二十世紀初的美國，在完成了第二次工業革命後，美國已經超越英國成為當時世界上最發達的國家，然而與它的富裕形成鮮明反差的卻是它的國際地位，美國迫切需要一個機會來改變現有的世界秩序。正如美國想取代英國成為世界霸主一樣，當時千千萬萬的美國年輕人希望同他們的父輩一樣，通過自己的勤奮、勇氣與努力邁向繁榮過上幸福的生活，成就自己的美國夢。
影片就是在這樣一個時代背景下，通過一個黑幫故事，從男主麵條的少年、青年和老年三個不同時期裡發生的事件，講述一群年青人從最初追逐夢想到最後見證夢想破滅的故事。
年輕人喜歡選擇與有優點的人做朋友，是因為那個年紀更容易接受別人身上的缺點
在一次搶劫醉漢的行動中，麵條與麥克斯意外相識，很快他們便成為了形影不離的好朋友，麥克斯性格好強，做事情很有心機，麵條對朋友坦誠，性格直爽。他們兩人的優點剛好彌補了對方的缺點，但隨著兩個人年齡不斷增長，因性格所產生的不同價值觀為日後兩個人的友誼埋下了隱患。
在麥克斯和麵條手握主管該區警察的把柄後，他們決定背著霸哥自立門戶，雖然中間被霸哥發現並對他們進行了嚴厲的懲處，但麥克斯依然選擇繼續進行他們的事業，他對麵條說他不喜歡老闆，討厭被約束。實際上他性格雖然好強，但心思縝密的他早已看穿霸哥的實力，他只不過與他們一樣是個街頭混混而已，靠著收取保護費和一些違法的小生意來獲取收入，在他手下混一輩子也出不了頭，所以他必須憑藉自己的能力，開創屬於他們自己的事業，這樣便能將利益最大化，只要後面能讓團體的每個人都獲得相應的好處，即便生意當中含有較高風險，夥伴們也能一如既往的支持自己，從而穩坐老大的位置。但麵條卻不喜歡把做生意的風險代價建立在朋友間的情誼上，他的眼中友情和愛情都排在事業之前，麵條會為了有意義的事情去放棄喜歡的東西，他老年時曾對麥克斯說過這樣一段話：我殺過人，有時是為了自衛，有時是為了錢，曾有許多人來找我們，商業夥伴、對手、愛人，我們接受了其中一些也拒絕了一些，而像這回這樣的工作，就是我們永遠都不會去碰的這是我對人生的看法，而麥克斯則相反，他不能停止追求自己喜歡的事業，所有約束他的東西他都會想方設法去擺脫，最終他們的這一選擇招致了霸哥的報復，夥伴中年齡最小的一個死在了他的槍下，麵條也因捅死霸哥而進了監獄，就這樣麵條的少年時代結束了。
愛情的結果是婚姻，黛博拉想要的是婚姻，對愛情她並不堅定，所以麵條選擇了把愛深埋心底。
在麵條出獄那天，邁克斯將他接回到肥摩的餐館，只不過現在地下室已經被兄弟幾人改成了販賣私酒的酒吧，在人群中，他看到了少年時期喜歡的對象黛博拉，他們久別重逢，麵條迫切想知道黛博拉現在還是不是依然愛著他，但是麥克斯卻在此時打斷了他，要帶他去談生意，黛博拉對他說：去吧,你媽媽在叫你呢？這就話在他們還是少年時期的時候，有一天逾越節黛博拉對即將離開的麵條說出了同樣的話，那時候的麵條情竇初開，對女性身體的那種懵懂無知，使他產生了強烈的好奇心，所以麵條經常躲在倉庫後邊偷窺黛博拉，但這還遠不能滿足肉體對性的強烈渴望，佩姬是個援交少女，也是麵條的第一個女人，她就如同一位性啟蒙導師，教會麵條認識女性身體，如何用身體進行交流。雖然麵條已經懂的男女之情，但面對黛博拉卻很少有這種想法，黛博拉雖然同樣也喜歡麵條，但由於猶太人的繼承制度，使得她成年以後只能依靠自己的努力來獲得收入，作為街頭混混的麵條顯然是無法保障她的生活，現在留給她的時間不多了，必須儘快把自己的意願跟麵條講清楚，所以在逾越節當天，她故意留著店裡的一扇門沒關，讓麵條溜了進來，當麵條再一次準備偷窺被她發現時，黛博拉藉口做禱告把他帶進來倉庫，借著聖經裡的雅歌對麵條表了白，最後她說到「可惜他永遠是一個一無所有的小阿飛，所以他永遠不會是我的愛人真可惜」這個時候的黛博拉還是願意在愛情上做一些讓步的，後面她接受麵條的吻也表明了她介意的是麵條現在混混的地位，她可以花時間去等他改變，但麥克斯卻在他們接吻的時候來找他，黛博拉便開始逼迫麵條做出選擇，說道「去吧你媽媽在叫你呢」她的意思很明顯，如果麵條選擇聽從麥克斯說明他只是個不能自己做決定的孩子,但年少的麵條並不明白這句話更深一層的含義，離開意味著對黛博拉的拒絕,所以當他事後再回來拍打門窗呼喚黛博拉的名字時，她已經放棄了想要與麵條在一起的念頭。
現在麵條又面臨著同樣的選擇，他的猶豫不決早已被黛博拉看穿，在他的內心情感上依然是個不能自己做決斷的孩子，麵條以為黛博拉和自己一樣，還是那個對著他念雅歌還未被物質所腐化的女孩,他仍然希望再續之的前緣。
於是在一個夜風微涼的晚上，用過晚餐後，麵條在沙灘上對黛博拉傾述多年以來藏在他心中的愛意，可此時的的黛博拉一心只想早日成名。她對他說明天自己就要出發去好萊塢，今天是來和他做告別的，麵條現在已經完全清醒了，眼前的黛博拉已經不再有對愛情的渴望，本質上與普通女性並無太大差別，他依然愛她，，只是對現在的黛博拉沒有了感情。
人們對於所討厭的東西一般只有2種選擇，要麼遠離它，要麼毀掉它。
在坐車送黛博拉回去的途中，麵條面無表情，黛博拉誤以為是因為自己的離開導致的，其實麵條這個時候已經對她有所厭惡了，但她又做了一個錯誤的決定，她想用自己的吻來安慰身旁這個男人，而這一下卻激起了麵條的原始欲望，於是不顧黛博拉的反抗強暴了她。
在黛博拉離開不久之後，他們幾個人的事業便迎來了嚴重的危機，因為禁酒令解除酒吧即將關門，可在團隊未來的發展方向上他們卻發生了嚴重的分歧。麥克斯的能力擅長在法律監管不到的地方發揮其獨特的優勢，但如果只是安分守己的做普通生意，便很難與其它公司相競爭。麥克斯雖然一直想往政界發展，但麵條一直看不起政客做事的手段，最後他們的討論不歡而散。
其實麥克斯和麵條一直存在著競爭關係，在麥克斯未加入團隊前，麵條一直是團隊的核心領導，作為黛博拉曾經喜歡過的人，同樣也喜歡她的麥克斯一直把麵條當作追求她的阻礙，在此種種問題之下，潛藏在友誼下的矛盾也隨之爆發了。麥克斯終於下定決心要擺脫麵條，於是設計上演了一出李代桃僵，讓麵條誤以為是自己的舉報讓他們幾個兄弟死在了警察的槍下。
影片想要告訴我們的是人生終究不過一場皮影戲，所看到的表象都是不真實的，只有曾經滿懷的希望是真真切切發生過的。
當多年以後已是白髮蒼蒼的麵條再回到紐約時，只有他的好友肥摩還在原來的地方，曾經所熟悉的事物早已換了模樣。他這回來尋找真相的，然而現在展現在他眼前的卻是這個世界最黑暗的一面，他在劇院後臺化妝室見到了黛博拉，發現她對他曾經造成的傷害仍然不能釋懷，並欺騙他說她並不認識貝利是誰（其實是麥克斯的化名）希望他從別的門離開，但麵條卻選擇了另一扇門，現在他已經知道了真相，但黛博拉卻沒能保持住她在麵條心中的形象，影片中黛博拉對麵條說過這樣一段話：我們都已經老了，只有保有回憶，如果你周六去了，就會連回憶都失去，可以說黛博拉至始至終都只是考慮自己的問題，她所害怕的是自己的謊言被揭穿。
在長島，麵條與麥克斯時隔幾十年後再度相見，此時麥克斯官司纏身，他希望死在麵條的槍下，但麵條卻拒絕了，往事一幕幕在他眼前輪現他對貝利說：我曾經有一個摯友，為了救他把他送進監獄，但他卻被殺害了，但這正是他想要的，我們情同手足卻都落得了一個悲慘的結局。可以說在這麼多年的時間裡麵條早已想明白了他這一生所犯過的錯，他對自己所做的事並不感到後悔，也願意為它付出相應的代價，至始至終都堅持自己的選擇，是麥克斯每天都活在悔恨裡，他一直都認為自己最了解麵條，認為他會因為自己的所做所為而憤怒，只有他殺了自己，自己就再也不用在承受那種悔恨之痛，但麵條卻讓他明白了自己才是那個最可悲的人。
麵條在離開別墅的路上，一群年輕人正駕駛豪華的汽車向他駛來，他們在車上高歌狂歡，現在他們是美國的未來，就如同當年的麵條和麥克斯一樣，雖然時代不同了，但人們追求的東西本質上並沒有改變過，新的輪迴又開始了。