圖1 吲哚結構
吲哚(indole) 是苯並吡咯結構的一種有機化合物，廣泛存在於許多重要的生物分子中，是一種性質多樣的雜環結構。（圖1）。1866年，Adolf von Baeyer通過還原吲哚酮首次人工製備了吲哚。它是平面雜環芳香分子，十個π電子可在環上移動。吲哚的鹼性很弱。這是由於氮的孤對電子與其他離域π電子形成共軛，無法進行質子化。為了保持分子的芳香性，C3位置很容易發生質子化，因為這樣的分子在熱力學上更穩定。也是由於這個原因，在C3這個位置更容易發生各種化學反應，如親電取代、吲哚陰離子絡合有機金屬、氧化、環加成等。[1]
天然產生的吲哚衍生物，如葡萄糖油菜素和吲哚-3-甲醇，通常在十字花科蔬菜如捲心菜，花椰菜和豆芽中發現。吲哚-3-甲醇（indole-3-carbinol）及其二聚產物3,3』-二吲哚甲烷已被發現可誘導癌細胞凋亡。這一特性引起了世界各地研究人員的注意。為了獲得最大的益處，美國國家癌症研究所特別推薦富含吲哚的芸苔屬植物來降低患癌症的風險。含吲哚的色氨酸(Tryptophan)是在許多天然產物中發現的一種必需胺基酸。它也是色氨(Tryptamine)以及5-羥基色氨酸的生物合成前體，血清素(serotonin)的直接前體。而血清素是一種重要的神經遞質，與神經衝動的傳遞有關。它可以作為一種由松果體分泌的神經激素褪黑素（melatonin）的前體。而褪黑素參與了晝夜節律之外的多個生理過程。吲哚-3-乙酸是植物生長素類中最常見、研究最廣泛的植物激素(圖2)。[2]圖2 天然產物中的重要吲哚骨架化合物 [2]
各種天然吲哚衍生物的藥理活性促使許多研究者合成各種含吲哚的合成化合物。FDA資料庫揭示了含氮雜環化合物在藥物設計中的重要意義。在這些分子中，吲哚和吲哚衍生物在2015年的前25個分子中排名第九，涉及FDA批准的多種基礎藥物的合成[3]。這些含有吲哚核的藥物分子用於多種疾病的治療，如治療高血壓和心力衰竭、治療II型糖尿病、治療哮喘、抗癌、抗瘧疾、抗結核、抗HIV等。[1]
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[1] BioorganicChemistry 89 (2019) 103021
[2] Pharmacol. Res. 2007, 55, 224–236.
[3] J. Med. Chem. 57 (2014) 10257–10274.
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