1916年6月6日，一失足成千古恨的袁世凱在內外交攻下，憂憤死去，享年57歲。
臨終之時，袁世凱召喚長子袁克定於病榻前，令心腹參謀顧問夏壽田執筆記錄，口授了他的私家遺訓——
「餘初致疾，第遺毒耳，不圖因此百病叢生，竟爾不起。予死後，爾曹（指諸子）當恪守家風，慎勿貽門楣之玷。對於諸母及諸弟昆無失德者，尤當敬禮而護惜之。須知母雖分嫡庶，要皆為予之遺愛，諸弟昆雖非同胞，要皆為予之血胤（後嗣），萬勿顯分軒輊。夫予辛苦半生，積得財產約百數十萬鎊，爾曹將來啖飯之地，尚可勿憂竭蹶。果使感情浹洽，意見不生，共族而居，同室而處，豈不甚善，第患不能副予之期望耳。萬一他日分產，除汝母與汝當然分受優異之份不計外，其餘約分三種：（一）隨予多年而生有子女者；（二）隨予多年而無子女者；（三）事予未久而有所出及無所出者。當酌量以予之，大率以予財產百分之十、之八、之六，依次遞減。若我女，其出室者，各給以百分之一；未受聘者，各給百分之三。若夫婢女，謹愿者留之，狡黠者去之，然無論或去或留，悉提百分之一，分別攤派之，亦以侍予之年份久留，定酬之多寡為斷。惟分析時，須以禮貌敦請徐伯父（徐世昌）為中證；而分書一節，亦必須經徐伯父審定之，始可發生效力。如有敢持異議者，非違徐伯父，即違予也，則汝大不孝之罪，上通於天矣。今草此遺訓，並使我諸子知之。」
袁克定是袁世凱十九歲時與原配于氏所生的唯一兒子，不僅是嫡子，而且是長子。雖然袁世凱後來陸陸續續又娶了九個姨太太，生了十六個兒子，但從駐節朝鮮到小站練兵到巡撫山東到總督直隸，袁世凱始終帶在身邊言傳身教、悉心培養的，卻只有嫡長子袁克定。
因為父子兩代人實際只相差十九歲，袁克定又是隨著袁世凱風雲崛起一路長起來的，因此在很長一段時間裡，袁克定不僅是袁世凱寄予厚望的接班人，也是他重要的心腹助手。
只是，隨著1913年，袁克定騎馬時不慎將腿摔壞，從此落下殘疾後，命運的陰影似乎同時籠罩在了這一對父子頭上。
袁世凱為了治好袁克定的腿，曾將他送到德國治療。在德國治療腿傷期間，德皇威廉二世為實現在遠東擴張勢力的野心，對袁克定的招待極為殷勤，並向他大力灌輸了帝制強國的思想。
袁克定有一點極其類父，那就是熱衷權力。在德國，他的腿沒有治好，卻帶回了中國非帝制不能崛起的思想以及自己應該當「太子」的強烈欲望。
袁世凱當上民國大總統後，意欲重新打造掌控一支強力軍隊，袁克定在其間的建言起到了推波助瀾的作用，而隨著袁克定出任「模範團」團長，從某種程度上講，他實際上是走上了一步步手握軍權的「太子」之路。
只是袁氏父子父子都高估了自己的權威，又或者說都低估、錯估了當時的天下大勢。
說到袁世凱稱帝，有一種說法，袁克定為當太子，專門為袁世凱偽造了一份輿論一致贊同帝制的《順天時報》，袁世凱稱帝失敗，得知真相後，鞭打他「欺父誤國」，更有人說，袁世凱臨終時所說的「他害了我」，那個他指的就是袁克定。
但也有人認為，如此看法既看輕了袁世凱，也看淺了袁家父子的真實關係，歷史的真相極有可能是袁克定在用這種方式為父親背黑鍋。
所幸，袁世凱在彌留之際恢復了往日的深謀持重，在指定接班人這一事關天下大勢，事關袁氏家族安危的關鍵環節上，他最終將袁克定徹底抹去，指定了黎元洪、段祺瑞、徐世昌的接班次序。
正是因為有了袁世凱深謀持重的善後安排，袁克定隨後才得以從容安身，從昔日帝王之家的實際太子，轉變成了接過家父遺訓、主持袁氏家業的大家長。
一個人的歷史命運，有時候充滿了讓人唏噓的巧合。
袁克定的一生，剛好可以一分為二，其父身亡正是分界點，前三十八年，他跟著父親一步步走向富貴的巔峰，後三十八年，在時代大潮的洗刷下一步步走向悽涼。
他繼承了袁世凱的某些品質，卻又與其父相距甚遠；他在一定程度上辜負了其父的遺訓，但在大節大義處卻又不愧是袁世凱的嫡長子。
按照袁世凱的遺願，袁家諸子最好能「共族而居，同室而處」，但袁克定私心太重，缺乏家族使命感，因此袁世凱死後，袁克定很快就主持了分家。
袁世凱在遺訓中說，他一生積蓄有一百餘萬英鎊，袁克定因為是嫡長子，獨得了四十萬；其餘的兄弟，各分了十二萬，其中包括開灤煤礦、啟新洋灰公司、北京自來水公司的股票，另外，每個兄弟分得了十條金子；袁世凱女兒，各得嫁妝費八千元；袁世凱原配于氏和諸位姨太太均不另分，各自跟隨親生兒子一同過活；至於袁家的房產，暫時不分，由袁乃寬經營管理。（1938年袁克定主持二次分家，將這部分家產也分了，過程中他私吞了不少。）
還有一說，因袁世凱遺訓中言明了袁克定享有特權，他一人除了分得全部財產的百分之四十，而且獨佔了不少民國後袁家從清宮和博物館取來據為己有的珍貴文物。
袁家分家後，袁克定生母于氏仍住在彰德洹上村，九姨太住在彰德城內裴家巷的宅邸，其餘的姨太太均帶著各自的兒女移居去了天津。
過了一段時間後，袁克定為盡孝道，將生母于氏接到了天津。1919年，于氏病逝後，袁克定將其靈柩運回彰德，與父親合葬。守孝期滿後，袁克定便將洹上村遺留的字畫文物，高級皮衣，名貴家具等等，統統運到輝縣的園林存放，並且派了專人看管。
作為袁氏家族的大家長，袁克定的尊卑、嫡庶、男女的觀念極重。在他主持家政期間，庶母們遇到問題，必須向他請示。逢年過節或者婚喪大事，他見到各位庶母，總是先等庶母們叫他大爺，給他跪下磕頭，他才借腿疾不便為由，草草還一個禮。庶出的弟妹，必須集中一起給他拜年、道喜，而他也只是象徵性地還一個禮。
袁世凱在遺訓中叮囑他對待各位庶母要一視同仁，因為昔日的個人恩怨，袁克定沒能照辦，尤其拆過他臺，反對他當太子的庶母，都遭到了他的冷遇。
五庶母因為袁世凱病逝時，乘全家慌亂之際，令用人將袁世凱室內的貴重財物全部抬到了自己屋裡，連牆上的掛鍾也摘走了，因此之故，袁克定對她也是積怨很深，始終不予待見。
而對與他素無恩怨，私德無瑕的庶母，袁克定又是另一番模樣，不僅盡孝道，而且極講長久的情義仁慈。
對待諸位弟弟，袁克定也是這種做派，凡是曾跟他競爭過太子大位的，他都怨恨頗深。
二弟袁克文曾經威脅過他的太子大位。1928年，國民革命軍北伐，袁克文奉孫傳芳之命，出任河南安輯使，欲阻止國民革命軍北上。袁克定知道後，怕他給祖墳、全家招來禍端，率全家登報，與其脫離關係。
1931年袁克文病逝，袁克定出面弔唁，也並非出於手足之情。在這件事上，袁克定身上頗有其父的一些影子，當時社會上有傳言，袁克文中年鬱病而死，跟袁克定有很大關係，袁克文的青幫徒子徒孫將要找袁克定尋仇，在此風口浪尖下，袁克定出面來弔唁，實乃以血濃於水的算計來化解這一不利境況。有了解內幕的還說，袁克定出面弔唁袁克文還有一個目的，袁克文住的房子是袁家的公產，他要藉此機會來查看一下房產是否被袁克文私自變賣了。
五弟袁克權也曾威脅過袁克定的太子之位（袁世凱喜歡袁克權），因這一層積怨，他後來對袁克權及其弟妹的教育、婚配，從不置問。1940年袁克權去世時，作為袁氏大家長的袁克定既不到天津探視，也無任何禮節表示。
為此，有人曾這麼評價袁克定，從表面的家族恩怨看，袁大公子的心胸不寬闊，愛憎太甚，其實他是始終沒能放下昔日的尊嚴與榮耀。
的確是這樣。
袁世凱死後，繼承了大批遺產的袁克定，在衣食住行上皆很講究，一直保持著晚清時節的貴族風範。平時他頭戴黑呢子四方小帽，帽上必嵌一塊上等小方玉。除了夏季，袁克定均穿黑呢子緊身長袍，青緞子小坎肩，腳上常年穿一雙高腰長筒黑色馬靴。冬季不穿皮衣、棉衣，只多加一件黑呢披風。夏天則穿黑藍兩色大褂，即使酷暑炎熱，獨居室內，從不袒胸露背。
更有名的是袁克定的每日三餐以及他的休閒社交生活。三餐他從來都是正襟危坐，講究儀式；出門乘車或者到戲院看戲，他從來都是端坐正中，不靠不歪；獨坐書齋時，書案上永遠放置木柄銅鈴一隻，叫人時從不言語，只搖晃幾下銅鈴；給人寫信，不管是誰，他只用特製的燙金菊花信封、信箋，從沒有抬頭稱呼，起首總是這麼幾句：「先大總統模範團之設，使不肖充數其間」，或者「天誘其衷，先公薨位迨今有年矣」——
有社交活動時，親友必須按過去的禮節，畢恭畢敬地稱他為大爺，不準點頭招呼，也不得行握手禮；與人交談時，任憑是誰，只要提到「凱」、「定」二字，便是犯了他的忌諱，此種大逆不道他絕不原諒。
也許是內心深處，對先父充滿了由衷的崇拜，袁克定不僅將袁世凱的生日、忌辰作為自己恪守終生的忌日，而且時常要模仿袁世凱生前那些駕馭收買人心的梟雄手段。
對於跟隨先父的上差、校尉、侍從以及他們的遺屬，他十分講究情義，不僅時常傳見，而且會幫助他們解決生活上的困難。對因護衛袁世凱在京城東華門被炸身亡的衛隊管帶袁振標的妻子尤其照顧，直到其死，始終周濟撫恤，從無間斷。
他會經常給北洋將領寫信，以借款為由，有意試探他們對他是否還懷有舊日情誼，借錢數目有時上萬。一些知道內情的北洋將領，每每是如數奉上，而他在試探之後總是原票退回，頗有尊嚴。
有時候，他想找北洋將領敘舊，亦不會直來直去，而是模仿袁世凱，令聽差先打電話給對方，說一聲：「大爺很想您，近日要來看您。」
對方一聽，心領神會後只好搶先來看他。
袁世凱經常在吃飯時籠絡人心，袁克定也是時常模仿，吃飯時想到某人愛吃某道菜，他會立馬派人送去，並告訴人家：「大爺知道您愛吃這道菜，特地給您送來。」
只是此一時彼一時，模仿袁世凱的時候他總是情不自禁地要擺昔日「太子」的臭架子，久而久之，那一些北洋將領也就和他越走越遠了。
除了昔日的權勢人脈一點點流逝，袁家的運勢已經不在，大時代一輪接一輪的碾壓也是袁克定無法躲避的，而他終究不是袁世凱那樣的強人，所以在他人生的後幾十年，他又是一個卑微的人。
1928年，國民革命軍北伐途徑河南，旋即將袁克定存放在輝縣的財產以及袁家在開封、衛輝等地田產，全部沒收。不久，袁克定聽到國民革命軍即將抵達天津的消息，想到其父曾經鎮壓過南方革命黨，他馬上如喪家之犬般逃到大連避難去了。
1933年，日本侵佔東三省後，逐步將侵略的魔爪伸向了華北，南京國民政府唯恐昔日的北洋領袖段祺瑞受日寇扶植，充當華北政權的傀儡，於是特派專人迎段祺瑞南下。段祺瑞知道袁氏家族此前遭遇了沒產，南下之時提出務請歸還沒收的袁世凱在河南老家的全部遺產。
老蔣答應照辦，下手令歸還，遺憾的是因受地方阻力，最終沒能實現。
這在當時也是北洋舊時代的一個佳話。段祺瑞是袁克定痛恨的人，但他痛恨的人卻在袁家遭難時，盡力講了昔日的袍澤情義。
袁家遭受此劫後，加之有國破之傷，隨後的袁克定失去了肩扛袁氏家族重擔的信念，1935年，他攜全家搬到了北平鼓樓東大街寶鈔胡同六十三號，自己則獨居在東皇城根十四號，單過起了只顧自家的小日月。
在這一段悠閒自在的時光裡，袁克定雖然每天過著吃喝玩樂的逍遙日子，甚至和男寵廝混，但在家國大義上，他卻沒有讓先父袁世凱失望。
1935年，日本人想買袁世凱在彰德洹上村的養壽園，出價很高，但袁克定力排袁氏家族眾議，堅持不賣給日本人。
袁克定的理由是，養壽園是先父發祥之地，絕不能在他手裡受損，受辱。
1937年盧溝橋事變爆發，北平淪陷後，袁世凱生前的日本顧問，日本陸軍中將板西利八郎、特務機關長土肥原賢二等人，為了建立穩固的漢奸政權，極想利用袁克定的特殊身份，藉以號召網絡袁世凱的北洋舊將。
但袁克定在日本人的高官引誘下，始終不為所動，他頂住壓力專門登報聲明，表示自己身體多病不問政事，並拒見任何說客。
此舉讓袁克定贏得了朝野一致的讚許，據說有人還將他刊登聲明的那張報紙裝裱起來，題寫表彰了他的氣節。
那一時期，袁克定先住在萬牲園，後移居到頤和園華清軒別墅，整日寄閒情於詩書，紙醉金迷，自娛自樂。
1949年之後，由於多年不治生計，揮金如土，袁克定的全部家私基本被他揮霍光了。更悲哀的是，這期間他又遭遇了人心險惡，子孫不肖。先是他賣掉天津特一區住宅所得的八十五萬元，被貼身傭人白鍾章卷跑了；接著他藏在京津的古董，被傭人申天柱以開古玩店為由，全部騙走了；最後他手中僅剩的部分股票，也被長子袁家融要去投資了。袁家融索要股票的時候，言明所得利潤將作為袁克定的生活費用，可當股票到手後，他轉身就成了不肖子孫，對袁克定不聞不問，使其生活陷入了極其貧困窘迫的境地。
但就是在這窮困潦倒下，袁克定為自己留下了最著名的一個形象——一日三餐，無魚無肉，甚至連一片蔬菜也沒有，僅有窩頭佐鹹菜，但袁克定卻一如往昔，正襟危坐，胸戴餐巾，拿刀叉將窩頭切片，一片片優雅地吃。
有人說，其他時候不論，這一時刻，袁克定是真正的貴族。
雖沒落，但有尊嚴。
還好，袁克定有個有情有義的表弟，一代大藏家，小他二十歲的張伯駒。
張伯駒見袁克定無法生活下去，將他接到了西郊海澱的展春園，那時的袁克定已經很老了，每天早晨起來先顫顫巍巍地散步，回屋後就開始讀拉丁文。
後來，北京文史館館長章士釗得知袁克定的境遇不好，報政府批准，給他在文史館安排了一個委員閒職，月支薪水六十元，在家坐領。
遺憾的是，袁克定不改昔日那一套舉止做派，不久又被認定為思想發動，遭到了停發月薪，每月只能在街道領二十元救濟金。
1958年，艱難過活的袁克定停止了呼吸，他死在了張伯駒家，終年八十歲。
死時，他落魄悽涼的面容上依舊散發著尊嚴，僅此一點，歷史可為他留一個感嘆號！