當年，青幫大佬杜月笙乃是上海灘響噹噹的人物。他出身貧寒，是個孤兒，卻憑藉過人的情商和智商，順勢而為，最終在眾多貴人的扶持之下，登上上海首席流氓大亨的寶座。那麼，本是一介小潑皮的杜月笙，又是如何得到權貴們的青睞，從而一飛沖天的呢？這就要從杜月笙掙到人生第一筆大錢來說起了。
杜月笙十四歲時，拜青幫陳世昌為老頭子。由陳世昌等人的關係，杜月笙進入時為青幫上海龍頭的黃金榮公館。自從進入黃公館，杜月笙總是小心翼翼的辦事，戰戰兢兢、如履薄冰，生怕犯了什麼事，被趕出黃公館。杜月笙清楚地知道，想要出人頭地，就必須得到黃金榮的提攜，而想得到他的提攜，就必須成為他的核心馬仔。
通過細心的觀察，杜月笙突然發現了一個秘密。在黃公館，黃金榮雖然表面對所有人都很和氣，但始終沒有真正看上過誰。但是黃金榮卻唯獨只服一人，那就是他的太太——林桂生。
林桂生，有著上海灘第一女大佬之稱，黃金榮之所以能由法租界的一介探長，升格為黑白通吃的「黃老闆」，離不開她的出謀劃策。因此，黃金榮只要碰到大事，就一定會首先尋求林桂生的意見。
杜月笙明白，只要自己得到了這個女主人的青睞，就能輕而易舉地混入黃公館的核心圈子。畢竟這位奇女子的枕頭風一吹，黃金榮哪敢慢待呢？因此他一直在尋找一個機會——接近林桂生的機會。
機會總是等待有準備的人。一個千載難逢的好機會，還真讓杜月笙給等著了。一天，林桂生得了一場重病，臥病在床。按照民間迷信，必須找幾個精壯小夥日夜陪在床邊，用他們的陽氣衝走晦氣，也好讓林桂生早日康復。在黃公館，最不缺的就是年輕的小夥兒。因此，黃金榮挑了5個小青年，其中就包括杜月笙。
眾所周知，看護病人是一件非常累的活兒，更何況這個病人是女流氓林桂生。一旦不能滿足林桂生的要求，輕則被呵斥，重則就要被趕出黃公館。在持續的重壓之下，小夥子們都被折磨得死去活來，巴不得林桂生的病趕緊好，自己好早日脫離苦海。
然而杜月笙卻與他們不同，在他看來，這是接近林桂生最好的機會。他沒有將照顧林桂生看作是負擔，相反杜月笙將之看作是一種恩賜。林桂生並不需要杜月笙，但杜月笙卻需要林桂生。
因此杜月笙寸步不離地守著女主人，林桂生嘆一口氣，或者扭頭看他一眼，機靈的杜月笙就能領會到她的意思。知道林桂生到底是想翻身，還是想喝水。
有付出，就一定有回報，杜月笙所做的努力，林桂生都看在了眼裡。相比於其他心不在焉的小夥兒，杜月笙簡直將林桂生當成親姐姐，甚至親媽來看。林桂生是個知恩圖報的人，打那時起，她便決定拉杜月笙一把。
十多天後，林桂生的病終於好了，她便把這個功勞記在了杜月笙頭上。他逢人便說：「別看月笙是個孤兒，無父無母，但是他面向不俗，必然會出人頭地。」
為了提攜他，林桂生有意讓杜月笙參與煙土的販賣。在黃公館，這可是油水最肥的差事。而精明強幹的杜月笙，卻每次都能又好又快地完成任務。但當立下了大功，杜月笙卻總當沒事人一樣，絕口不提自己有什麼功勞。對於這樣的杜月笙，黃金榮、林桂生都感到十分驚奇。
一日，林桂生突然找到杜月笙，塞給他滿滿一大包東西。杜月笙打開一看，簡直被亮瞎了眼——整整2000大洋。在當時，這可是一筆巨款。杜月笙自幼窮困潦倒，哪見過那麼多錢。幾番推脫後，杜月笙最終還是把錢揣進了懷裡，然後面帶喜色，急匆匆地溜出了黃公館。杜月笙剛走，林桂生便對手下使了個眼色，讓他盯梢杜月笙，看他怎麼花這筆錢。
杜月笙自小便混跡於賭桌，有嚴重的賭癮，即使輸到把褲子都當了、沒有飯吃，也在所不惜。按照他以往的性格，必然會去大賭特賭，然後去窯子找幾個小姐好好瀟灑一次。但是這一次，杜月笙既沒有去賭場，也沒有去妓院，而是去了自己發跡的地方——十六鋪。
早年時，杜月笙曾在十六鋪幹活，嘗盡人間苦楚，但是也認識了不少好朋友。在那裡，饑寒交迫的杜月笙經常受朋友們照顧，因此杜月笙決定，自己一定要報恩，還了這筆人情債。在一天之內，杜月笙便把2000大洋送了個乾淨。同時，還請自己的恩人們在飯館裡大搓了一頓。
當了晚上，杜月笙返回黃公館時，已經身無分文。然而杜月笙卻並絲毫不感到後悔，相反卻覺得心裡特舒坦。錢散盡了，但是恩情都還了，而且還延續了兄弟之間的交情，真的太值了！懷揣著喜悅，杜月笙當晚睡得很好，做了一個好夢。
很快，杜月笙一夜之間花完2000大洋的消息，便傳入黃金榮和林桂生的耳朵裡。聞此，黃金榮不禁感嘆道：
「等我老了，上海灘便是他的天下了！」
林桂生和黃金榮之所以給杜月笙那麼多錢，其實就是為了試探杜月笙的為人。如果杜月笙拿這筆錢吃喝嫖賭，就說明他就算有膽有識，也成不了什麼大器，充其量就是個大混子；如果他拿這筆錢開店經商，雖然能發財，但終究不是黃家需要的人。現在，林桂生終於得到了自己最想要的結果，杜月笙果然不是凡人。
《呂氏春秋》有云：
「通，則觀其所禮；貴，則觀其所出；富則觀其所養」
也就是說，一個人前途通達之時，要看他是否傲慢有禮；顯達富貴時，要看他如何對待人；富裕之時，要看他能否恩濟大眾。
作為具有領導才能的人，最重要的一點就是會用人，能讓人為他死心塌地的幹活。而想讓人才衷心地折服於你，除了要擁有過人的人格魅力之外，還必須懂得如何讓手下獲得利益。畢竟用愛無法發電，重賞之下才有勇夫。
杜月笙年紀輕輕、家業未豐，就懂得仗義疏財，收買人心，其胸中的魄力和格局自然非常人所能比。正是這一點，使杜月笙得到了黃金榮和林桂生的青睞，最終走上了人生巔峰之路！