Suzuki關鍵步構建芳基乙腈類化合物

本文與大家分享一篇非常實用高效製備芳基乙腈類化合物的方法。芳基乙腈類化合物廣泛存在於具有生物活性的分子中，同時也是重要的有機合成砌塊。氰化物如氰化鈉，TMSCN與苄基滷代物或OMs，OTs等親電試劑反應是構建該類化合物的重要方法。此外，醛酮與TsMIC在鹼性條件下的反應也是構建芳基乙腈類化合物的重要方法。過渡金屬催化的滷代芳烴與乙腈陰離子等價體的偶聯反應是比較常用的方法。2011年，來自瑞士的Juraj Velcicky等人報導了滷代芳烴的Suzuki/異噁唑碎片化反應高效構建芳基乙腈類化合物的方法，該方法的優點之一是原料溴代物或類滷素底物方便易得，不需要額外前置官能團進行轉化（圖1）。

圖1:反應通式。圖片來源:J. Am. Chem. Soc.

反應的底物普適性見圖2（圖2）。

圖2:底物普適性。圖片來源:J. Am. Chem. Soc.

參考文獻:

Palladium-Catalyzed Cyanomethylation of Aryl Halides through Domino Suzuki CouplingIsoxazole Fragmentation, J. Am. Chem. Soc.2011, 133, 6948–6951

—— 分享新聞，還能獲得積分兌換好禮哦 ——