相信很多人對「保長」這個詞很熟悉，在民國時期聽得比較多。但是不少人只知道它是一個職務名稱，並不知道其來歷，它到底是一個什麼職務？相當於現在的哪個官職？
保長是「保甲制度」的產物，它是以家庭為社會組織的基本單位，不像西方那樣以個人為單位，戰國時期的商鞅最先提出這一制度，並實行連坐法。到了漢朝，由五戶平民編成基層單位「伍」十戶平民編成「什」，百戶為「裡」。唐朝時期，四家為「鄰」，五鄰為「保」，百戶為「裡」。
宋代，保甲制度進一步發展，王安石提出「十戶為一保，五保為一大保，十大保為一都保」。直到清朝，終於形成了與民國時期十進位的保甲制非常相似的「牌甲制」。當時十戶為一牌，十牌為一甲，十甲為一保，從而形成了封建統治階級對全國的嚴密控制。
民國之初，由於西方思想的衝擊，保甲制度被取消。為了對付我軍，民國政府於1934年再次實行保甲制度和連坐法。其基本形式是十進位制，十戶為甲，十甲為保，十保以上為鄉鎮。保設置的有保辦公處，包括了正副保長、民政、警衛等職務各一人。同時，保長還兼任國民兵隊隊長和保國民學校校長，實行政、軍、文「三位一體」。當保長的，一般都是當地的地主、土豪、惡霸。因此，在很多人的印象中，保長都不是什麼好人。
保長的職責與現在的村長有很多相似之處。首先，兩者管理的人數差不多。保長管理100來戶人家，村長也差不多。其次，保長的管理範圍相當於一個村那麼大，和村長也差不多。最後，兩者都是基層民眾自治組織中的一員，都是為了更好地管理群眾。
不過，保長和村長也有差異。村長的職責更多的是組織村民開會討論問題、宣傳上級的政策，相當於是群眾和上級政府溝通的一個中間介質。保長就不一樣了，其權力更大。不僅有村長的這些權力，還能調動當地的民兵隊，甚至是擔任學校的校長，能在地方收稅。如果保長願意，完全可以在當地進行獨裁統治。在選舉方式上，兩者也不一樣。村長是由群眾投票選舉出來的，是民主的產物。而保長是直接由上級政府任命，不需要群眾投票。村長的選舉，更加公平。
後來經過發展，保長也有了不同的意思。「保長」在巴渝一帶的方言中，變成了一個帶有貶義的詞，意為傻、不合群、怪異。在台州話中，就把喜歡多管閒事的人稱之為「閒事保長」。