與天真的性格相聯繫， 米芾認為書法就應該抒寫真性情， 不要矯揉造作， 他在《答紹彭書來論晉帖誤字》詩中的「意足我自足， 放筆一戲空」 ，充分表達了抒寫個人情懷的觀點。只要找到了書寫過程中的感覺， 能夠讓主體的情感充分展現， 就達到了目的。
米芾又在《海嶽名言》中云：「心即貯之， 隨意落筆， 皆得自然， 備其古雅。」指出首先要心中有字， 以意驅筆， 而非單純追求寫字， 才能「自然」。這樣寫出的字是最自然的， 傳達出的感情也是最真實的。米芾追求自然之書風詳見拙文《米芾的書法藝術觀》 。
米芾的獨特個性與自由思想除了表現在書法中， 在其詩文中也同樣流露出來。在詩歌與書法中都會貫穿主體的思想感情， 書法在抒情方面是詩歌有益的、必要的補充。米芾融注到書法與詩歌中的感情也是一致的， 都是其真實性格的外在顯現。米芾不遇於時， 以「顛」求得別人注意， 在其詩中也時有標新立異之舉， 如《除書學博士呈時宰》一詩， 對自己半生浸淫書畫終得登廟堂歡欣鼓舞， 對朝見天子情景充滿美好回憶， 「浪說書名落人世」, 在自謙同時流露出自負。
李白被玄宗召見時得意地雲「仰天大笑出門去， 我輩豈是蓬蒿人」, 狂妄之極， 米詩可與此媲美。米芾在詩中毫不掩飾興奮得意之情， 不矯揉造作， 足見其心無芥蒂。歷來文人追求功名者多不敢直言功名， 一方面內心強烈追求封侯入相之榮耀， 一方面還要帖上清高的標籤， 猶抱琵琶半遮面。而米芾以其真誠率直的性格毫不掩飾地表達內心真實想法， 剝落了某些文人追求功名的遮羞布， 大家在嘲笑其赤裸的同時又不得不讚嘆其率真。
米芾雖個性率真， 但對人品極其重視， 有詩云：「好藝心靈自不凡， 臭穢功名皆一戲」 (《題蘇中令家故物薛稷鶴》) ， 推崇德藝雙馨。其《蕭閒堂詩》 (並序) 則更全面表達了重人品、不為利誘的思想。米芾在詩中一面表達仕途失意之情， 同時申明自己高潔志向， 「君子之交， 小人之仇」, 亦為其人格精神之寫照。他沉痛地指責道：「仕開速進之路， 則世人之邪說大行， 紛紛不求己而非人， 豈其本心， 實利之誘。」譴責時人為追求功名而違心行事。「向老交漸稀， 背憎十六七」, 是世態炎涼的真實寫照， 他自詡「我不愧孟浩然」, 在豁達之中透露出一種無奈， 同時也表明自己的高潔志向。
米詩多有感嘆時運、表明志向之作， 如「天運亦已廣， 四序或不周」 (《元祐辛未上元後一日同周文之劉瑞邁章縱矩遊浮玉》) ， 「青鬆勁挺姿， 凌霄恥屈盤」 (《擬古》其一) ， 「龜鶴年壽齊， 羽介所託殊。種種是靈物， 相得忘形軀。鶴有衝霄心， 龜厭曳尾居」 (《擬古》其二) ， 「江山一世新， 風雅六朝卑。對酒勸不飲， 操懷誰與知」 (《壯觀》) ， 「魚鳥難馴湖海志， 岸沙汀竹憶山林」 (《太常二絕》其一) ， 「功名皆一戲， 未覺負平生」 (《題所得蔣氏帖》) ， 「吟看飛鳥沒， 坐到夕陽時」 (《淨名二首》其一) ， 「平生會心趣， 都在淨名中」 (《雜詠三首》其三) 。
米芾雖個性張揚， 但對仕途及自身有著清醒的認識， 難求飛黃騰達， 所以時常流露出對權貴不滿與對時運的抱怨。晚唐羅隱有詩「時來天地皆同力， 運去英雄不自由」, 米芾也感覺到冥冥之中似有「天運」, 但自己卻未得到蔭及。個性張揚的人往往更渴望追求內心的平靜， 米芾也是如此， 「吟看非鳥沒」句極類王維「行到水窮處， 坐看雲起時」, 如此狂放痴顛的人竟然寫出如此超脫、曠達的詩句， 不能不令人佩服。
再如宋·莊綽《雞肋編》卷上載：「其 (米芾) 作文亦狂怪， 嘗作詩云：「飯白雲留子， 茶甘露有兄。」人不省露兄故實， 扣之， 乃曰：「只是甘露哥哥耳。」 (光緒) 《丹徒縣誌》 (一) 卷三三《文苑》亦載此事。米芾詩中多平白直述， 不類宋代文人多用典故， 呈顯才學， 所以往往不為時人所接受。其詩有時帶有戲謔的成分， 張揚個性與怪誕舉止既有做作成分， 又含自然天性， 不可一概抹殺， 類似《驅蝗蟲詩》之作， 即為此類詩歌代表。
然很多正統文人接受不了米芾這樣的風格， 如宋·劉克莊就在《跋本朝名筆六家·米元章》中直接批評道：「餘嘗評其詞翰， 要是世俗詭異之觀， 非天地衝和之氣也。學者當以歐公、蔡字為師。」代表了正統文人對米芾詩文的看法。米芾之特立獨行固有其自我標榜之意， 同時也是其向傳統世俗的挑戰。經過北宋初期的「古文運動」, 傳統儒學在文學中逐漸又佔據了統治地位， 「詩教」色彩越來越濃， 而米芾不啻是一種反叛與顛覆。其書法「寶晉」, 其詩歌於內在精神上也要恢復「魏晉風流」, 徹底張揚人性。
錢鍾書先生指出：「 (米芾) 詩文皆時出奇逸， 而率野者、堆垛者居其太半， 律體尤煊染有俗藻。」 明確指出了米芾詩文的優缺點， 確為灼見。其詩有清新絕塵之作， 似涓涓細流， 在宋詩中顯得卓爾不群；有詼諧戲謔之作， 純是個性自由揮灑， 不加雕琢， 確有「率野」之陋， 如《驅蝗蟲詩》、《除書學博士呈時宰》等詩；而「堆垛」之作比比皆是， 不勝枚舉。
米芾這幾種迥異詩風與追求自由之書風既有相似之處， 也有矛盾的地方， 在其人格與文藝思想中亦是如此， 一方面傳統儒學思想對其影響頗深， 他在詩、書方面亦注意學習前人， 其書稱「集古字」即為例證。另一方面又張揚個性， 顯出與眾不同之處， 是以時出「顛」態， 其詩、書也尋求突破法度。二者集合於一體， 就形成了米芾複雜、矛盾的人格與文藝思想。