在《三國演義》當中，曹操不是一個正面角色，他陰險狡詐，冷酷無情，不過羅貫中還是為他保留一個優點：求賢若渴。曹操曾著詩《短歌行》道「青青子衿，悠悠我心。但為君故，沉吟至今」，以表達他對於賢才的渴望。
演義當中的楊修亦是一位聰明絕頂的人物，羅貫中稱讚他道：「聰明楊德祖，世代繼簪纓。筆下龍蛇走，胸中綿帛成。開談驚四座，捷對冠群英。」足以可見，楊修的確才華橫溢。然而奇怪的是，求賢若渴、禮賢下士的曹操，遇到才華橫溢的楊修，卻沒有產生化學反應，最終曹操甚至將楊修誅殺。那麼，到底發生了什麼，讓曹操對楊修這個人才如此厭惡呢？
其實說曹操厭惡楊修是不準確的，嚴謹的說，曹操一開始對楊修還是比較信任和欣賞的。楊修起初任丞相主薄，這個職位可謂是曹操的心腹，曹操讓他坐在這個位置上，足以可見他一開始對楊修還是非常看重與信任的。而楊修的能力也確實出眾，他做事幹練，凡事都做得滴水不漏。按理說這樣的人才應該是曹操夢寐以求的，那他又為何將楊修殺掉呢？演義中的楊修之所以走到這一步，可以說是自尋死路。
《三國演義》裡的楊修可謂驚才豔豔，單論他揣摩曹操心思，其心智堪比諸葛亮。曹操的興趣愛好以及內心當中的想法，楊修都能猜到。比如在演義當中，曹操過藍田的時候到蔡文姬家裡，看到曹娥碑，碑的背面刻著「黃絹幼婦，外孫鎣臼」八字，曹操轉身問楊修道：「解不？」楊修立刻自信地答道：「解。」曹操讓楊修先別說答案，他先自己想。當行三十裡以後，曹操讓楊修寫出答案，然後與自己對照，最後發現答案一致。曹操嘆息道：「我的才華遠不如你。」
其實諸如此類的故事在《三國演義》當中極多，比如「闊字謎」。在楊修擔任主簿期間，宮裡修建相國門，曹操觀看以後命人在門上作「活」字，隨後離去。眾人不解其意，唯獨楊修看出曹操的意思，說道：「門中『活』，『闊』字。王正嫌門大也。」於是楊修下令將門毀掉重建。
當然，要提楊修對於曹操心思的揣摩，就不得不提起《三國演義》當中的經典橋段：一人一口酥。小說當中寫道：又一日，塞北送酥一盒至。操自寫「一合酥」三字於盒上，置之案頭。修入見之，竟取匙與眾分食訖。操問其故。修答曰：「盒上明書『一人一口酥』，豈敢違丞相之命乎？」操雖喜笑，而心惡之。
羅貫中用一句「操雖喜笑，而心惡之」來表現出曹操內心的陰沉以及他對於楊修的厭惡。那麼問題來了，曹操為什麼要厭惡聰明絕頂的楊修呢，他最喜歡的不就是人才嗎？
曹操喜歡人才不假，但他喜歡的是能為己用，且對自己不會產生威脅的人物。《三國演義》裡的曹操性格狠辣無情，羅貫中將他描繪成忘恩負義之輩，他殺了呂伯奢一家，對陳宮說道：「寧使我負天下人，休教天下人負我！」曹操邀請劉備煮酒論英雄時用龍比喻他心目中真正的英雄說：「龍能大能小，能升能隱：大則吐霧興雲，翻江攪海；小則埋頭伏爪，隱介藏身；升則飛騰於宇宙之間，隱則潛伏於秋波之內。此龍陽物也，隨時變化。」這說明曹操心目中的英雄，不是頂天立地的漢子，亦不是光明磊落的君子，而是能屈能伸，翻江倒海的梟雄。
曹操就是這種梟雄，而梟雄最忌諱的就是自己沒有秘密，他們的內心當中隱藏著許多不願意別人知道的事情以及想法，而這些就是他們的逆鱗。可是楊修卻屢次觸犯曹操的逆鱗，事實上曹操手下的謀士能揣摩曹操心思的不在少數，荀彧、郭嘉、賈詡，他們都是才智近妖之人，想猜到曹操的心思不難。然而荀彧等人知道收斂，他們不會主動炫耀自己的小聰明，讓曹操難堪。
可是楊修不同，他在《三國演義》當中堪稱作死，明明被曹操委以重任，卻輕浮驕傲，屢次讓曹操下不來臺，搞得曹操十分不爽。在曹操與劉備相持不下，進退兩難時，曹操嘆息道：「雞肋而已。」沒有人知道曹操這句話的意思，然而楊修卻說道：「夫雞肋，食之則無所得，棄之則如可惜，公歸計決矣。」楊修讓大家準備退軍，當曹操得知以後震怒，隨即以擾亂軍心為由將楊修斬殺。
實際上曹操殺楊修當然不只是因為這句話，《三國演義》裡的曹操雖然狠辣無情，但終歸還是惜才，許多以前敵對勢力的賢才他都能尊敬對待，更何況還沒有產生什麼實際影響的楊修呢？其實曹操想殺楊修的想法早就有了，「雞肋」事件不過是他的藉口而已。曹操對於賢才可以不計前嫌是真，但縱觀曹操喜歡的賢才，劉備手下的關羽，忠肝義膽，仁義無雙，常山趙子龍則勇猛無匹，他們雖然是劉備的部下，且與曹操是敵對關係，但曹操欣賞他們身上的忠和義，因此曹操才會費盡心機想招攬他們。
然而楊修不同，他恃才曠物，揣摩曹操的心思，同時還參與奪嫡之事，這樣的威脅對於曹操來說可謂讓他寢食難安。可以說楊修用自己的小聰明，讓曹操越來越討厭他，最終將他殺掉。
羅貫中認為曹操殺楊修是因為嫉妒，然而即使是在《三國演義》當中，曹操殺楊修還有一個原因，那就是楊修觸犯了他的逆鱗。這樣的人，不管有沒有才，曹操都會殺他，否則他就不是梟雄曹操了。
當然，正史當中楊修的死因應當再加上兩條：一是他扶持曹植，二是他的父親是楊彪，他的外祖父是袁術，而這些人都是曹操的死敵。不過不管是正史還是《三國演義》，楊修的死都應該歸咎於他的小聰明，他如果懂得內斂，恐怕最終的結果會不一樣。