高中化學中的共軛大π鍵

2021-02-25 C3H3化學

高中化學中的共軛大π鍵

π鍵：原子軌道垂直核間聯線並相互平行進行同號重疊(肩並肩)。

1、苯分子中的p-p大π鍵

苯的結構式裡的碳-碳鍵有單鍵和雙鍵之分，這種結構滿足了碳的四價，可是事實上苯分子的單鍵和雙鍵的鍵長和鍵能並沒有區別，苯的結構式並不能反映這個事實。用形成p-p大P鍵的概念可以解決這個矛盾。

苯中的碳原子取sp2雜化，每個碳原子尚餘一個未參與雜化的p軌道，垂直於分子平面而相互平行。所以我們認為所有6個平行p軌道總共6個電子在一起形成了彌散在整個苯環的6個碳原子上下形成了一個p-p離域大P鍵，符號P66。用p-p大P鍵(有機化學中的共軛體系)的概念苯的結構式寫成如下右圖更好。後者已經被廣泛應用。

2、CO2分子裡的大π鍵

CO2的碳原子取sp雜化軌道,它的兩個未參加雜化的p軌道在空間的取向是跟sp雜化軌道的軸相互垂直。CO2分子裡有兩套3原子4電子符號為P34的p-p大P鍵。

3、CO32–離子中的大π鍵

　　碳酸根離子屬於AY3型分子，中心碳原子取sp2雜化形式，碳原子上有一個垂直於分子平面的p軌道；端位的3個氧原子也各有1個垂直於分子平面的p軌道；分子的總價電子數等於24，3個C－O鍵有6個電子，每個氧原子上有2個不與分子平面垂直的孤對電子對，因此4個平行p軌道中共有24-6-3×4=6個電子，所以CO32–離子中有1個4軌道6電子p-p大Π鍵，符號為Π46。

4、O3分子裡的大π鍵

    O3分子的中心O原子採取sp2雜化，和兩個端位O原子形成兩個s鍵，另外中心O原子和配位O原子都有p軌道，共有4個電子,小於軌道數的兩倍6，滿足上述條件即可形成離域Π34鍵。

5、石墨裡的大π鍵

石墨結構是層形結構，每層是由無限個碳六元環所形成的平面，其中的碳原子取sp2雜化，與苯的結構類似，每個碳原子尚餘一個未參與雜化的p軌道，垂直於分子平面而相互平行。平行的n個p軌道形成了一個p-p大P鍵。n個電子彌散在整個層的n個碳原子形成的大Π鍵裡，電子在這個大Π nn鍵中可以自由移動，所以石墨能導電。

 

 

 

 

6、其它

 

 

相關焦點

  • 高中常見微粒中的大π鍵問題
    ) 在最近幾年全國卷高考化學試題的物質結構與性質選做題中，經常涉及到大π鍵的考查。高考化學考試大綱對該處知識點的要求為「了解共價鍵的形成、極性、類型(σ鍵和π鍵)」。2017年全國II卷在該題題幹中給出了大π鍵的信息，相對來說答案比較容易給出，但2017年全國卷III學生作答時該處答案很難給全。物質結構部分為選考內容，部分高中學校因某些原因未予講解該部分內容。高考大綱中對該處知識點的要求為「了解共價鍵的形成、極性、類型(σ鍵和π鍵)」。
  • 高考化學大π鍵總結
    共價鍵的類型按成鍵方式可分為σ鍵和π鍵。大π鍵作為π鍵概念的延伸與拓展，常見於信息題中。由三個或三個以上的原子形成的π鍵。在多原子分子或離子中，如有相互平行的p軌道，它們連貫重疊在一起構成一個整體，p電子在多個原子間運動形成π型化學鍵，這種不局限在兩個原子之間的π鍵稱為離域π鍵或共軛大π鍵，簡稱大π鍵，大π鍵具有特殊的穩定性。
  • 共軛大π鍵
    定義：原子軌道垂直於鍵軸以「肩並肩」方式重疊所形成的化學鍵稱為π 鍵。因為雜化軌道不能形成π 鍵，所以只有未雜化的軌道才能形成π 鍵。1、苯分子中的p-p大π鍵苯中的所以我們認為所有6個平行p軌道共6個電子在一起形成了彌散在整個苯環的6個碳原子上下形成了一個p-p離域大π鍵，即6個P軌道左右「肩並肩」相互重疊形成一個整體。
  • 高考化學:秒殺「大π鍵」的表示方法
    概述：原子軌道垂直於鍵軸以「肩並肩」方式重疊形成的化學鍵稱為π鍵，因為雜化軌道不能形成π鍵，所以只有未雜化的p軌道才能形成π鍵。定義：3個及以上原子構成的離子團或分子中，原子有彼此平行的未參與雜化的p軌道電子，連貫重疊在一起構成π型化學鍵，又稱為離域或共軛大π鍵。條件：原子在同一平面。
  • 高中常見ABn型微粒中的大π鍵
    π鍵是軌道肩並肩重疊而成，判斷物質中有幾個σ鍵和幾個π鍵，對於大π鍵幾乎沒有涉及。2017年全國卷III中的出現該空學生幾乎是束手無策。為此，針對高中階段出現的大π鍵問題，做一個總結。    對於ABn型微粒可用價層電子對互斥理論(VSEPR)方法解決，其他的可用電子體解決。1. SO2中的大π鍵由價層電子對互斥理論可以看出中心硫原子為sp2雜化，則SO2三個組成原子共面。
  • 教你輕鬆玩轉大π鍵
    最近有同學問小編有關大π鍵的知識，對於很多高中生來說，大π鍵確實是一個比較難的知識點
  • 大π鍵的計算方法
    這種多個原子上相互平行的P軌道，它們連貫地「肩平肩」地重疊在一起而形成離域的化學鍵鍵，稱其為大π鍵。這種在化合物分子或離子中的π鍵電子不僅僅局限於兩個原子的之間，而是在參加成鍵的多個原子形成的分子或離子骨架中運動。2、形成條件：(1)所有參與形成離域π鍵的原子必須在同一直線或同一平面上。所以中心原子只能採取sp2或sp1雜化。
  • 【知識點導讀】--誘導效應(Inductive Effect)與共軛效應(Conjugated System)
    最近(1999年),Stanger又獲得了在苯環中具有單鍵鍵長的苯並類化合物。在理論計算領域，爭論主要表現在計算方法上，集中在如何將作用能分解成π和σ兩部分。隨著論戰的發展，作用能分解法在有機化學中的應用不斷地發展和完善，Hückel理論在有機化學中的絕對權威也受到了挑戰。為此，簡要地介紹了能量分解法的發展史，對Kollma法的合理性提出了質疑。
  • 共軛二烯烴的化學性質
    ，4-加成反應 （考察不多，分清這兩種加成即可） 出現1,4-加成，且加熱時以1,4-加成為主的原因：電子離域的結果，共軛效應所致。 p—π共軛（電子離域）Diels-Alder反應 （考察頻繁，重點掌握） ★★★★★共軛雙烯與含烯鍵或炔鍵的化合物反應，生成六元環狀化合物，又稱Diels-Aldes反應：
  • 2-1《共價鍵》教學視頻及知識點總結 高中化學選修三
    說明：a、σ鍵比π鍵強度大，π鍵易斷裂。例如：烯烴比烷烴活潑。b、只有當兩原子之間形成重鍵的時候才會出現π鍵；原子間多重健中只有一個σ鍵其它均為π鍵。②單位：kJ/mol　　說明：鍵能越大，形成化學鍵放出的能量越大，化學鍵越穩定；含有該化學鍵的分子越穩定。
  • Ian manners院士《Nature Reviews Mater.》重磅綜述:π-共軛聚合...
    自從1970年，高導電的聚乙炔被發現以來，π-共軛高分子材料在合成和應用方面取得令人矚目的進展。這些材料往往具有良好的光學和電子特性，在溶液環境中可進行靈活的剪裁處理，且成本較低。
  • 高中化學知識點總結:鍵能、鍵長、鍵角與等電子體
    1.鍵能鍵能是指氣態基態原子形成1mol化學鍵所釋放的最低能量。（1）鍵能越大，化學鍵越牢固，越難打斷。（2）在兩個原子形成的不飽和鍵中，一般來說一個σ鍵的鍵能比一個π鍵的鍵能大。（3）原子間形成化學鍵釋放能量，斷開化學鍵時需要吸收能量。2.鍵長鍵長是指形成共價鍵的兩個原子之間的核間距。
  • 【競賽輔導】如何判斷分子或離子中的大π鍵?
    1．確定分子中總價電子數；2．計算分子中的鍵和不與π鍵p軌道平行的孤對電子(含中心和外圍中的電子數）；3．總電子數減去這些鍵和孤對電子，剩餘的就是填入大π鍵的電子。。。（4）成對電子O原子中：2s、2p中有一個軌道中存在一對孤對電子（共4個），2個O原子共有：4×2=8。（5）形成大π鍵的電子，即為剩餘電子，共有：18－4－2－8=4。（6）O、O、O原子的每個原子的某一p軌道中共有4個電子可共享，即大π鍵為
  • 離域π鍵
    離域π鍵又稱大π鍵，是指分子或離子中多個互相平行的p軌道重疊形成的一個整體，電子在這個整體內運動所形成的鍵，一般用表示，其中的n為參與大π鍵的原子數
  • 化學化工學院張帆研究員課題組在碳-碳鍵動態共價化學及二維晶態...
    從合理設計並製備有機小分子功能單體或砌塊出發，結合有效的聚合方法，製備各類線型或樹枝狀有機共軛寡聚體和聚合物半導體材料，並精準調控其帶隙和能級，業已成為有機半導體材料領域的通用策略。如何充分發揮豐富的有機合成手段，通過「自下而上」法，在溶液中可控構建石墨烯類似物、獲得帶隙可調的二維有機半導體材料，是一項極富挑戰性的課題。
  • 高中化學知識點總結:共價鍵
    1.共價鍵（1）成鍵的條件：成鍵的原子最外層有未配對的電子。（2）本質：原子間形成共用電子對。（3）類型：按照電子云重疊的方式共價鍵分為σ鍵和π鍵。2.σ鍵σ鍵是兩個原子在成鍵時，原子軌道以頭碰頭的形式重疊形成的共價鍵。σ鍵是軸對稱的，可以圍繞成鍵的兩原子核的連線旋轉。
  • 高中化學有機物的結構性質總結
    鍵參數——表徵化學鍵性質的物理量，如鍵能、鍵角、鍵長、鍵的極性等鍵長：成鍵兩原子的原子核間的距離。鍵角：分子中一個原子與另外兩個原子形成的兩個共價鍵之間的夾角。鍵能：以共價鍵結合的氣態下的分子，斷開單位物質的量的某鍵時所吸收的能量。一般鍵長越短，鍵能越大，化學鍵越穩定。
  • ...在碳-碳鍵動態共價化學及二維晶態聚合物半導體材料方面獲得進展
    從合理設計並製備有機小分子功能單體或砌塊出發，結合有效的聚合方法，製備各類線型或樹枝狀有機共軛寡聚體和聚合物半導體材料，並精準調控其帶隙和能級，業已成為有機半導體材料領域的通用策略。如何充分發揮豐富的有機合成手段，通過「自下而上」法，在溶液中可控構建石墨烯類似物、獲得帶隙可調的二維有機半導體材料，是一項極富挑戰性的課題。
  • 杭州師範大學研究人員創造史上最長C-C單鍵
    碳碳單鍵構成了有機化合物的基本骨架，鍵長是化學鍵的重要參數之一，在探索化學鍵的本質、研究分子的微觀結構以及反應性等方面發揮著重要作用。C-C單鍵鍵長在一定範圍內波動，典型C-C單鍵鍵長在1.54 左右。
  • 基於思維模型建構的高三有機化學複習!
    分子中電負性大的原子吸引電子，導致成鍵電子云沿原子鏈（σ鍵）向電負性大的方向移動，使鄰近C—H鍵極化，這稱之為誘導效應。誘導效應產生的化學鍵極化，漸遠漸弱，主要考慮官能團影響鄰近α-H（使α-H酸性增強）而產生反應活性位置，如[問題3] 羰基等官能團是反應的活性中心，結合C=O極性及電正性的碳，思考羰基與上述帶負電荷的碳發生極性加成反應的模型？