Michael加成反應

2021-02-09 有機合成

麥可加成反應(Michael Addition)在鹼催化下能提供親核負碳離子的化合物和一個親電共軛體系發生的共軛加成反應。是有機化學中的經典反應,是構築碳-碳鍵的最常用方法之一。有時也稱為1,4-加成、共軛加成。共振穩定的碳負離子對活化烯烴的 1,4-加成(共軛加成)。此反應是熱力學控制的反應;加成反應的供體是活性亞甲基如丙二酸和硝基烷烴,反應的受體是活化烯烴如 α,β-不飽和羰基化合物。

donors:

acceptors:

最初此反應僅指由碳負離子和與羰基連結的缺電子雙鍵的1,4-加成反應(親核加成反應)。但現在此反應還包括與其它吸電子團結合的缺電子雙鍵或三鍵化合物的反應,另外,把RLi, RMgX, R2CuLi等有機金屬化物或胺/烷氧化合物當作給電子體的反應也包含在麥可加成反應之內。

反應機理

麥可加成是一個可逆反應,在加熱條件下用鹼處理,產物可以發生分解。

反應實例

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參考文獻

一、Organic Chemistry Portal:http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/michael-addition.shtm

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三、Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li,  Michael addition,page 397-398.

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