苯酚的工業合成及酚羥基的引入總結

2021-03-05 化學會

      苯環上引入酚羥基的方法有很多,除了上邊的方法外,這裡再介紹三種方法供大家參考,由於小編知識有限,歡迎留言補充。

(1)通過重氮鹽的方法引入,此處略,讀者可自行查閱。

(2)dakin氧化(點擊藍字,閱讀原文)可以把某些芳香醛氧化生成酚。

(3)第二步反應中利用tBuLi與底物4進行鋰滷交換,生成的芳基鋰試劑對三異丙氧基硼酸酯進行親核取代得到硼酸酯8,隨後在鹼性條件下用過氧化氫對硼酸酯8進行氧化,生成化合物7。這個氧化過程與碳碳雙鍵的硼氫化氧化轉化為醇的過程基本類似。

       滷代烴和有機鋰化物之間發生的鋰和滷原子間交換反應稱為鋰滷交換。這一反應是動力學控制的,最終的平衡位置由相應的碳負離子中間體的穩定性所決定(sp≥sp2≥sp3)。常用的烷基鋰試劑有正丁基鋰、二級丁基鋰和叔丁基鋰。其中叔丁基鋰有一些特殊,其與滷代烴交換的同時會和交換生成的滷代叔丁烷反應得到異丁烯和滷化鋰,因此當使用叔丁基鋰與滷代烷交換時鋰試劑的用量為滷代經的兩倍。其中,滷代烷的活性也有很大的差別。在鋰滷交換中,碘代物的活性最高,溴代物其次,而氯代物是惰性的。通常使用活性較高的烷基鋰試劑和滷代芳怪交換製備活性相對較弱的芳香鋰試劑,原位生成並使用。大多數情況下,它能替代格氏試劑且應用範圍比格氏試劑更廣。

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