2014年11月20日 訊 /生物谷BIOON/ --刊登在國際著名雜誌Nature Chemistry上的一篇研究論文中,來自澳大利亞國立大學的研究人員開發了一種革命性的技術,其可以生產出天然的化學物質來用於裝配罕見的抗炎性藥物用於治療癌症和瘧疾。研究者表示,這種新型技術或將幫助開發新型廉價、大批量生產罕見藥物的新途徑。
Michael Sherburn教授說道,我們可以製造出小型分子,並將其堆積在一起,就像樂高積木一樣;「結構元件」可以以某種方式被設計出來並且進行特定反應生成產物,這就意味著我們可以有效「建造」大型複雜的分子元件。傳統藥物的開發往往比較複雜,而化學家們就可以利用創新性的方法對其進行改造,這是一項非常漫長的過程,但往往會給研究人員帶來意想不到的結果。
文章中,研究者通過製造藥物pseudopterosin驗證了他們的創新性方法,pseudopterosin是一種強大的抗炎性及止痛藥物,當前其僅可以從巴哈馬群島上的海扇珊瑚中進行微量提取,這種抗炎症藥劑——假蕨素(pseudopterosin)每年的市場產值為300萬~400萬美元,研究者希望不斷研究來開發出一種交叉共軛的碳氫化合物,在進行實驗前,研究人員在Raijin超級計算機上進行了模擬來揭示新型技術的潛力。
研究者Chris Newton講到,我們開發的是一種非常強大的技術,其可以快速地製造任何可能的物質;目前pseudopterosin的合成僅僅是該技術應用的冰山一角,我們將會更有效地利用該技術來製造更多的重要藥物。(生物谷Bioon.com)
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Pseudopterosin synthesis from a chiral cross-conjugated hydrocarbon through a series of cycloadditions
Christopher G. Newton,1, Samuel L. Drew,1, Andrew L. Lawrence,1, n1 Anthony C. Willis,1, Michael N. Paddon-Row2, & Michael S. Sherburn
The pseudopterosins are a family of diterpene marine natural products, which, by virtue of their interesting anti-inflammatory and analgesic properties, have attracted the attentions of many synthetic chemists. The most efficient syntheses reported to date are 14 and 20 steps in the longest linear sequence for chiral pool and enantioselective approaches, respectively, and all start with precursors that are easily mapped onto the natural product structure. Here, we describe an unconventional approach in which a chiral cross-conjugated hydrocarbon is used as the starting material for a series of three cycloadditions. Our approach has led to a significant reduction in the step count required to access these interesting natural products (10 steps chiral pool and 11 steps enantioselective). Furthermore it demonstrates that cross-conjugated hydrocarbons, erroneously considered by many to be too unstable and difficult to handle, are viable precursors for natural product synthesis.