1971年11月24日，這一天是星期三，在美國俄勒岡州波特蘭市機場，一名西裝革履的黑衣男子在美國西北航空公司的售票窗口前購買了一張飛往西雅圖的單程機票，飛機航班是NW305。
在當時的美國，買飛機票不需要任何證件，也不需要安檢，只要你有錢就可以直接買票登機。黑衣人在登機之後坐在18C座位上，這個位置位於飛機尾部。
飛機在起飛之初時一切與往常無異，當地時間來到下午3:00時，黑衣人點燃一支香菸（當時飛機允許吸菸）並叫了一杯波旁酒，之後他遞給空姐弗羅倫斯一張紙條，上面寫著：我包裡有炸彈，如果必要的話，我會用到它的，這架飛機已經被我劫持了。
不過空姐弗羅倫斯並沒有立即查看紙條的內容，她以為這裡面不過是一些搭訕的內容罷了，於是得體的將紙條放到了口袋裡。
黑衣男子見狀便低聲對空姐說到：「小姐，你最好還是立即看一下紙條，我手中有炸彈。」
空姐弗羅倫斯是一位經驗豐富的空乘人員，在聽到黑衣男子的恐嚇後並沒有驚慌失措，她仍舊沒有立即查看紙條，而是在返回廚房後才打開了紙條。
在看到紙條上的字後，弗羅倫斯迅速將事情告知了機長並返回到黑衣男子身邊，要求看一下箱子內的炸彈。
據空姐回憶，當時黑衣男子打開了隨手攜帶的黑色手提箱，裡面有有許多密密麻麻的電線以及六個紅色的圓柱棒子，像是雷管。
在展示完箱子內的東西後，黑衣男子向空姐口述了一些要求，他要在下午5點前拿到20萬美元，並且是一萬張不連號的20美元面值鈔票，另外還要四個降落傘，以及為飛機加滿燃油。
（事後美國警方公布的劫機者畫像）
由於無法確認黑衣男子手提箱中的炸彈是否為真，出於安全起見，機長威廉姆·斯科特立即將飛機被劫持的消息告知了西雅圖空管人員，並通過機上廣播安撫其他乘客。
在接到求援信息後，時任美國西北航空公司總經理的唐納德.奈若普很快決定支付20萬美元的贖金來交換機上所有人員的生命。而警方在接到報警之後一時也想不出好的辦法，只得暫時妥協，同意向綁匪支付贖金。
鑑於黑衣男子的特殊要求，FBI趕緊從西雅圖各大銀行籌集一萬張20美元的鈔票，並抓緊時間為這一萬張鈔票進行拍照，記錄鈔票編號。
與此同時，警方迅速調取了這名黑衣人的登機記錄。但是查了半天，FBI只知道這名黑衣人叫丹·庫珀，而且這個名字還是個假名，除此之外信息便一無所知了。
下午5:39，飛機在晚點了三十分鐘後終於降落西雅圖機場。此時FBI探員早已在機場跑道上等候多時，機場四周都安置了狙擊手。
但是這個叫丹·庫珀的劫機犯非常謹慎，他沒有親自去取贖金，而是讓警方把錢送上飛機，並要求趕緊給飛機加油。無奈之下，警方只得將裝有鈔票的一個帆布包和四個降落傘一起送上了飛機，同時給飛機加注然後。
NW305號航班是一架波音727飛機，丹·庫珀對這架飛機似乎非常熟悉，他甚至能夠估算出加油的速度和是否加滿了燃油。當他確定燃油已經加滿後，他如約釋放了36名乘客和一名空姐，只留下了4名機組人員再度駕駛飛機起飛，方向直指墨西哥。
晚上7:46飛機再度升空後，丹·庫珀將四名機組人員全部趕到駕駛室，他命令機長必須將飛機保持在10000英尺（約3000米）高度飛行，速度不能超過150節（約278 Km/h），而且不能向機艙內加壓。
丹·庫珀告訴機長，他手中有簡易的海拔測量計，警告機長不要耍花樣，老老實實地按照他的要求去做。
到晚上8:00時，飛機駕駛艙內的儀錶板上突然亮起警報燈，顯示機尾的登機門被打開，機長透過艙內電話問：有什麼要幫忙的嗎？而丹·庫珀只回復了一個詞：No！
8:46，機長感覺飛機尾部的懸梯被放下。他標記下了當前飛機所處的位置，這裡是波特蘭以西約40公裡的路易斯河流域。
到10:15，飛機按照商定的路線降落在裡諾機場補充燃油。然而在機組人員走出駕駛艙後卻驚奇的發現，客機機艙內空無一人，丹·庫珀已經從機位跳傘而去了。
（當時的波音727飛機尾部懸梯是可以放下的，從尾部跳傘可以保障自己不被捲入飛機發動機之中）
在得知消息後，FBI和當地警方隨即對這一地區進行了大規模搜索，但卻一無所獲，沒有發現任何人類活動足跡或車轍。
事發後媒體對這次史無前例的劫機案進行了大肆的報導，但是由於誤傳，媒體將劫機者的名字錯寫為D.B.庫珀，後來美國警方也將錯就錯，將這名劫機者稱為D.B.庫珀，這就是美國歷史上著名的「D.B.庫珀劫機案」。
隨後FBI根據空姐的描述，繪製了劫機者的畫像，向全社會進行公布，同時FBI也公布那一萬張鈔票的部分編碼，並懸賞1000美元獎給第一個找到一張鈔票的人，但令人費解的是，此後再也沒有人看到過這個劫機者，那一萬張鈔票至今也沒有發現在市場上流通過！
1980年，也就是案發九年之後，一個8歲的少年在哥倫比亞河畔的林中無意間挖到了290張20美元鈔票和一些被燒過的20元鈔票，這地方距離當年D.B.庫珀跳傘的地方不遠。FBI在鑑定後確認，這些錢正是贖金的一部分，總共大約有6000美元。不過在此之後，該劫機案再度失去了頭緒。
到目前為止，「D.B.庫珀劫機案」仍然沒有告破，民間對案件的推測也是五花八門，人們對於D.B.庫珀到底是誰的猜測更是天花亂墜。
今天美國人對於D.B.庫珀的定義是一位俠肝義膽的羅賓漢，他在整個劫機過程中舉止彬彬有禮，非常紳士，也不曾傷及一人。
並且他的計劃非常縝密，首先他選擇NW305作為劫持對象，這個航班所使用的機型是波音727飛機，機尾有懸梯可以用以安全跳傘。
（波音727飛機機尾是有懸梯的，D.B.庫珀就是從這裡跳傘的）
而他本人對於跳傘也非常在行，因此特意要求飛機保持在一個適宜跳傘的速度和高度，同時還禁止給機場內加壓，保證機艙內外壓力相同。
其次，他要四個降落傘，讓警方無法判斷他是否要挾持機組人員一起跳傘，因此不敢在降落傘上做手腳。
最後，他索要的贖金都是20美元幣值，這樣更加方便事後使用。
總之，D.B.庫珀的一系列的騷操作讓美國警方對他束手無策，直到今天仍舊沒有關於他的任何消息，也沒有人知道他是否還活在這個世界上。
（2016年美國聯邦調查局宣布暫時中止對該案的調查，但D.B.庫珀卻並沒有淡出大眾視線，在前幾年大火的《越獄》中就有他的身影）