路江湖朋友時展現這一技藝。然而杜月笙並不是一個可以安心賣水果的人，不久他就加入了青幫，接著他又經人介紹到既是青幫大佬又是法租界巡捕的黃金榮府上做事。
張嘯林跟杜月笙結識後湊在一塊想法佔地盤。不久杜月笙與另一派黑幫火拼，被打個半死，躺在街上。張嘯林獨自背杜月笙回家，為杜月笙療傷把家底全部給花光了。這種兄弟之情把性格內斂的杜月笙感動得五體投地，誓言旦旦永生不忘恩情。
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黃金榮因露蘭春事件翻船後張嘯林和杜月笙意識到這是自己上位的絕佳，事實上在此之前二人就已嶄露頭角，只不過還沒到手眼通天的地步，尤其是杜月笙早已表現出他絕佳非凡的手段，有一次杜月笙奉黃金榮之命去搶鴉片，這次行動並不是由杜月笙領頭的，領頭的人叫阿光。結果多搶了兩包，見錢眼開的阿光就跟大家私分了多出來的鴉片。杜月笙也和其他人一樣參與了分鴉片，但他在分了自己那份後偷偷上交了。
於是黃金榮就把阿光趕走了，本來這事到此為止也就沒啥事了，可偏偏黃金榮又交給杜月笙一個棘手的任務——砍掉阿光一根手指。為什麼說這個任務棘手呢？如果不砍，杜月笙沒法跟黃金榮交代；可如果當真去砍又不符合杜月笙廣交朋友的江湖道義原則，儘管阿光只是一個小人物，但杜月笙還是不想無故樹敵。
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杜月笙接過任務後拎著酒菜上門去找阿光，酒酣耳熱之際杜月笙掏出幾塊大洋說：「權且當做兄弟路上的盤纏」。阿光自然要客套推諉一番，杜月笙就說：「你是不是嫌少，若是嫌少便將我那份也拿去」。說罷又掏出幾塊大洋，阿光疑惑不解道：「此番是我被趕走，兄弟你因何也要領盤纏呢？」杜月笙掏出斧頭往桌上一放說道：「實不相瞞，接到黃老闆的命令要我砍你一根手指。但兄弟我絕不會這麼幹，所以我也打算走人」。阿光一聽，腦子一熱，掄起斧頭把自己的手指砍下說道：「兄弟，你大仁大義，我不拖累你，這根手指拿去就是！」
在處理露蘭春事件時杜月笙再次展現了自己在人際關係上的長袖善舞——他先是多方打聽得知盧永祥的母親姓佛，而盧永祥又是一個孝子，於是他決定先以情動人，專程為盧永祥的母親打造了一尊金身的佛像，然後按佛家的儀式正正規規將佛像請進盧家。盧永祥、盧筱嘉父子這才同意坐下來和杜月笙談判，在談判過程中杜月笙提出：自己和黃金榮、張嘯林籌資1000萬開一家貿易公司專做煙土生意，盧家父子只要掛個名就可以拿乾股。如此一本萬利的生意自然令盧家父子心動，盧家父子當即表示可以放了黃金榮，然而杜月笙卻並不打算就這樣把黃金榮領走，畢竟他們這些江湖上混的人講究的就是面子，如今黃金榮被抓之事鬧得人盡皆知自然臉上無光，於是杜月笙提議：大家擺桌酒席握手言和。
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這一事件後黃金榮從上海灘頭號人物的位置上逐漸退了下來，張嘯林和杜月笙開始日漸做大，尤其是杜月笙憑藉自己的長袖善舞被黑白兩道的朋友公認為會做人，於是原本黃、張、杜三人的排序逐漸轉變為杜、黃、張，張嘯林開始對輩分低於自己，出道時間也晚於自己的杜月笙成為上海灘老大心生不滿。
淞滬抗戰的失利反而被張嘯林視為自己上位的絕佳契機，這時蔣介石已打算棄守上海，而上海華洋雜處，各種勢力盤根錯節，日本人攻佔容易統治難，必然要拉攏利用幫會頭目。而三大亨中黃金榮已表明不會出頭為日本人做事，杜月笙去了香港，這正是他獨霸上海灘的好機會。上海淪陷後張嘯林公開投靠日本人，因此被軍統鎖定為鋤奸目標，這一任務被交予軍統行動組長陳默執行，陳默則爭取到張嘯林的貼身保鏢林懷部。1940年8月14日張嘯林被林懷部擊斃於上海華格臬路張公館。
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