三國時期
孫權評價曹操：其惟殺伐小為過差，離間人骨肉以為酷耳，御將自古少有.
劉備評價曹操：「董卓首難，蕩覆京畿，曹操階禍，竊執天衡；皇后太子，鴆殺見害，剝亂天下，殘毀民物。」
周瑜評價曹操：「操雖託名漢相，實為漢賊。」
陳琳評價曹操：「操贅閹遺醜，本無令德，僄狡鋒俠，好亂樂禍。幕府董統鷹揚，埽夷兇逆，續遇董卓侵官暴國」
《曹瞞傳》評價曹操：太祖為人佻易無威重，好音樂。（註：此書散佚，散見於後世作品引錄）
魏晉南北朝
《三國志（注）》評價曹操：太祖少好飛鷹走狗，遊蕩無度。
裴松之寫過：「歷觀古今書籍所載，貪殘虐烈無道之臣，於操為甚。—《三國志(注)》」
元稹評價曹操：「曹瞞篡亂從此始」—《董逃行》
陸機：「曹氏雖功濟諸華，虐亦深矣，其民怨矣。—《辯亡論》
隋唐
唐玄宗常自比「阿瞞」。
唐太宗說曹操是：臨危制變，料敵設奇，一將之智有餘，萬乘之才不足。
劉知幾評價曹操：「罪百田常，禍千王莽。」—《史通·探賾》
宋
洪邁評價曹操：「曹操為漢鬼蜮，君子所不道」—《容齋隨筆》
司馬光評價曹操：以魏武之暴戾強伉，其蓄無君之心久矣。乃至沒身不敢廢漢而自立，豈其志不欲哉？猶畏名義而自抑也。—《資治通鑑》
明清
王夫之評價曹操：「曹操父見殺而興兵報之，是也；阬殺男女數十萬人於泗水，徧屠城邑，則慘毒不仁，惡滔天矣。.......操之所以任天下之智力，術也，非道也。」—《讀通鑑論》
顧炎武評價曹賊：「孟德既有冀州，崇獎跅馳之士，觀其下令再三，至於負汙辱之名見笑之行，不仁不孝而有治國用兵之術者。於是權詐迭進，奸逆萌生。」
近現代
李宗吾：「三國英雄，首推曹操，他的特長，全在心黑:他殺呂伯奢，殺孔融，殺楊修，殺董承伏完，又殺皇后皇子，悍然不顧，並且明目張胆地說：「寧我負人，毋人負我。」心子之黑，真是達於極點了。—《厚黑學》」
魯迅說：曹操至少是一個英雄。
毛澤東詞：往事越千年，魏武揮鞭，東臨碣石有遺篇。
易中天：曹操是可愛的奸雄，他的奸與雄統一於雄。