美拉德反應反應機理

2021-01-15 有機合成

美拉德反應一種普遍的非酶褐變現象，將它應用於食品香精生產應用之中，國外研究比較多,國內研究應用很少,該技術在肉類香精及菸草香精中有非常好的應用。所形成的香精具天然肉類香精的逼真效果,具有調配技術無法比擬的作用。美拉德反應技術在香精領域中的應用打破了傳統的香精調配和生產工藝的範疇,是一全新的香精香料生產應用技術,值得大力研究和推廣,尤其在調味品行業。


美拉德反應又稱為"非酶棕色化反應"，是法國化學家L.C.Maillard在1912年提出的。所謂美拉德反應是廣泛存在於食品工業的一種非酶褐變，是羰基化合物(還原糖類)和氨基化合物(胺基酸和蛋白質)間的反應，經過複雜的歷程最終生成棕色甚至是黑色的大分子物質類黑精或稱擬黑素，所以又稱羰氨反應。


反應機理


簡介

1912年法國化學家Maillard發現甘氨酸與葡萄糖混合加熱時形成褐色的物質。後來人們發現這類反應不僅影響食品的顏色，而且對其香味也有重要作用，並將此反應稱為非酶褐變反應(nonenzymatic browning)。1953年Hodge對美拉德反應的機理提出了系統的解釋，大致可以分為3階段。


起始階段

1、席夫鹼的生成(Shiffbase):胺基酸與還原糖加熱，氨基與羰基縮合生成席夫鹼。

2、 N-取代糖基胺的生成:席夫鹼經環化生成。

3、 Amadori化合物生成:N-取代糖基胺經Amiadori重排形成Amadori化合物(1-氨基-1-脫氧-2-酮糖)。

中間階段

在中間階段，Amadori化合物通過三條路線進行反應。

1、 酸性條件下:經1,2-烯醇化反應，生成羰基甲呋喃醛。

2、 鹼性條件下:經2,3-烯醇化反應，產生還原酮類和脫氫還原酮類。有利於Amadori重排產物形成1-deoxysome。它是許多食品香味的前驅體。

3、 Strecker降解反應:繼續進行裂解反應，形成含羰基和雙羰基化合物，以進行最後階段反應或與氨基進行Strecker分解反應，產生Strecker醛類。

最終階段

此階段反應複雜，機制尚不清楚，中間階段的產物與氨基化合物進行醛基-氨基反應，最終生成類黑精。美拉德反應產物除類黑精外，還有一系列中間體還原酮及揮發性雜環化合物，所以並非美拉德反應的產物都是呈香成分。反應經過複雜的歷程，最終生成棕色甚至是黑色的大分子物質類黑素。目前研究發現其與機體的生理和病理過程密切相關。越來越多的研究結果顯示出美拉德反應作為與人類自身密切相關的研究具有重要的意義，目前研究焦點在蛋白質交聯、類黑素、動力學以及丙烯醯胺，而這些方面在中藥炮製、製劑、藥理作用中處處可見。因此，隨著現代科技的不斷進步，相信美拉德反應的研究將可能成為中藥研究的新視角。



轉自：360百科

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