蒽醌類化合物

2021-02-15 天然藥物化學微課程
蒽醌類化合物

醌類化合物:是指具有不飽和環二酮結構(醌式結構)的一類化學成分的總稱。包括苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四種類型。

蒽醌類化合物是醌類化合物中種類較多,生物活性較顯著且最重要的一類化合物。蒽醌類化合物多以成苷存在,少以游離狀態存在,其中多以氧苷(酚苷)存在,少數以C-苷形式存在。

性狀

蒽醌類化合物多為黃色至橙紅色固體,游離蒽醌多為有色結晶。多數蒽醌以苷存在,較難得到完好的結晶。

升華性

游離的醌類化合物大多數具有升華性。小分子的苯醌,萘醌還具有揮發性。

溶解性

游離醌類化合物極性較小,易溶於甲醇、乙醇,丙酮、乙醚,氯仿等有機溶劑中。蒽醌苷類極性增大,易溶於甲醇,乙醇中,能溶於水。

羥基蒽醌及其苷具有酚羥基,可溶於鹼水中。

蒽醌碳苷在水中溶解度很小,難溶於親脂性有機溶劑,易溶於吡啶。

酸性

醌類化合物由於在結構中多具酚羥基,表現出一定酸性。分子中酚羥基、羧基的數目及位置不同,酸性強弱也不同。

酸性順序:

含-COOH >含多個b-OH >含1個b-OH>含多個a-OH> 含1個a-OH

   溶劑提取法

       游離醌類——氯仿、苯、乙醚等提取

       蒽醌及其苷——乙醇提取

  鹼提取酸沉澱法

     蒽醌類化合物多具有羥基,有的還具有羧基,因此顯酸性,加入鹼後而溶於鹼水溶液中,加入酸後又變為游離醌而從水溶液中沉澱析出。

   蒽醌苷與游離蒽醌衍生物的分離

       利用蒽醌苷及苷元在苯、三氯甲烷、乙醚等親脂性有機溶劑中溶解度不同而達到分離。

   游離蒽醌衍生物的分離

      蒽醌多具有酸性,而且酚羥基的數量、位置不同,酸性也不同,對於酸性不同的羥基蒽醌的分離,可採用pH梯度萃取法。根據酸性大小,採用pH不同的鹼水溶液進行萃取(鹼性由小到大),再酸化得到沉澱。

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