洪武二十三年，由於家奴盧仲謙的告發，身為明朝第一功臣的李善長牽連進了十年前的胡惟庸案中，此時已經76歲的耄耋老人李善長及其家人全部被朱元璋送上了斷頭臺。
李善長，作為是朱元璋起兵打天下的得力助手，明朝建國以後也被譽為「明朝開國第一文臣」，如此功勳卓著，而且早已經高老懷鄉，享受天倫，為何又被朱元璋給殺了呢？
很多人可能會說朱元璋的殘暴，為了讓大明江山穩固，所以就「狡兔死走狗烹，飛鳥盡良弓藏」，將開國功臣一網打盡。但是我們站在朱元璋的角度來看，就李善長而言，朱元璋也承認他是第一功臣，給他的榮華富貴也有了，而身為人臣卻沒有站好自己的位置，特別是對皇帝在意的權力政治方面，沒有把握好方寸，最終導致身首異處，或許這也是一個因素。
在胡惟庸一事上，模稜兩可態度和不知感恩的做法，改變對李善長看法。
在明初的政治舞臺上，有兩支政治力量一直活躍，一支是以李善長為代表的淮西黨，另一支是以劉伯溫為代表的浙東黨。這兩支政治力量一直在互相較勁，誰也不服誰。而當時的皇帝朱元璋對此也故意睜一眼閉一眼，坐山觀虎鬥。
然而，政治的鬥爭往往都是殘酷的，這兩派的鬥爭愈演愈烈，最後甚至還威脅到了皇權的地位。原因之一就是淮西派在鬥爭中佔了上風後，而且胡惟庸為宰相後，驕橫跋扈，時間久了就心聲異志。胡惟庸想拉攏李善長，因為李善長和胡惟庸有親戚關係，李善長的弟弟李存義之子李佑，就是胡惟庸的侄女婿。當時胡惟庸也讓人去問李善長的態度，李善長的態度是模稜兩可。
後來胡惟庸案爆發，也牽連到了李存義父子，當時的朱元璋考慮到李善長的功勞，就特意下詔免死，將他們安置在崇明。
這在古代謀逆的這種大不敬罪能得到赦免應該來說是皇恩浩蕩了，但是當時的李善長卻沒有向朱元璋表示什麼。這在朱元璋看來可能覺得李善長是不是心虛，他會不會再這件事情中也有關係。
本身功高震主，還是淮西派領袖，不知檢點，引起猜忌。
一方面朱元璋從一個農民起家，可以說是從最底層一步一步上去的，對於自己的位置和朱家江山是十分在意的。他知道一旦權力在某個身上的話，可能今天還是忠心的，後面沒有人能鎮住就會變心。
另外李善長是一步步輔助朱元璋上去的，對於這些道理他是最清楚的。在明朝建立後被封為韓國公，作為開國丞相、文官之首，首屈一指，德高望重，門生故舊遍布；而且淮西派在當時勢力是遍布朝野，李善長當仁不讓成為淮西派的領袖，作為這些都可能是直接威脅皇權的存在。
而且李善長還是個「不檢點」的皇親國戚，平時屢屢違制，犯了帝忌，殺他只是朱元璋長久心中憤恨的爆發。
正是綜合這些因素，才讓朱元璋下定決心要殺了李善長，並且要將對此有牽連的人物都要趕盡殺絕，為的就是皇權的穩固。