有機反應機理是有機化學的核心，每一個滿懷抱負的有機化學家都嘗試寫出合理的有機反應機理。學習有機化學的過程也是一個不斷認識和探索機理的過程，學好有機反應機理不僅能擺脫死記硬背的學習方法，而且能夠提升對有機化學的理解和把握。然而市面上的有關機理正確書寫的書籍卻寥寥無幾。
今天為大家推薦一本Grossman教授編寫的《the art of writing reasonable organic chemistry mechanism》，這本書在豆瓣的評分高達9.9分！據說，北大化院的大牛也是強烈推薦學生閱讀此書，可見其影響力。
該書從分子的結構入手，討論各種反應機理的書寫要求以及背後的邏輯思考過程，接下去討論了自由基反應，周環反應以及金屬參與催化的有機金屬化學。
這本書對於書寫機理有嚴格的的規範，作者稱之為藝術，要求反應機理：正確，恰當，美觀。
正確，即符合已知實驗事實對於機理的認識，如Favorskii重排可以寫出兩種過程，即三元環中間體或［1,2］遷移。實驗確認的機理為三元環中間體，故雖然你可能寫出了另一種看似通暢的機理，卻不符合我們對於這個機理正確性的認識。
恰當，即一個轉化可以寫出兩種機理，且兩種機理均符合正確性。最常見的就是含有多次縮合反應的複雜縮合，縮合反應之間的相互順序影響了機理是否恰當。一個恰當的機理應是此條件下最活潑最易發生的反應先進行，故書寫機理是應放在前。
美觀，是機理書寫的最高要求。一個箭頭的指向是否正確，是指向原子（進攻）還是化學鍵（如消除反應），還是指向原子間的空隙（周環反應）；一個質子轉移，是否可以畫出好看的分子構象，好看的六元環狀過渡態而不是只在箭頭上寫個H+ transfer等等。
來源：知乎，https://www.zhihu.com/question/24414417
中文譯本《有機反應機理的書寫藝術》，包含反應機理，芳香性的討論，酸性，立體化學的拓展，自由基反應和金屬參與或催化的反應等內容，指出了常見書寫錯誤。
掃描下方二維碼關注公眾號「化學寶庫」，後臺回覆：art，即可獲取下載連結! （不強求分享微信群和朋友圈，無需等待24小時或者48小時，不玩那些套路）。