淞滬會戰在拉出了幾乎所有國之精銳的情況下，也僅僅只打撐住了三個多月。
1937年的11月下旬，蘇嘉錫國防線被日軍撕裂，兩道經營多年的國防線在不到10天被日軍突破，而導致了從之前的主動戰略撤退變成了被動潰退，並且是非常混亂的大潰退。
在攻佔了上海之後，日軍華中方面軍的高級將領們紛紛要求快速進攻南京，他們給出的理由是：要想徹底解決掉這場戰爭，那麼必須攻佔敵國的首都！
當時的日軍將領們都有這樣的思維，只要攻佔敵國的首都，那麼敵國就會立馬投降！
此後日軍大本營立馬批覆了日軍華中派遣軍的計劃，並且將上海派遣軍和日軍第10軍歸入日軍華中方面軍的戰鬥序列，以松井石根大將為總司令官，下達了進攻中國首都南京的計劃！
這就是1937年12月日軍大本營下達的《大陸第八號指令》，這個指令的目標只有一個——徹底攻佔南京城！
從該年12月開始，日軍以三路大軍直撲南京，戰術為分別從東、南、西三面合圍南京，一旦完成合圍，南京會立馬變成一座孤城，只能任由宰割！
而當時國民政府這邊，在察覺出日軍的意圖之後，高層立馬組織了會議商討是否要在南京打保衛戰。
幾乎所有高級將領都認為，南京不適合打保衛戰，這是歷史見證過的，這地方根本沒有任何屏障。
明朝的朱允炆在這裡不敵他的四叔朱棣，失去了大明江山。太平天國在這裡被清軍圍困至死，根本無法力挽狂瀾。
當時國民政府大多數高級將領們認為，這場保衛戰不要打，應該保留力量，找一個對我方有利的戰場阻擊敵軍。
但是此後唐生智站了出來，他主張南京保衛戰應該打，堂堂一國首都不戰而退，這會打擊整個中國的抗日信念的。
最後常凱申在幾經思考博弈下決定採納唐生智的主張，當然，這不代表他認同唐生智的想法，他想要在南京打一場保衛戰主要是還想寄希望於國際出面幹涉。
到了這種時刻，作為國民政府的掌舵人，常凱申依舊和之前一樣天真，淞滬會戰已經完全證明了一件事，寄託於國際幹涉實際上就是異想天開。
就這樣，在常凱申的拍板下，唐生智被任命為了南京衛戍司令長官，在第三次軍事會議上，唐生智立下誓言，要與南京共進退，共存亡！
此後在就職儀式上，唐生智再度發表講話：
本人以及所屬部隊部隊誓死與南京共存亡，不惜犧牲守衛南京，必須讓企圖佔領南京的敵人付出莫大之代價。
在就職之後，唐生智為了表明決心，還直接將下關到南浦的渡輪全部驅趕至武漢，並命令第一軍死守南浦防止南京城內的任何部隊從南京北渡。
唐生智所做的一切無疑都在表明一個決心，他與所屬部隊已經沒有了後路，只能背水一戰！
楚漢之爭中，項羽和韓信在面對強敵的時候，一個使用了破釜沉舟，一個使用了背水一戰，最終都以置之死地而後生的戰術擊垮了強敵。
那麼唐生智是項羽或者韓信嗎？
南京城內當時的守軍基本上都是從淞滬會戰中撤下來的，基本上是殘軍新補，新兵蛋子極多，打過血戰的老兵存量很少，所以哪怕是曾經赫赫有名的鐵軍此時的戰鬥力依然無比衰弱。
但是既然決定了打且立下了軍令狀，那麼必然抱著得是堅決布防，一定要與日軍血戰到底的信念。
唐生智對南京的布防主要分為兩個部分，一為東南正面陣地，二為復廓陣地。
負責東南陣地的是孫元良第72軍下轄第88師、俞濟時的第74軍下轄王耀武第51師和馮聖法第58師、葉肇第66軍下轄第159師和第160師、鄧龍光的第83軍下轄第154師和第156師、徐源泉的第2軍團下轄第41師和第48師。
而負責復廓陣地的是宋希濂的第78軍下轄第36師、王敬久的第71軍下轄第87師和兩個憲兵團。
兩個防禦線共計15個師，共計約15萬人。
在1937年12月5日，日軍第16師團3個聯隊達到南京郊外發起了進攻，自此南京保衛戰正式打響。
在這3個聯隊進攻句容陣地一線的時候，日軍第16師團以主力兵分兩路分別進攻土橋鎮和牧馬場，意圖為包抄國軍第66軍。
句容一線陣地戰鬥非常慘烈，而日軍16師團在侵入新塘後，句容守軍後路被切斷，隨後唐生智令第36師、第41師各派一部向大胡山一線的日軍發動進攻，以解句容、湯山之困，但由於各部隊行動緩慢導致未能協同作戰，失去了先機。
在另外一邊，日軍第9師團以一個聯隊的兵力對湖熟鎮發動猛攻，守衛在該線陣地的國軍第51師在日軍猛攻下戰力不支，只能被迫後撤，湖熟鎮很快淪陷。
進入到12月7日，日軍在南京外圍發動了全面進攻，湯山一線陣地失守，只能後撤至二線陣地。但在第二天，日軍以強炮猛攻，湯水鎮很快被攻佔。
大胡山一線陣地的戰役中，國軍第41師和36師傷亡極其慘重，而在淳化地區，國軍第51師也是一樣，直接被日軍重創，在該日中午，淳化鎮失守。隨後日軍以40餘輛坦克協同步兵強攻將軍山，國軍再次不敵只能後撤，將軍山也被突破了。
截止到8日晚，南京外圍陣地幾乎全部被日軍攻佔，為此外圍的守衛部隊被集結到了南京主城，開始集中兵力守衛南京。
唐生智於8日晚下令全員退守至復廓陣地，作戰部署為第74軍固守河定橋一線、第88師固守雨花臺、第71軍第87師固守河定橋至孩子裡一線，右側為第88師和51師為援，左側為教導總隊為援，這三支部隊固守紫金山一線、第2軍固守烏龍山要塞、第66軍集結至大水關待命、第83軍第156師和第36師在龍王山待命，同時抽調鎮江103師和112師急行軍趕往南京增援。
這個部署計劃還算妥當，但由於當時電報線路的混亂，導致有些部隊拿到了部署方案命令，而又的部隊沒有拿到，導致一部分部隊開始後撤，一部分部隊還在外圍繼續戰鬥。
日軍利用這一點開始全速推進並不斷反包抄繼續在外圍抗擊日軍的國軍部隊，這給國軍部隊造成了極大的殺傷。
在該月9日凌晨，日軍部分聯隊已經突進至光華門大校場外，但幸好國軍第87師增援部隊正好趕到，在大校場擊退了第一波進攻而來的日軍，但此時依舊有一部分日軍部隊打開了兩個缺口。
9日上午，日軍華中方面軍總司令松井石根派出飛機向南京投下了勸降書，唐生智對此並未理睬，並於該日晚發布了《衛參作字第36號命令》！
總結起來就一句話：各部隊必須抱有與南京共存亡之決心，我方絕不輕易向日軍投降！
松井石根的勸降被拒絕，於是在該月10日1刻日軍對南京城發動了總攻勢。日軍第一波攻勢從雨花臺、通濟門、光華門、紫金山開始。
其中光華門的戰鬥最為激烈，日軍兩次突破火力線攻入城內，但隨後又被光華門的守軍給打了出去，但守軍部隊也因此傷亡慘重。
唐生智急調第156師趕來增援，在夜幕時分，第156師為了避免被動防禦，於是派出敢死隊下到外圍城牆下將佔領通光營房的敵人全部殲滅，這使得在光華門暫時獲得了安全。
而在紫金山一線的教導總隊面臨著第16師團主力的猛攻，教導總隊這支德械精銳幾乎被拼光。
雨花臺一線陣地也面臨著猛攻，日軍第114師團和第6師團分兵從大勝關渡江攻佔了江心洲，直接插入了國軍第74軍側背，第74軍防線被破宣布回撤至水西門，於是雨花臺成為了被日軍孤立的陣地。
在該月11日午後，第88師雨花臺右翼德安門被日軍攻破，中華門危在旦夕，第88師不得不立即收縮陣地，在正午之時，雨花臺全部給日軍所佔，第88師幾乎拼盡了最後一滴血，只剩下殘部回撤至城內。
在88師殘部回撤至城內後，日軍以一支300人組成的先鋒部隊入城，將第88師和第87師殘部驅趕至城北，而此時地51師奉命保衛的中華門也徹底被攻破，日軍瘋狂從中華門湧入南京城。
自此南京城徹底被攻破！
南京城破，一個致命的缺陷再度暴露了出來，之前在淞滬戰場上因為潰逃而造成大量損失，在南京城破之際又再度上演。
在該月11日晚，常凱申給唐生智發了電報，命令如局面不可控制，可相機撤退保留各部隊的戰力。於是唐生智在南京城破之際下達了各部隊突圍的電報，並且對各部隊突圍的路線做出了安排。
但該月12日，常凱申又給唐生智發來電報，這次常凱申完全推翻了前一天自己的電報內容，在這份電報中常凱申又令唐生智堅守南京，不惜犧牲堅守半個月。
在此前淞滬會戰中，常凱申就多次犯下這樣的錯誤，一會要求前線部隊撤離，一會要求前線部隊堅守，這種指揮上的反覆讓前線部隊疲於奔命苦不堪言。
當唐生智收到常凱申第二份電報的時候，早已下發了各部隊撤退的命令，但由於通訊處於斷裂期，有的部隊收到了完整電報，有的部隊並沒有收到，只知道總司令讓撤退，可是如何撤退並不知情，於是原本有序的撤退線路瞬間被打亂，而常凱申的第二道命令電報其實已經不現實，唐生智也根本無法再強令各部隊重新回到他們原本的陣地！
但這一切的亂象唐生智並不知情，在下達了突圍撤退之後，唐生智和參謀部的軍官離開了南京，而南京各部隊的突圍撤退也走向了混亂的開始！
原本下關江和浦口上的小火輪和民船隻夠兩個師過江，但此時奔向下關江口的卻達到了10個師，幾乎大部分南京的守軍都堵在了下關江口，這造成了極大的混亂，下關江的通道根本塞不下這麼多人，於是造成了人人爭渡，任意鳴槍。
數量高達十個師的部隊人數，此後除了第一批過江和水性極好者囚水而過外，其餘大部分人均在此後日軍的包圍下壯烈犧牲了！
南京城的失守其實一開始就註定了，在淞滬以及蘇錫常地區失守之後，南京的戰略價值已經喪失，日軍一旦形成三面包圍之勢，再加上北面長江阻擋了退路，意味著南京就是一座孤城，所以本來就不適合大兵團作戰。
再加上指揮戰略上本身存在的漏洞，各部隊聯繫做不到緊密，進而無法聯動作戰，導致潰敗之時根本無法有序撤退，淞滬之戰潰敗之時的問題再度顯露了出來。
原本在攻守戰中，南京守城部隊和日軍的戰鬥並沒有直接被壓垮，從戰績上而言，以損失萬人的情況下殲敵也達到了萬人，這種拼搏之心是值得後人讚頌的。
可是最終撤退之時的10萬人卻有9萬餘人最終因為無法撤退而被困在了城內，最終慘遭日軍屠殺，可哀亦可嘆！