在成立納粹集團和發動二戰之前，希特勒有一個特定的身份——一個靠出售自己繪畫作品謀生的畫家。
希特勒的繪畫愛好起源於1900年3月26日畫的一幅關於瓦倫斯坦的畫。從此，11歲的希特勒常常在學習時間偷偷作畫。
1906年，17歲的希特勒生日剛過，已經輟學一年的他就跑到了維也納。在那裡，成天閒逛的他參觀了維也納的博物館、歌劇院等著名建築，還打聽了維也納藝術學院所需的入學手續。
1907年9月，維也納藝術學院正在對113名考生進行考核，阿道夫·希特勒也是其中一員。截止到第二輪考核結束，包括希特勒在內的85名考生已經被刷下。對此，有位歷史學家評論道，假如希特勒被維也納藝術學院錄取，日後千百萬人頭落地的災難或許可能倖免。
為了成為一名真正的畫家，希特勒前後四次報考了維也納美術學院。不過，在考試過程中，考官以希特勒在建築方面具有極高的天賦為理由，拒絕了希特勒的入讀請求，並勸說他報考建築學院。
但由於報讀建築學院需要重讀高中，為此希特勒最後也放棄了成為一名建築師的機會，隨即也將成為一名偉大畫家的夢想打入了冷宮。
1908年，希特勒的母親去世，18歲的他成為了孤兒。母親的後事料理完畢，希特勒第三次來到維也納。不過，此時的他已經沒有了經濟來源，基本等同於流浪漢。
1910年，長期搬家飄零的希特勒在多瑙河之岸的單身漢公寓開始穩定地棲身。為了生存，希特勒開始售賣畫作。開頭，他常常臨摹別人的畫作出售。後來，他又畫起了水彩畫。隨著畫作售賣大增，希特勒開始漸漸擺脫了生活拮据的窘境。
希特勒曾對駐德大使亨德森說過一句名言，「我是藝術家而非政治家，待波蘭問題解決後，我希望能以一名藝術家的身份度過餘生。」希特勒一直都標榜自己是一名藝術家，即便他成為德國元首的時候，在他心中都居住著一個藝術巨人。
以專業的角度來看，希特勒的畫作還不是很完善。畢竟大部分的作品都是他青年時期的創作，沒有經過正規的美術學院教育。建築題材是希特勒最喜歡的題材，他的藝術思維相當保守，這在他以後的人生中有很大的體現。他對於人體藝術以及當代藝術等新潮的藝術帶有強烈的排斥感。
下面看看希特勒的繪畫作品