首先要區分歷史上的曹操楊修與文學中的曹操楊修。
如果我是歷史上曹操，我不會殺楊修。
據正史記載，曹操是在去世前幾個月殺死楊修的，《三國演義》裡的雞肋事件恐怕是民間傳說或者是文學家的想像。曹操殺楊修的根本原因是他考慮到自己去世後魏國的穩定。雖然此時曹丕作為太子的地位已經十分穩固，但是曹植作為文壇領袖，深受知識階層的推崇。曹植本人也曾長期參與過世子的爭奪戰。魏國是當時知識分子活動的中心，雖說「秀才造反三年不成」，但知識階層中也不乏文武雙全的英才。曹操擔心身後，推崇曹植的知識階層鼓動曹植爭奪曹丕的皇位，從而導致國家動蕩。
或許在曹操看來，楊修就是文武雙全的英才，殺掉他可以進一步削弱曹植的力量，打擊曹植爭奪皇位的信心。不過，個人以為，曹操可能是想多了。
一則根據正史記載以及曹植詩文，我們不難判斷，曹植是個單純的文人，顧全大局，熱愛國家。即使有人鼓動，曹植也不會起兵爭奪皇位。「捐軀赴國難，視死忽如歸」，僅僅讀讀他的《贈白馬王彪》就可以明白曹植不是貪戀皇權的人，他為了國難可以「視死忽如歸」。從曹植一生來看，他就是用生命來寫作的人，是的的確確的文如其人。二則根據正史記載，楊修並沒有過人的政治軍事才華，他也沒有給曹操或曹植提出過任何過人的謀略謀劃。他過人的智慧主要表現在敏捷的才思上。楊修和曹植是一種類型的文人，因而他們意氣相投。楊修並沒有實際的卓越的政治軍事才華幫助曹植爭奪皇權，殺之無益。因此，我若是曹操，我不會殺楊修。
如果我是文學中的曹操，我一定會殺楊修。
首先，楊修私自準備撤退，造成軍心渙散，倘若曹操大軍正在準備撤退的消息傳到劉備那裡。劉備必然率大軍追殺。人人思歸的曹操大軍必然無心應戰，大敗是必然的。曹操命令殺楊修，來日進兵的決定不是「死要面子」，而是整頓軍心，防止大敗。當然代價是慘痛的，門牙掉了，還差點被魏延射殺。大軍撤退從來都是兵家難題。諸葛亮每每北伐糧盡要撤退時，都要做出進攻的姿態，使司馬懿大軍不敢妄動，從而安全撤退。軍事史上很多大潰敗就是發生在撤退途中，我就不舉例了。因此，楊修提前準備歸程的行為讓幾十萬大軍處於非常危險的境地。楊修的行為也表明他是十足的書生，沒有實際的軍事才能。因此，就憑雞肋事件，殺楊修的理由都是充足的，更何況他介入曹丕曹植的世子之爭，而他和他的主子曹植成了失敗的一方。就算曹操不殺楊修，曹丕也會殺。曹操借雞肋事件替曹丕斬殺了楊修。
同時，楊修的自我表現欲望深深地傷害了曹操的智慧優越感。
《三國演義》中曹操自始至終都有很強的自我優越感，喜歡在部下面前表現自己的卓越的高人一等的智慧，從而沉醉在部下的崇拜中。荀彧、賈詡、荀攸、郭嘉等謀士深諳曹操的個性，從不妨礙，甚至配合曹操智慧優越感的獲得。但是，楊修卻不明白這一點。曹操園門題字和一盒酥事件，是想讓部下都猜不出其用意的時候，曹操娓娓道來，而後引發部下的讚賞和崇拜，以滿足自己的智慧優越感，或者說滿足自己的虛榮心。賈詡、荀攸、程昱等一流謀士看破不說破，積極配合曹操，但是，楊修強烈的自我表現欲卻讓他在眾人面前點破曹操的用意。這樣一來，被讚賞，被崇拜的人不是曹操，而是楊修了。顯然楊修搶了曹操的風頭，傷害了曹操的智慧優越感。這不是曹操殺楊修的主要原因，但也是原因之一。
綜上所述，如果我是小說裡的曹操，我也會為了幾十萬大軍的命運，嚴明軍紀，整頓軍心，從而殺掉楊修。