在《三國演義》裡曹操被描繪成了一個奸雄。特別是他說的一句話：寧教我負天下人，休教天下人負我。這加深了他作為奸雄的人設。即使曹操是一個奸雄，但是這兩個人他終其一生都沒有辜負過他們。一個是曹操帳下頂級謀士，有鬼才之稱的郭嘉郭奉孝，另一個就是義薄雲天的五虎上將關羽。
郭嘉和曹操第一次見面後，曹操說過郭嘉是幫助他實現偉大事業的人，郭嘉說曹操是他的真正明主。此後，郭嘉成為曹操的軍事參謀，並向曹操提供了很多建議。曹操也非常信任和看重他。根據歷史記錄，曹操經常出去的時候和讓郭嘉和自己坐在一輛馬車上，去參加宴會的時候也經常坐在一起。
曹操的軍隊管理非常的嚴格，但他對郭嘉的放蕩行為卻視而不見。曹操手下的人向曹操報告說：郭嘉的生活作風問題很大。曹操聽後卻置於一旁，絲毫沒有生氣，反而稱其有名士之風。曹操其實想自己死後把重要事託孤給郭嘉，萬萬沒想到天妒英才，郭嘉早早就死了，曹操為此經常撕心裂肺的痛哭。
曹操也喜愛關羽。當年關羽被圍，在投降前和曹操約法三章，曹操毫不猶豫地答應了。當時曹操手下有匹赤兔寶馬，其手下將領各個想要收為坐騎，但曹操把它交給了關羽。關羽騎著赤兔寶馬返回劉備身邊，曹操也只是嘆息並沒有阻攔。曹操經常對手下說，劉備的手下我最喜歡的是雲長，若是我的雲長勝過得十萬精兵。
關羽在麥城被打死後，曹操痛哭到昏倒，曹操上奏當今天子封關雲長為漢壽亭侯，並且按照諸侯的禮節葬在洛陽。此後，曹操經常去關羽的墓前祭拜痛哭。