1950年，對於62歲的杜月笙來說，是重要的一年。雖說他已病得起不了床，但他卻還是堅持做了一次新郎官。在家人的攙扶下，和42歲的孟小冬在香港的寓所裡舉行了簡單的婚禮。
遺憾的是，婚後僅過了一年，杜月笙便因病去世。只拋下無兒無女的孟小冬獨自一人活在這世上。而且，杜月笙並沒有給她留有多少遺產。那麼，孟小冬是怎麼生活的呢？
說起來，孟小冬和杜月笙相識甚早。出身梨園世家的她，早在12歲就開始登臺表演。14歲時在共舞臺出演時，杜月笙還是黃金榮的臂膀。不過，杜月笙是個識才之人，他看孟小冬長得英朗俊俏，唱戲又獨具天分，因此對她多有照顧，並勸她去北京繼續學藝。
在杜月笙的鼓勵和支持下，孟小冬隻身一人做起了北漂。
在北京的京劇界，孟小冬四處拜師學藝。經過苦心鑽研，她做了餘叔巖的關門弟子。
孟小冬一邊侍奉餘叔巖，一邊潛心向他學習。她的努力，很快就贏得了在京劇界的聲望，被人尊為「冬皇」。
事業走上巔峰後，愛情也隨之來到，在眾人的撮合下，孟小冬和梅蘭芳結為眷屬。
按說，一對佳眷該如他們戲中所唱的那樣天長地久。可事實並非這樣。一方面，梅蘭芳的夫人福芝芳堅決不讓孟小冬進門；另一方面，又發生了一起孟小冬的粉絲槍殺梅蘭芳的事件。雖說梅蘭芳躲過一劫，但他的好朋友張漢舉卻做了替死鬼，這讓梅蘭芳心裡有了很深的陰影。因此和孟小冬的婚姻，也走到了盡頭。
情殤北京的孟小冬不再登臺唱戲。杜月笙知道後，心裡非常牽掛，正好杜家祠堂落成，他便廣邀南北名伶來表演。其中，他特意讓四夫人姚玉蘭邀請了孟小冬。
之所以這樣安排，是因為姚玉蘭和孟小冬都是梨園弟子。二人早年相識，且感情要好。
孟小冬應邀而來，和姚玉蘭住在一起，自然常常能見到杜月笙。
不過，演出結束後，孟小冬並未久留，便返回北京。當時杜月笙給她開了一份豐厚的薪水，讓她留下上海，卻被她拒絕了。於是杜月笙又在北京買了一套房子，讓孟小冬落腳，這次孟小冬沒有拒絕。
抗戰爆發後，杜月笙遠避香港，但他一直關注著孤身在外的孟小冬。到他返回上海後，第一時間便給孟小冬拍了一份邀她來上海的電報。孟小冬感念杜月笙的情誼，再加上姚玉蘭又對她百般勸說，於是她來到了杜月笙的身邊。
1949年解放前夕，杜月笙帶著一家人再次遠避香港，孟小冬與之同行。
此時的杜月笙，已病入膏肓，常常臥床不起。
孟小冬早年精心照顧過餘叔巖，所以在進入杜家後，便主動承擔起照顧病中的杜月笙的任務。
杜月笙深知時日不多。為了能給孟小冬一個名分，也為了她能分一筆不多的遺產，於是就有了文中開頭的一幕。
杜月笙去世後，孟小冬分得兩萬美元的遺產。隨後她寓居香港，以授業為生。
不過孟小冬對學生挑剔得很，只收那些有天分又吃得苦又沉迷於藝術的人。她教課很嚴，還有諸多規定。也正是因此，在她的調教下，出了好幾位京劇名家。
大約在香港住了15年後，遠在臺灣的姚玉蘭，才聯繫上了孟小冬。在姚玉蘭的盛情邀約下，孟小冬遷居臺灣。
孟小冬在臺灣大部分時間，用來打太極拳、遛狗和看電視。
但孟小冬的名聲實在是太響亮了。臺灣當時又極流行唱京劇，許多人紛紛上門，希望她能出來演出或者教戲，結果都遭到了她的婉拒。
孟小冬說，杜月笙對她情深意重，她再出來拋頭露面，是對杜月笙的不尊重。
姚玉蘭的女兒杜美蘭，從小是孟小冬帶大的，因此對孟小冬的感情，甚至超過了生母姚玉蘭。在孟小冬移居臺灣後，她便事無巨細，對孟小冬的生活起居，照顧得殷勤周到。
孟小冬雖然過著隱居生活，但她的好朋友張大千等人也偶來探視。除此外，她的身邊還雲集了不少票友，每逢她過生日，大家都要去給她祝壽。
1977年，孟小冬迎來了70大壽。大家歡聚一堂，給她熱熱鬧鬧過了一個生日。然而這年，孟小冬的身體一日不如一日，哮喘一直不見好。到5月份，竟在一陣劇烈的哮喘後暈倒了。雖然及時送到醫院，但還是讓肺氣腫和心臟病奪去了生命。