中科院在虎皮楠生物鹼全合成中獲進展,具抗腫瘤、抗病毒活性

2020-11-28 澎湃新聞

中科院在虎皮楠生物鹼全合成中獲進展，具抗腫瘤、抗病毒活性

中國科學院上海有機化學研究所

2017-10-20 16:25

虎皮楠生物鹼(Daphniphyllum alkaloids) 具有抗腫瘤、抗病毒和調控神經生長因子等多種生物活性，過去三十年受到了合成化學家的密切關注。該家族超過300個成員中僅有9個被科學家合成。Longeracinphyllin A由中國科學院昆明植物研究所郝小江課題組從Daphniphyllum longeracemosum中分離得到，是虎皮楠生物鹼中成員較多的calyciphylline A小家族的代表性分子之一。它具有6−6−5−7−5−5的六環核心結構以及多個連續的手性中心，具有較大合成挑戰性。

中科院上海有機化學研究所

近日，中科院上海有機化學研究所生命有機化學國家重點實驗室李昂課題組實現了longeracinphyllin A的首次全合成。研究人員以十克以上規模製備了一個四環中間體，關鍵步驟包括銀催化的炔烴環化反應、分子內Michael加成反應和Luche自由基環化反應；利用陸熙炎先生發展的[3+2]環加成反應構建最為擁擠的全碳五元環，並確立連續的叔碳和季碳中心的立體化學；通過分子內Horner−Wadsworth−Emmons反應形成環戊烯酮；利用醯胺硫代-還原過程釋放出三級胺。該合成工作打開了通向calyciphylline A小家族虎皮楠生物鹼的大門，也將有助於系統的生物活性研究。

該項工作受到中科院戰略性先導科技專項（B類）、科技部973計劃青年項目、國家傑出青年科學基金等的資助。

（原標題：上海有機所在虎皮楠生物鹼的全合成中取得進展）

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