有機人名反應——Collins試劑（柯林斯試劑）

2020-08-28 KingDraw

Collins試劑（柯林斯試劑）

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Collins試劑是Sarret試劑（CrO3·2Py）以二氯甲烷為溶劑的一種改進的試劑。由一份三氧化鉻緩慢分次加入十份吡啶中（注意：不能將吡啶加至三氧化鉻中，否則會引起燃燒），逐漸升溫至30℃，析出黃色絡合物沉澱，分離出的沉澱加至二氯甲烷中即得。


Collins試劑為選擇性氧化有機化合物的試劑。用於將烯丙基位置的亞甲基或者非烯丙基位置的醇氧化成醛或者酮，對雙鍵、縮醛、縮酮、環氧鍵、硫醚無影響，也能將叔胺上的甲基氧化成甲醯基，常在鹼性條件下氧化，且反應條件溫和，收率高。其反應機理是自由基消除反應，Cr提供自由基。


另外，Collins試劑對於酸性敏感的化合物的氧化非常有效。由於非常容易潮解且在製備中容易燃燒，這種絡合物既難於製備且具一定危險性。在反應中，通常加入六個當量的試劑以使得反應可以進行完全。現在，PCC和PDC已廣泛替代Collins試劑。

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