南宋王十朋寫過一首詩感慨楚懷王：
懷王誤與虎狼親，身死鹹陽一旅人。後人對於楚懷王客死異鄉的人生悲劇，往往懷有一種「哀其不幸，怒其不爭」的心態。一位大國之君，何以竟落得如此下場？太史公分析說：「懷王以不知忠臣之分，故內惑於鄭袖，外欺於張儀，疏屈平而信上官大夫、令尹子蘭。兵挫地削，亡其六郡，身客死於秦，為天下笑。」（《史記·屈原列傳》）但這只是從楚懷王不辨忠奸這方面談的，楚懷王當年入秦是否還有其他原因？他被秦國扣留後各國態度如何？是否有人展開過營救活動？深入挖掘史料背後的信息，我們會發現事情遠比想像中複雜。
昭襄王初立：秦、楚交好楚懷王在位三十年（前328—前299），期間秦國換了三任君主——秦惠文王、秦武王、秦昭襄王。秦、楚關係時好時壞，既有聯姻結盟，也不乏兵戈相向。公元前307年，秦武王因舉鼎而意外身亡，其弟秦昭襄王繼立。秦昭襄王的母親宣太后是楚人，楚系外戚勢力在秦國迅速膨脹，秦、楚關係也隨之迎來了五六年的蜜月期。
宣太后和年輕的秦昭襄王公元前305年，秦、楚結為婚姻之好，二十一歲的秦昭襄王迎娶了一位楚國女子為王后。第二年（前304年），秦昭襄王又與楚懷王在黃棘（今河南南陽南）會晤，秦國將上庸地區（今湖北竹溪、房縣一帶）歸還給楚國。楚懷王還扶植了楚系外戚向壽擔任秦國丞相。
秦、楚結盟引起了諸侯的不安，公元前303年，由齊相孟嘗君牽頭，齊、魏、韓三國以楚背棄合縱、與秦親善為名，出兵攻楚。聯軍聲勢浩大，楚軍連吃敗仗，只好求救於秦。對於可能的秦、楚聯合，孟嘗君也早有準備。他暗中派人對楚懷王說：當年秦國攻佔了楚國的漢中（今漢江中下遊），又在藍田（今湖北鍾祥市西北）大破楚軍，這對楚國來說是莫大的恥辱，「今三國之兵且去楚，楚能應而共攻秦，雖藍田豈難得哉！況於楚之故地？」（《戰國策·秦策四》）
楚懷王有點心動了，雖然秦昭襄王即位後秦、楚關係一直良好，但楚懷王對當年之事難免耿耿於懷。再者，秦國說出兵救楚，好長時間了也沒見到一兵一卒，難免讓人心生疑竇——秦國是否在等楚國與聯軍兩敗俱傷之後再坐收漁利？而對楚國來說，眼前卻有一個可以一雪前恥的機會：暗地裡和聯軍串通，等秦國發兵救楚，楚軍陣前倒戈，與聯軍一同滅了秦軍。當然，楚懷王也不會輕易相信聯軍的許諾，他現在與聯軍和談，至少能穩住聯軍，為秦軍的到來爭取時間。等秦軍到前線之後，再視情況選擇盟友也不遲。
就在楚懷王打著如意算盤的時候，孟嘗君已經設法讓秦國知道了聯軍與楚國的「密謀」。秦國君臣不知虛實，萬全起見，未敢貿然出兵。聯軍則抓住時機，全力攻楚。楚國派往秦國的使者前赴後繼、冠蓋相望，但卻愈發讓秦國君臣起疑心，更加不肯出兵。結果，齊、魏、韓三國聯軍重創楚軍，「兵大勝有功。」（《戰國策·秦策四》）楚國無奈，為了取信於秦，只得派太子橫到秦國做人質，秦國才出兵救楚。而聯軍已經攻佔了楚國不少土地，目的達到，便撤兵而去。楚國用慘痛的教訓證明了一件事——秦、楚關係經不起考驗。
孟嘗君戰火重燃：四國伐楚楚地戰事方歇，秦國又出兵攻打魏、韓。這一年（前303年），秦國攻取了韓國的武遂（今山西垣曲東南）和魏國的封陵（今山西永濟風陵渡）、蒲阪（今山西永濟西）、晉陽（今山西永濟西南）。秦攻魏、韓也算是為楚國暫時免除了邊患。然而好景不長，第二年（前302年）秦都鹹陽發生了一件震驚列國的大事——「秦大夫有私與楚太子鬥，楚太子殺之而亡歸。」（《史記·楚世家》）
這裡有兩個問題，首先，太子橫為何會與秦國官員私鬥？兩人應不會是因為爭搶珍寶或美女而動手，否則如此有損私德之事足以讓太子橫在逃歸楚國後丟掉太子之位。那麼事情的起因應該是政治問題：或許是秦國官員在言辭上侮辱楚國，太子橫不忿，於是雙方大打出手；或許是太子橫秘密搜集了許多秦國情報，不慎被這位秦國官員發現，他只得殺人滅口。其次，太子橫為何要跑？太子橫雖然殺了人，但秦國不可能殺他，畢竟他是一國太子。不過秦國肯定會限制太子橫的人身自由。正常來說，質子可以在國都內正常活動，如秦莊襄王在趙國當質子時就在邯鄲結交諸侯賓客。不過，限制活動範圍是小事，最重要的一點是一旦楚懷王去世，秦國可能扣留太子橫，不讓他回國繼位。到時候楚國立其他公子為君，太子橫縱然能逃過一死，也只能流亡他國了。
太子橫逃歸楚國後，秦人勃然大怒。秦國立即結束了與魏、韓兩國的戰爭，秦昭襄王還與魏襄王、韓太子嬰在臨晉（今陝西大荔東）會盟，將蒲阪等地歸還給了魏、韓兩國。同時，拉魏、韓兩國的新靠山——齊國入夥。公元前301年，四國聯軍浩浩蕩蕩殺入了楚國。
事情到了這種地步，楚國君臣也只得大修戰備、勉力應對。楚國大將唐蔑（又作唐昧、唐明）率軍迎戰四國聯軍，雙方在重丘城（今河南泌陽東北）附近的垂沙隔沘水對峙。聯軍方面，齊將田章、魏將公孫喜、韓將暴鳶都是當世名將，只有秦將奐是一位較年輕的將領，秦國這麼安排顯然是為了讓齊將田章擔任聯軍主帥。面對將星雲集的聯軍，唐蔑採取了最穩妥的方案：堅壁清野、閉門不戰。楚軍嚴密的防守也讓聯軍無隙可乘，於是雙方隔河對峙了半年之久。
陳璋圓壺（現藏南京博物院，陳璋即田章，該圓壺是他伐燕所獲）這半年發生了兩件重要的事：齊宣王去世，其子齊湣王繼位；趙武靈王趁四國伐楚之際猛攻中山國，中山之亡已在旦夕之間。中山一向依附齊國，所以頻頻向齊國求援。齊湣王不想讓趙國吞併中山，他認為四國聯軍對楚軍有著絕對優勢，應該果斷出擊，迅速結束戰爭，然後大軍回援中山。所以齊湣王不斷給田章施壓，然而田章不為所動。齊湣王最後派了自己的親信大臣周最直接去前線痛斥田章，語氣極重，大有不出兵決戰就免除田章軍職、甚至殺了田章的意思。田章態度依舊，他對周最說：「殺之免之，殘其家，王能得此於臣。不可以戰而戰，可以戰而不戰，王不能得此於臣。」（《呂氏春秋·處方》）最終中山王兵敗逃往齊國，史稱「中山恃齊、魏以輕趙，齊、魏伐楚而趙亡中山」。（《戰國策·魏策四》）當然，中山並未就此亡國，在齊國支持下，中山還延續了六七年。至于田章敢如此抗命，還是因為齊相孟嘗君仍能掌控齊國大局，給了田章以最有力的支持。
楚軍雖然防守嚴密，但時間一久，士兵難免懈怠。對峙半年後，終於讓田章等來了機會。齊軍的一名偵察兵遇到了一個在水邊割草餵養牲畜的楚人，這個割草者親眼見到了楚軍的兵力部署。田章通過他了解到，楚軍在河水淺的地方都有重兵嚴密把守，河水深的地方兵力則相對薄弱，於是他選擇了一處河水深、但相對容易突破的地方，出其不意地在夜裡強行渡河，一舉突破了楚軍防線。一番鏖戰之後，楚軍全線潰退，主帥唐蔑戰死。聯軍趁勢攻佔了南陽地區的大片土地。
垂沙之敗震動了楚國朝野。禍不單行，楚國內部還爆發了莊蹻之亂，楚國面臨著四分五裂的危險，史稱楚國「兵殆於垂沙，唐蔑死，莊蹻起，楚分而為三四」。（《荀子·議兵》）
中原地區示意圖幻想翻盤：懷王入秦面臨此種危局，楚國只得以朝廷重臣為使與齊、秦兩大國和談。
齊國方面，楚使景翠與齊相孟嘗君反覆協商，第二年（前300年）雙方達成一致：楚割六城予齊，派太子橫到齊國作為質子。
秦國方面，垂沙之役後，秦將奐就率兵圍攻楚國新城（今河南襄城）。公元前300年，秦軍攻陷新城，斬首三萬。這時一個意外事件讓秦、楚關係迎來了轉折。韓國太子嬰突然去世，公子咎和公子幾瑟搶奪太子之位，齊、魏、秦、楚都捲入其中，齊、楚兩國甚至還分別派兵入韓幹預韓國內政。公元前299年，齊湣王和魏襄王親赴韓國，促使韓襄王立了公子咎為太子。秦、楚兩國支持的公子幾瑟最終失敗。
四五年來齊、魏、韓聯盟的日益緊密讓秦國感到深切不安。當時有策士為秦相魏冉分析形勢：楚國戰敗，北部邊境的千裡膏腴之地都被魏、韓瓜分，使得魏、韓實力壯大。魏、韓、宋、衛都已經聽命於齊，如今楚也成為齊的盟國，楚太子還在齊國做人質。齊國已經佔據了對秦國的絕對優勢，一旦齊、秦相爭，都不用齊國出兵，魏、韓的軍隊就會迫近函谷關了。（《戰國策·秦策三》）於是，秦國開始調整對外戰略：首先是鞏固與齊國的聯盟，延請齊相孟嘗君入秦為相；其次是慫恿趙國攻打燕國，讓燕、趙兩國無暇南顧；最後是重新與楚國修好。這一切都是為了進攻魏、韓做準備，秦國要打得魏、韓重新臣服。
楚國使者景鯉、蘇厲抓住了這個時機，立即對秦展開和談攻勢，兩人成功說服了秦國將新城歸還給了楚國。秦昭襄王還約楚懷王在武關（今陝西丹鳳東南）會晤，並寫信給楚懷王：「苟來舉玉趾而見寡人，必與楚為兄弟之國，必為楚攻韓、梁，反（通「返」）楚之故地。」（《戰國策·趙策一》）
對於秦國拋出的橄欖枝，楚國內部形成了兩派意見：楚國重臣昭雎、屈原等都是親齊派，他們認為「虎狼之秦不可信」，應該聯結齊國對抗秦國；楚懷王的幼子子蘭是親秦派，積極主張與秦結好。幾經考慮，楚懷王還是幻想能在秦國幫助下從魏、韓手中收復失地，最終決定赴會。
秦國的戰略意圖迅速被魏、韓兩國窺破。兩國派策士遊說趙武靈王，「三晉合而秦弱，三晉離而秦強」，秦支持趙伐燕，就是為了離散三晉的力量，而後逐個攻破。為今之計，應該趁著楚王還未入秦，趙國「出銳師以戍韓、梁西邊」。讓秦、楚知道三晉休戚與共，不要再打三晉的主意，並伺機挑撥秦、楚關係，讓秦、楚繼續打下去，這樣三晉就安全了。（《戰國策·趙策一》）當然，魏、韓也不能讓趙國白出兵，少不了給趙國好處。最終，趙武靈王罷伐燕之師，派兵幫魏、韓戍守與秦接壤的邊境。
秦國進攻魏、韓的計劃被打亂了。入秦為相的孟嘗君和他代表的齊國自然也不會贊成秦國出兵攻打魏、韓，秦國沒法指望內憂外患的楚國能幫上多大忙，而以一己之力對抗三晉，秦國自覺底氣不足。這樣一來，縱然秦、楚結盟，也只是讓各國形成戰略均勢，出現和平局面。不過秦國可就虧了，白送給楚國一座城，只換來了一個「天下太平」。咽不下這口氣的秦國君臣決定從楚國身上找點補償，於是派了一名將軍打著秦王旗號到武關與楚懷王會晤，而後把楚懷王直接挾持到秦都鹹陽。秦國君臣先是要精神補償，秦昭襄王在章臺會見楚懷王，但並非用王與王之間對等的禮節，而是用秦王接見蕃臣屬國的禮節；之後就是要物質補償，要求楚國割讓巫郡和黔中郡（今渝、黔、鄂、湘交界的廣大地區）。禮節問題，楚懷王能忍就忍了，但在割地上，楚懷王要求先結盟，再割地；秦國則堅持先割地。楚懷王終於爆發了：「秦詐我而又強要我以地！」（《史記·楚世家》）拒不與秦合作，秦國只好將之扣留在鹹陽。
老年楚懷王楚懷王入秦被扣某種意義上來說是偶然事件，此前和此後秦、楚國君也經常會晤，並未發生過類似事件。至於扣留他國君臣以要挾某國的事，秦國後來也幹過，長平之戰後，趙孝成王入秦講和，秦國威脅要扣留趙王，趙國被迫許諾割六城以和。不過，合約達成後，秦國就放趙王回國了，趙國群臣後來還針對是否要割六城展開過激烈辯論。以此類推，楚懷王當時要是許諾割地，秦國應該就放他回去了。大概楚懷王得知被騙後，越想越氣，到後來堅決不向秦國屈服，寸土不讓；而秦國也不能就這麼把楚懷王送回去——把楚王騙來，什麼也沒得到，只好再把楚王送回去，那秦國就成天下人的笑柄了。所以秦國也很無奈，只得在鹹陽好生供養著這位楚王，等他回心轉意。
王者末路：異鄉斜陽國不可一日無君，楚懷王被秦扣留，楚國群臣決定迎立在齊國為質的太子橫。齊湣王自然也不肯輕易放太子橫歸國，他對太子橫說：「予我東地五百裡，乃歸子。子不予我，不得歸。」太子橫和自己的老師商量後，決定先答應齊國，日後再作計較。太子橫回國繼位，是為楚頃襄王。不久，齊湣王就派人來索要土地，楚頃襄王同時派出了三位大臣：子良去齊國履行割地手續，以顯示楚頃襄王「言而有信」；昭常率兵固守東地，耍賴不給齊國；景鯉出使秦國求助，當憤怒的齊湣王打算出兵伐楚時，卻突然收到了秦國「主持正義」的國書：「夫隘楚太子弗出，不仁；又欲奪之東地五百裡，不義。其縮甲則可，不然，則願待戰。」（《戰國策·楚策二》）秦國自然不想讓齊國吞併楚國東地，一個強大的齊國將會是秦國巨大的威脅。對齊國來說，此時與楚開戰，只會讓秦國坐收漁利。反覆斟酌之後，齊國君臣決定，暫時不和楚國計較，聯絡魏、韓，準備伐秦。
楚頃襄王秦國阻止了齊國的野心後，繼續向楚國索要土地。楚頃襄王和他父親態度一致：堅決不予。於是，公元前298年，秦國「發兵出武關攻楚，大敗楚軍，斬首五萬，取析（今河南西峽一帶）十五城而去」。（《史記·楚世家》）還沒等到秦國擴大戰果，秦、齊關係徹底崩了，孟嘗君從秦國逃回齊國，組織齊、魏、韓聯合攻秦，仍讓齊國大將田章擔任聯軍統帥，聯軍直逼函谷關。聯軍向秦國提出了三個條件：歸還所侵佔魏、韓的部分土地；釋放楚懷王；讓楚國割東地五百裡給齊。秦國自然一條也不答應，雙方刀兵相向，戰爭一打就是三年。至於楚國在這場戰爭中的立場，史無明文，但《戰國策·趙策三》提到當時「富丁欲以趙合齊、魏，樓緩欲以趙合秦、楚」，富丁和樓緩都是趙國大臣，齊、魏正在與韓聯合攻秦，據此推斷，楚國應該是站在了秦國一方。畢竟，楚國還「欠」齊國五百裡土地，而且楚國君臣也不能置楚懷王於不顧。
楚懷王則一直在謀劃逃出秦國。公元前297年，在秦國忙於應付三國聯軍，漸漸遺忘了還有一位老楚王在秦國時，楚懷王趁守備鬆懈，從鹹陽逃了出來。這下可嚇壞了秦國君臣，無論楚懷王是回到楚國，還是落入聯軍之手，楚國都可能從幫不上什麼忙的「盟友」變成實實在在的敵人，到時候秦國就危險了。於是秦國將去往楚國的道路全部封鎖。這時秦與魏、韓的邊境也因戰爭而關閉，楚懷王只好來到秦、趙邊境，請求進入趙國。趙國邊境守吏立即將情況上報，楚懷王滿懷欣喜期待著趙國發兵護送他回楚，結果等來的趙國官方答覆卻是：「主父」趙武靈王恰好在代地巡視，聯繫不上，才十幾歲的趙惠文王在這等大事上不敢私自做主，請楚王移駕他國。
「主父」真的聯繫不上嗎？筆者以為，當然不是！趙國大概是想讓齊、魏、韓攻秦的戰爭持續更長時間，這樣一來，趙國就可以趁各國無暇他顧之時一舉滅了中山國。秦國在戰爭中處於劣勢，所以趙國就得幫助秦國，只要楚懷王還在秦國手裡，楚國就不敢貿然對秦動武。不過，要是直接將楚懷王送回秦國，那無疑會得罪楚國，所以趙國就找了這麼一個冠冕堂皇的藉口。
楚懷王在趙國邊境耽擱了不少時間，秦國的追兵到了。在楚懷王滿懷憤懣前往魏國時，秦國追兵一舉將之抓獲，「護送」回鹹陽。這回秦國將楚懷王的府邸層層設防，楚懷王算是插翅難逃了，第二年（前296年）就病死在鹹陽，秦國將其靈柩送回楚國，「楚人皆憐之，如悲親戚。」（《史記·楚世家》）安葬了楚懷王后，楚頃襄王下令：與秦斷交。
楚懷王去世這年，趙國吞併了中山國，而後拉著宋國加入齊、魏、韓聯軍，攻破函谷關，迫使秦國割地求和。
綜觀楚懷王的晚年，堪稱失敗的典範：疆域上，東割地予齊，西失城於秦，北部南陽地區的數百裡膏腴之地被魏、韓瓜分。外交上，與幾百年的老盟友秦國鬧得極不愉快，新晉強國齊國也從盟友變成了敵人，楚懷王還試圖改變與老牌敵國魏、韓的關係，介入韓國太子之爭，結果失敗。內政上，爆發莊蹻之亂，楚國內部一度動蕩。楚國不乏人才，昭雎、景翠、屈原、景鯉、蘇厲，楚國向來是人才輸出國，所以才會產生「楚才晉用」之說，楚懷王的失敗，也只能歸結為他晚年的昏庸了。僅從逃跑一事就能看出他能力的欠缺，楚太子橫、孟嘗君、燕太子丹都能從秦國逃回本國，他卻被趙國給算計了。楚懷王被秦扣留也是他意氣用事的產物，他留在秦國實際上極大限制了楚國在外交上的選擇餘地。與楚懷王形成鮮明對比的是與他同一時代的政治對手——孟嘗君、趙武靈王、宣太后等，他被這些權謀高手玩弄於鼓掌之間，幾無還手之力。楚國也被他帶入了深淵，著實可嘆！
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